Великому князю опасная королевская грамота не полюбилась, потому что он к королю об ней не приказывал и послов своих, к королю отправлять не хотел. Перемирие истекло, сношения прекратились, и летом 1534 года гетман Юрий Радзивилл вместе с татарами опустошил окрестности Чернигова, Новгорода Северского, Радогоща, Стародуба, Брянска. Королю доносит, что в Москве господствует сильное несогласие между боярами и несколько раз едва дело не доходило между ними до ножей; во Пскове нет войска, одни только купцы, переведенные из Москвы, да черные люди-псковичи; но черные люди часто сходятся на вече; наместники и дьяки это им запрещают, не зная, что они там думают. Всего важнее был для короля приезд таких знатных беглецов, как князь Семен Бельский и Иван Ляцкий; королю писали, что если он хорошо примет этих беглецов, то многие московские князья и знатные дети боярские последуют их примеру; Сигизмунд послушался и богато наградил Бельского и Ляцкого. Осенью гетман Радзивилл отрядил в Северскую страну киевского воеводу Андрея Немировича и конюшего дворного Василья Чижа; они сожгли Радогощ, но с уроном должны были отступить от Стародуба и Чернигова; такую ж неудачу потерпел и князь Александр Вишневецкий под Смоленском.

Встречая сопротивление под городами, литовские воеводы не встречали московских полков в поле. В Москве боялись крымского хана больше, чем Литвы, и рать стояла под Серпуховом; кроме того, мешали сбору и движению войск внутренние смуты, бегство Семена Бельского и Ляцкого, опала Ивана Бельского, Воротынского, Глинского. Только в сентябре, как видно, правительственные отношения определились окончательно и явилась возможность действовать решительнее. Не ранее конца октября московская рать двинулась в Литву: большой полк вели князья Михайло Горбатый-Суздальский и Никита Оболенский; передовой полк – боярин конюший, князь Иван Овчина-Телепнев-Оболенский; из Новгорода вел полки князь Борис Горбатый для соединения с князем Михаилом. В свою очередь московские войска не встретили теперь королевских в поле и безнаказанно опустошили области литовские, не дошедши только 50 или 40 верст до Вильны; с другой стороны, князь Федор Овчина-Телепнев-Оболенский ходил из Стародуба до самого Новгорода литовского.

На другой год, узнавши о сильных приготовлениях короля к походу, из Москвы выступила рать: большой полк под начальством князя Василья Васильевича Шуйского и передовой – опять под начальством князя Ивана Телепнева-Оболенского. Эта рать имела целью добыть Мстиславль, а с другой стороны, дворецкий новгородский Бутурлин с псковичами должен был поставить город в Литовской земле, на озере Себеже. Но литовское войско под начальством гетмана Юрия Радзивилла, Андрея Немировича, польского гетмана Тарновского и московского беглеца Семена Бельского вторглось опять в Северскую область, взяло Гомель без сопротивления и осадило Стародуб; здесь воевода князь Федор Телепнев-Оболенский оборонялся мужественно, но литовцы тайно подвели подкоп, взорвали город, и воевода со многими людьми взят был в плен, причем погибло 13000 человек жителей; Почеп был покинут и сожжен самими русскими. Литовские воеводы удовольствовались взятием Гомеля и Стародуба, не пошли дальше; у них было много наемных иностранных ратников, пушкарей, пищальников и подкопщиков; у московских воевод не было подобных мастеров, и потому они, сожегши посад Мстиславский, не могли взять самого города и удовольствовались опустошением окрестностей; Бутурлин успел построить и укрепить новый город – Себеж. В начале 1536 года литовский воевода Андрей Немирович явился под ним; но пушки его действовали плохо, не причинили никакого вреда городу, били своих, а под конец осажденные сделали вылазку и нанесли сильное поражение литовцам, под которыми подломился лед на озере. После этого успеха московские воеводы ходили воевать Литовскую землю под Любеч, сожгли посад Витебска, много волостей и сел повоевали, много людей в плен побрали, много богатства у литовских людей взяли и пришли домой все целы и здоровы. Кроме Себежа построены были на литовском рубеже Заволочье в Ржевском и Велиж в Торопецком уездах; Стародуб и Почеп, покинутые литовцами, были возобновлены.

