В награду за помощь против Новгорода великий князь прислал во Псков поклон и позолоченный кубок; посол его, Василий Китай, объявил от его имени на вече: «Я, князь великий, хочу держать вас, свою отчину, в старине, а вы бы также слово наше и жалованье держали честно: знайте это и помните…» Псковичи отправили к нему своих послов бить челом за жалованье и за подарок и вместе жаловаться на послов, что по дороге, по станам и по подворью в городе обижают жителей, подарков просят не по псковской силе, с гневом и со враждою, а что им Псков с челобитьем начнет на вече давать, того не принимают, с веча бегают и в сердцах много причиняют христианам убытков и истомы. Но великий князь за эту жалобу только рассердился на Псков, потому что бояре сказали ему совсем другое. Псковичи немного выиграли от перемены наместника: Василий Шуйский, по словам летописца, был князь невоинственный и грубый, только и знал, что пил да грабил, и много всей земле грубости наделал. Неизвестно, каким образом сменен был Шуйский и на его место прислан опять князь Ярослав Васильевич Оболенский, при котором с 1483 года начались опять сильные волнения: псковичи посекли дворы у шести посадников и у многих других; в следующем году сельские жители, смерды, отказались исполнять свои обычные работы для города; псковичи посадили троих из них в тюрьму и тогда же закликали посадников и написали на них мертвую грамоту, т. е. объявили осужденными на смертную казнь, за то, что они вместе с князем Ярославом написали новую грамоту и положили ее в ларь без псковского ведома; одного из посадников, Гаврилу, убили на вече всем Псковом. Опять, следовательно, псковичи накликали на себя гнев великокняжеский, и когда в конце 1484 года послы их приехали в Москву с челобитьем, чтоб их держали в старине, то Иоанн с сердцем приказал смердов отпустить, посадников откликатъ, имение их отпечатать и у князя Ярослава просить прощения. «Тогда только можете мне бить челом, тогда я о вашем добре стану думать», – сказал великий князь. Послы возвратились и объявили на вече приказ Иоаннов, но черные люди не поверили и отправили в Москву новых послов, которые приехали с прежним ответом. Черные люди и этим не поверили, говоря, что послы согласились объявлять все одно итожено челобитью посадников, сбежавших в Москву, потворствуют им; видно, что и во Пскове, как в Новгороде, было разделение на две стороны: сторону лучших и сторону меньших людей. Встал сильный мятеж, началась брань между лучшими людьми – посадниками, боярами, житыми – и чернью; первые хотели исполнить требование великого князя, отпустить смердов, откликать посадников, выкинуть из ларя мертвую грамоту и бить челом князю Ярославу, чтоб ходатайствовал за них в Москве; боялись они от великого князя казни, потому что без повеления перед его послом смерда казнили и посадника Гаврилу убили. Но черные люди молодые говорили им: «Мы во всем правы, и не погубит нас за это князь великий, а вам не верим, и князю Ярославу не за что нам челом бить». После долгих споров отправили в Москву двоих гонцов из молодых (незначительных) людей с такими речами: «Как нам, господарь, укажешь, и мы все по твоей воле сделаем с смердами и посадниками, а потом наши большие послы будут с челобитьем». Все это черные люди сделали наперекор посадникам и житым, послали, не исполнивши ничего, что приказывал великий князь. Но двое гонцов их были убиты в Тверской земле разбойниками, тогда весною 1485 года псковичи послали в Москву посадников и бояр, на челобитье которых великий князь отвечал с большим гневом: «Если моя вотчина приказ мой исполнит и потом станет просить прощения, то я буду вас жаловать как должно». На этот раз псковичи послушались, отпустили смердов, мертвую грамоту из ларя выкинули, имение и дворы отпечатали. Осенью отправились опять в Москву посадники и бояре вместе с князем Ярославом и повезли 150 рублей; великий князь пожаловал, объявил им, что отчину свою будет держать в старине. Это уже четвертые послы, говорит летописец, да пятых разбойники тверские убили, а все это слали псковичи по делу о смердах и много убытка потерпели, рублей 1000 издержали, да вся земля мялась два года. Но и этим дело не кончилось; спустя немного времени случилось одному священнику разбирать грамоты у наровских смердов, и нашел он ту грамоту, в которой говорилось, как смердам из веков вечных князю и Пскову дань давать и всякие работы урочные отправлять; от этой-то грамоты и произошла вся беда, потому что смерды, утаивши ее, не пошли на работу; псковичи не знали, как бывало в старину, а смерды обманули великого князя, насказали ему все не так. Смерд, увидавши грамоту в руках священника, вырвал ее у него; священник объявил об этом, и псковичи посадили смерда под стражу; с тех пор начали являться к посадникам и ко всему Пскову из города, пригородов и волостей челобитчики на самого князя Ярослава и на его наместников. Посадники и весь Псков набрали бесчисленное множество жалоб, написали грамоты и отправили летом 1486 года послов в Москву, посадников, бояр да обиженных по два человека с пригорода. Послы приехали бить челом великому князю и объявили о смерде, что грамоту утаил: «Мы теперь его под стражею держим, и как нам, господарь, укажешь?» Великий князь, взглянув на них ярым оком, сказал: «Давно ли я вам простил за дело о смердах, а теперь вы опять начинаете?» – и не принял ни одной жалобы на Ярослава. Это было последнее занесенное в летопись посольство из Пскова в Москву по делам внутреннего управления.
