Король сделал еще шаг вперед: в июлe месяце прислал уже прямо от себя к Иоанну кревского наместника Никодима Техановского с прежним требованием присылки великих послов в Литву и с опасною грамотою на них. В Думе решили: Никодима отпустить, а к королю послать сына боярского доброго, для того чтоб с королем дела не порвать; а не послать к королю человека, то вперед задрать о мире будет тяжело. И отправили в Литву сына боярского Хлуденева с опасною грамотою на королевских послов. Хлуденев возвратился уже в ноябре и объявил, что к Рождеству будут в Москву великие литовские послы – полоцкий воевода Ян Юрьевич Глебович с товарищами; Хлуденев сказывал также, что по дороге честь ему была велика, кормы давали вдоволь и чтили его. Ян Глебович явился к назначенному сроку, и переговоры открылись; они начались спором о том, кто первый начал войну – литовцы или русские. Говорили бояре с послами о том многие речи; бояре говорили: королевы люди начали, а послы говорили: великого князя люди начали – и долго о том говорили. Послы говорили, что король посылал гетмана на северские города, потому что эти города его; король Казимир отдал их Шемякину и Можайскому, и те изменили и передали их Москве. Бояре отвечали, что северские города были к Киеву, а Киев – отчина великому князю; и о том речей спорных и бранных много говорили. Когда эти споры наскучили, послы сказали, что не для чего говорить о старине, а надобно найти доброе дело, как бы между государями мир устроить. Когда бояре согласились говорить о настоящем деле, то начался спор, кому первому излагать свои условия; бояре настояли, чтобы первые говорили послы, и те начали требованием Новгорода и Пскова. Бояре отвечали: «И прежде о том бывали речи, да плода не было и не будет. Зачем говорить нелепости, от которых плода никакого нет? Где Новгород, где Псков? И конца тому нет, откуда идут ваши речи». После многих спорных речей послы сказали: «Много поговоривши, как бы к концу приговориться» – и стали требовать мира, какой был между Казимиром и Василием Темным. Бояре назвали и это бесплодными речами. Послы стали говорить о мире Иоанна III с Александром, Василия с Сигизмундом; бояре, разбранившись с ними, пошли прочь, и великий князь велел послам ехать на подворье.

Во второе совещание послы приехали и долго сидели молча; наскучив их молчанием, боярин Михаил Юрьевич сказал: «Паны! Хотя бы теперь дни были и большие, то молчаньем ничего не сделать; а теперь дни короткие, и говорить будете, так все мало времени». Послы отвечали: «Мы уже говорим два дня и все по приказу господаря своего спускаем, а вы ни одного слова не спустите; скажите нам, как ваш государь с нашим господарем в вечном мире быть хочет?» Бояре отвечали, что вечный мир может быть заключен только на тех условиях, на каких было перемирие между Сигизмундом и покойным великим князем Василием, т. е. чтоб Смоленск навеки был уступлен Москве; а которые дела случились уже при Иоанне, о тех вперед будет разговор (говоря). Послы сказали на это: «Положите на своем разуме: для чего господарю нашему своей отчины отступиться и в полную писать?» Бояре опять разбранились с послами, и те уехали на подворье. Третье совещание началось так же, как окончилось второе, многими спорными речами; наконец один из послов сказал: «Много говорим речей, а к концу не приговоримся; поискать бы нам среднего пути: господарю нашему Смоленска уступить на голые слова нельзя». Бояре спросили: «Что значит „голые слова“?» Посол отвечал: «Если государь ваш Смоленска отдать не хочет, то пусть даст господарю нашему другой какой-нибудь город, равный Смоленску величиною и богатством». Бояре с этим предложением пошли к великому князю и, возвратившись, отвечали именем Иоанна: «Отец наш ту свою отчину с божьею волею достал и благословил ею нас; мы ее держим за собою и королю никак не уступим; а другой город за нее для чего нам давать? Смоленск – наша отчина изначала, от предков, и если наши предки случайно ее потеряли, то нам опять дал ее бог, и мы ее не уступим». Видя, что нет возможности заключить вечный мир, послы предложили перемирие. Великий князь говорил с боярами: «Пригоже ли с королем взять перемирье на время?» И приговорил, что «пригоже для иных сторон недружных: Крым неведом, с царем Саип-Гиреем крепости еще нет никакой, и Ислам-Гирей – человек шаткий, нестоятельный; а казанские люди изменили, и с ними еще дела никакого не сделано; для этого пригоже с королем взять перемирье, чтоб с теми сторонами поуправиться». В переговорах о перемирии главное затруднение состояло в том, что бояре требовали назад Гомель и свободы пленных, на что послы никак не соглашались, желая, чтобы война кончилась хотя каким-нибудь приобретением для Литвы; относительно же пленных представляли опять на вид, как и во времена Василиевы, что у короля в руках знатные пленники московские и ему невыгодно променять их на незнатных литовских; бояре говорили: «Какая прибыль пленных не отпустить и своих не взять? Ведь они люди, и если люди, так смертны; были, да не будут – и в том какая прибыль? А Гомель – отчина государя нашего, и королю за собою зачем чужое держать? У вашего господаря в плену добрые люди, а у нашего – молодые, да зато их много: так бы на большинство натянуть, меньших людей больше взять. В больших душа и в меньших душа же, обои погибнут – и в том какая прибыль для обеих сторон!» Послы никак не соглашались и требовали также, чтоб великий князь разорил городки, поставленные им во время войны на своей и на Литовской земле. Согласились, что пленным свободы не будет, что Гомель останется за королем, а новые городки, Заволочье и Себеж, – за великим князем; но после этого начались споры относительно границ волостям; тут уладиться не могли, переговоры рушились, послы уже откланялись великому князю, но перед самым отъездом сказали приставу: «Захотят бояре еще делать, и мы с ними хотим делать; а государевым здоровьем у нас хоромы теплы и кормов много, можно нам мешкать за государевыми делами, только бы дал бог дело сделалось». Пристав сказал об этом боярам, послов опять позвали на совещание, и наконец уладилось, заключили перемирие на пять лет, от Благовещеньева дня 1537 до Благовещеньева дня 1542 года.