Не такой войны ждали в Литве, где надеялись на внутренние смуты и совершенное бессилие правительства в малолетство сына Василиева. Сигизмунд обманулся в своих расчетах точно так же, как обманулся брат его Александр по смерти Иоанна III, и хотел прекратить бесполезную борьбу. Еще в сентябре 1535 года приехал в Москву к князю Ивану Телепневу-Оболенскому Андрей Горбатый, человек брата его, князя Федора, находившегося в литовском плену; Горбатый объявил, что гетман Юрий Радзивилл говорил ему о желании короля быть в мире и братстве с великим князем и поручил ему говорить об этом в Москве всем боярам и дьякам; что то же самое говорили ему и другие паны. Бояре приговорили, что надобно Горбатого отпустить к князю Федору, к которому князь Иван пошлет свою грамоту. В этой грамоте Оболенский писал к брату, что, как ему хорошо известно, война начата не с московской стороны, что великий князь посылал к королю Тимофея Заболоцкого для мира и братства, а король с ним нашему государю прислал ответ жестокий и затем вместо посла отправил рать свою на государеву землю. А государь наш, как есть истинный христианский государь, и прежде не хотел и теперь не хочет, чтоб кровь христианская лилась, а бусурманская рука высилась; хочет наш государь того, чтоб христианство в тишине и покое было. Так если король желает того же и пришлет к нашему государю, то пересылками между государей добрые дела становятся.

Прошло четыре месяца. В начале февраля 1536 года в Москву дали знать из Смоленска, что к князю Оболенскому идет посол от гетмана Радзивилла, человек его Гайка. Посол подал опасную грамоту королевскую для проезда московских послов в Литву, а в грамоте к Оболенскому Радзивилл писал, будто пленник князь Федор Овчина-Оболенский бил челом, чтобы паны ходатайствовали у короля о мире, и король по их ходатайству посылает теперь опасную грамоту. Эта опасная грамота опять не понравилась в Думе великокняжеской; здесь рассуждали: «Пишут на князя Федора, что им князь Федор бьет челом; а князь Федор у них в руках, что хотят, то на него пишут»; приговорили, чтоб Оболенский послал к Радзивиллу вместе с его человеком своего человека с гра мотою, написал бы, что князю Федору бить челом непригоже; приговорили также послать по прежним обычаям свою опасную грамоту на королевских послов; князю же Оболенскому потому нужно было послать своего человека, чтобы дело не порвалось.

В тот самый день, как Оболенский отпустил Гайку из Москвы, именно 27 февраля, литовские войска потерпели поражение под Себежом. В Литве понимали, что это событие не заставит московское правительство исполнить требование короля и отправить своих послов в Литву, и потому придумали новое средство согласить требования обеих сторон. В мае Радзивилл прислал к Оболенскому новую грамоту, в которой писал: «Ты пишешь, чтобы наш господарь отправил своих послов к вашему господарю; но рассудите сами, кому приличнее отправить своих послов – нашему ли господарю, который в таких преклонных летах, или вашему, который так еще молод? Прилично вашему господарю послать к нашему, как к отцу своему. Но если б ваш господарь и отправил своих послов к нашему господарю, давши им полный наказ и запретивши выступать из него, то может легко случиться, что наш господарь не примет этих условий и послы возвратятся, ничего не сделавши; то же самое может случиться, если и наш господарь пришлет к вам в Москву своих послов. Для избежания этого посоветуй с братьею своею, князьями и боярами, господарю своему, чтоб он отправил послов своих великих на границы, давши им полномочие; а король пошлет с своей стороны также великих послов с полномочием, так чтоб, не заключивши мира или перемирия, они не могли разъехаться».

Но это средство не помогло, особенно после себежского дела; великий князь говорил с матерью своею и с боярами, что отправлять к королю послов своих ему непригоже: прежде отец его никогда не посылывал; и на съезд ему послов своих отправить также непригоже; много о том бывало речей от папы и от цезаря, чтоб послам быть на съезде, и князь великий Василий всегда отговаривал. С этим решением Оболенский опять отправил человека своего к Радзивиллу; в грамоте своей он дал ему знать, что государи в сношениях своих друг с другом должны поддерживать достоинство государств своих, а не считаться летами: «Ведомо вам гораздо, что с божиею волею от прародителей своих государи наши государства свои держат; отец государя нашего, великий государь Василий, был на государствах отца своего и на своих; теперь сын его на тех же государствах деда и отца своего; государь наш теперь в молодых летах, а милостию божиею государствами своими в совершенных летах. А что ты писал о съезде посольском на границах, то это кто-нибудь, не желая между государями доброго согласия, такие новизны выдумывает; от предков наших государей повелось, что от королей к ним послы ходили и дела у них делали».