И Рязань сохранила свою самостоятельность по имени только, потому что на самом деле беспрекословно подчинялась распоряжениям великого князя московского. Мы видели, что это подчинение началось еще при Василии Темном, который взял к себе на воспитание малолетнего рязанского князя Василия, а для управления Рязанью назначил своих наместников. В 1464 году Иоанн III отпустил молодого князя в Рязань, но Василий скоро возвратился в Москву для того, чтоб жениться здесь на сестре великокняжеской, Анне. В 1483 году он умер, оставя двоих сыновей, Ивана и Феодора, и в том же году первый, как великий князь рязанский, заключил договор с Иоанном московским и его родственниками: великий князь рязанский обязывается считать себя младшим братом Иоанна III и сына его и приравнивается к удельному московскому князю, Андрею Васильевичу; обязывается быть заодно на всех врагов Москвы и не сноситься с лиходеями ее князя; с великими князьями литовскими не заключать договоров, не ссылаться на лихо Москве; не отдаваться с землею к ним в зависимость. Теперь в договорах наших князей место ордынских отношений заступают отношения к служебным татарским царевичам, появившимся, как мы видели, со времен Темного. Великий князь рязанский обязывается, по примеру деда и отца, давать известное количество денег на содержание царевичей, но не должен заключать с ними договоров, ссылаться с ними ко вреду московского князя, должен жить с ними по договору последнего. Следовательно, татарские царевичи находятся в службе одного московского великого князя как князя всея Руси, его одного знают, с ним одним заключают договоры. Относительно князей мещерских рязанский князь обязывается не только не принимать их к себе, но даже отыскивать их без хитрости, если они побегут от Иоанна, и, отыскавши, выдать ему. В этом договоре встречаем новое определение границ Московского и Рязанского княжеств; как трудно было с точностью определить границы в придонских странах, видно из того, что Елец объявлен за Москвою, а места по реке Мече – в общем владении.
Мы видели, что у великого князя рязанского, Ивана, был младший брат, удельный князь Феодор; старший брат по благословению отцовскому получил Переяславль Рязанский, Ростиславль и Пронск; младший – Перевитск и Старую Рязань. В 1496 году оба брата заключили между собою договор, из которого мы видим, что в одно и то же время во всех русских княжествах отношения между князьями определялись точно так же, как и в Московском княжестве. Великий князь рязанский, который в договоре с Иоанном III приравнен к удельному московскому, в договоре со своим удельным, со своим младшим братом, требует, чтоб тот «его великое княжение держал честно и грозно без обиды», а сам обещается: «Мне, великому князю, тебя жаловать и заботиться мне (печаловаться) о тебе и о твоей отчине. И тебе подо мною великого княжения не хотеть, ни твоим детям под моими детьми». Доказательством, как ослабели родовые понятия и как, наоборот, усилились понятия об отдельной собственности, о произволе владельца распоряжаться своею собственностью, служит то, что рязанские князья считают необходимым внести в свой договор следующее условие: «Не будет у меня детей, и мне, великому князю, великим княжением благословить тебя, своего брата; а не будет у тебя детей, и тебе, моему брату, своей отчины не отдать никакою хитростью мимо меня, великого князя». В условии не было сказано, чтоб Феодору не отдавать своей отчины мимо детей старшего брата, и Феодор, переживши последнего и умирая бездетным, счел себя вправе отказать свой удел мимо племянника великому князю московскому. Старший брат, великий князь Иван, умер в 1500 году, оставя пятилетнего сына, именем также Ивана, под опекою матери и бабки. Каковы были тогдашние отношения Рязани к Москве в то время, видно из следующего наказа, данного Иоанном III Якову Телешову, который провожал через рязанские владения кафинского посла. Телешов должен был поклониться великой княгине рязанской Агриппине и сказать ей от великого князя московского: «Твоим людям служивым, боярам и детям боярским и сельским быть всем на моей службе; а торговым людям, лучшим, средним и черным, быть у тебя в городе; если же кто ослушается и пойдет на Дон, таких ты велела бы казнить, а не станешь казнить, так я велю их казнить и продавать».