В Думе прямо объявили о необходимости заключить перемирие с королем, чтоб иметь возможность поуправиться с Казанью и Крымом. Одним из первых распоряжений правительства по смерти Василия было отправление сына боярского Челищева в Крым с известием о восшествии на престол Иоанна. Челищев должен был бить челом Саип-Гирею, чтоб пожаловал нового великого князя, учинил его себе впрок братом и другом, как великий князь Василий был с Менгли-Гиреем; посол должен был также сказать хану: «Если дашь шертную грамоту, то большой посол, князь Стригин-Оболенский, уже ждет в Путивле с большими поминками и немедленно пойдет к тебе». Но, суля неопределенно большие поминки за шертную грамоту, Челищев по-прежнему не должен был ничего давать в пошлину, не должен был давать клятвы, что великий князь будет присылать хану поминки уроком.

В генваре отправлен был Челищев в Крым, а в мае татары уже разоряли русские места по реке Проне, но были прогнаны. Скоро, однако, в самом Крыму встала усобица между ханом Саип-Гиреем и старшим по нем из Гиреев-Исламом; Орда разделилась между соперниками, и это разделение было очень полезно для Москвы, ибо хотя оба хана следовали прежним разбойничьим привычкам и ни от одного из них нельзя было надеяться прочного союза, однако силы разбойников были разделены. Ислам дал обещание королю стоять с ним заодно на всех неприятелей, следовательно, и на московского великого князя и в то же время прислал в Москву с предложением союза; но разумеется, главная цель посылки была требование казны: «Которую казну ты к Саип-Гирею послал, ту казну пришли мне: меня царем учинил турский султан, так ему надобно послать много поминков». В Москве действительно сочли за лучшее послать казну к Исламу, потому что нерасположение Саипа было слишком явно: он пограбил Челищева и всех его людей. Князь Стригин-Оболенский получил вследствие этого приказ ехать из Путивля в Крым к Исламу с большими поминками; очень вероятно, что Оболенский не хотел ехать в Крым, зная, что обыкновенно терпели там московские послы, и он искал всякого рода отговорок, но та, которую он нашел, очень любопытна для нас; он писал великому князю: «Ислам отправил к тебе послом Темеша; по этого Темеша в Крыму не знают и имени ему не ведают; в том бог волен да ты, государь: опалу на меня положить или казнить меня велишь, а мне против этого Исламова посла, Темеша, нельзя идти». Великий князь положил на Оболенского опалу и вместо его велел идти в Крым князю Мезецкому. Начались пересылки с обычным характером: московское правительство требовало от Ислама шертной грамоты, деятельного союза против Литвы; Ислам требовал денег, жаловался, что великий князь не исполнил отцовского завещания, по которому будто бы Василий в знак дружбы отказал ему, Исламу, половину казны своей. В августе 1535 года, когда полки московские шли на защиту Северской стороны от литовцев, крымцы напали на берега Оки, были отражены, но отвлекли московские силы от Северской стороны и облегчили королевскому войску взятие Гомеля и Стародуба. Исламовых послов задержали за это в Москве, но хан отговорился, что воевал московские области не он, а Саип, и послов выпустили. С московскими людьми в Крыму поступали по-прежнему; посол Наумов писал к великому князю: «Приехали к Исламу твои козаки, и вот князья и уланы начали с них платье снимать, просят соболей; я послал сказать об этом Исламу, а князья и уланы пришли на Ислама с бранью: ты у нас отнимаешь, не велишь великому князю нам поминков присылать; а Ислам говорил: какое наше братство! Нарочно великий князь не шлет к нам поминков, не хотя со мною в дружбе и в братстве быть; а князьям сказал: делайте, как вам любо! И они все хотят козаков твоих продать». В Москве, наоборот, старались избегать всякого повода к жалобе со стороны хана: так, когда в Новгороде Северском крымского посла в ссоре покололи рогатиною, то виновники были отосланы головою в Крым к хану. Крымского посла при представлении два раза дарили платьем, сам великий князь подавал ему и товарищам его мед, но требовалось, чтоб посол против государева жалованья на колени становился и колпак снимал.