Псков удержал на время свою старину благодаря постоянному старанию угодить великому князю, покорностью утишать гнев его. Еще Василий Темный незадолго до кончины своей прислал во Псков наместником князя Владимира Андреевича не по псковскому прошению, не по старине; псковичи, однако, приняли его с честью и посадили на княжение. Но в следующий год – год вступления на престол Иоанна III – они выгнали князя Владимира, потому что приехал не по старине, псковичами не позван и на народ не благ. Столкнутый со ступени на вече, с бесчестием поехал Владимир в Москву жаловаться великому князю, поехали за ним и псковские послы оправдываться. Три дня Иоанн не пускал их к себе на глаза, наконец принял их челобитье и велел сказать Пскову: «Какого князя псковичи захотят, и я им его дам, пусть пришлют ко мне грамоту с боярином». Псковичи выпросили себе князя Ивана Александровича Звенигородского, потом князя Федора Юрьевича, которому дали держать наместников на двенадцати пригородах, тогда как прежде княжие наместники бывали только на семи пригородах. Мы видели, как беспрекословно принимали псковичи решения великого князя и митрополита касательно отношений своих к новгородскому владыке, как потом беспрекословно ходили на Новгород вместе с полками московскими. Иоанн твердил псковским послам: «Какой мой князь будет вам надобен в наместники, того я к вам отпущу, только не бесчестите тех наместников, которые будут дурно с вами поступать: мое дело – их наказывать, а я вас, свою отчину, жалую». Помня этот наказ, псковичи в 1472 году послали к великому князю просить к себе в наместники князя Ивана Стригу-Оболенского, потому что князь Федор Юрьевич начал дурно вести себя во Пскове и сам стал засылать грамоты к великому князю. Узнавши, что псковичи послали в Москву жаловаться на него и просить себе другого князя, Федор на другой же день вышел на вече, сложил с себя крестное целование и выехал из города. Псковичи, чтоб оправдать себя вполне в глазах Иоанна, послали посадника, детей боярских и сотских провожать с честью князя Федора до рубежа, с хлебом, вином, медом; но как скоро Федор подъехал к границе, то силою завел за нее псковских провожатых, отнял лошадей, самих ограбил и чуть-чуть не нагих отпустил во Псков. Иоанн дал псковичам брата Стригина, князя Ярослава Васильевича Оболенского, потому что Стрига ему самому был нужен. В 1474 году, оказав Пскову деятельную помощь против немцев, Иоанн ждал больших послов с благодарностью, но вместо них приехал гонец. Гонец этот возвратился во Псков с вестью, что великий князь сильно сердит, тогда псковичи послали к своему государю в Москву князя-наместника Ярослава Васильевича, троих посадников, бояр изо всех концов и поминку 100 рублей; но Иоанн сослал их с подворья, на глаза к себе не пустил, дара не принял, и послы, простоявши пять дней шатром на поле, без ответа приехали назад, во Псков. Вслед за ними приехал посол великокняжеский с приказом Пскову сейчас же отправлять новых послов в Москву, и поехали трое других посадников, повезли 150 рублей в подарок; этих послов Иоанн принял и дал такой ответ: «Рад свою отчину по старине держать, если мне положите прежних великих князей грамоты пошлинные».

Это было в конце лета, а в конце осени приехал во Псков из Москвы наместник князь Ярослав и начал просить у Пскова суд держать не по псковской старине; псковичи отправили в Москву послов со старыми грамотами, но великий князь, посмотревши в грамоты, сказал: «Это грамоты не самих князей великих, и вы бы исполнили все то, чего князь Ярослав просит». Псковичи отвечали: «Нам нельзя так жить, как теперь просит князь Ярослав, не по нашим старинам». Иоанн обещал прислать во Псков своего посла для решения дела, которое тянулось уже целый год. В конце 1475 года великий князь приехал в Новгород на суд и на управу; в то время как он осудил новгородских посадников и бояр, явилось к нему четверо посадников псковских с 50 рублями дара и с челобитьем, чтоб держал Псков по старине. Иоанн велел послам дожидаться их князя Ярослава, которому псковичи дали 20 рублей, чтоб просил за них великого князя; но Ярослав, приехавши в Новгород, стал жаловаться Иоанну на посадников и на Псков, вследствие чего вместе с ним приехали во Псков послы великокняжеские и объявили вечу: «Просите прощения у князя Ярослава, в чем пред ним провинились, и дайте ему все суды и пошлины, которых он просит; если же не сделаете так, то будете ведаться с государем вашим, великим князем. Он дал нам только пять дней срока приехать и отъехать». Псковичи исполнили требование великого князя и дали на вече Ярославу 130 рублей, за все сполна.

Ярослав начал пользоваться псковскими уступками, и в половине 1476 года бояре из всех концов поехали в Москву с грамотою жалобною бить челом с плачем великому князю, чтоб сослал с своей отчины князя Ярослава, а дал бы ей князя Ивана Александровича Звенигородского, потому что князь Ярослав притесняет весь Псков, а наместники его то же делают по пригородам и волостям. Великий князь обещал прислать своего посла разобрать дело, но псковичи боялись, что на этом суде будет больше обращаться внимания на донесения князя Ярослава, чем на их старины. Между тем во Пскове вследствие всеобщего озлобления на князя Ярослава вспыхнуло волнение, какого, по словам летописца, никогда не бывало, ни при одном князе: вез какой-то пскович с огорода капусту через торг, мимо княжеского двора; один из княжеских слуг схватил кочан и дал княжому барану, и за это началась ссора у псковичей с княжедворцами, от ссоры дело дошло до драки: слуги наместничьи стали колоться ножами, псковичи – отбиваться камнями; княжедворцы пошли на весь мир с ножами на торг, а иные с луками и начали стрелять, другие – ножами колоться, псковичи оборонялись кто камнем, кто деревом и убили княжеского повара; сам князь Ярослав, пьяный, в панцире, выскочил и начал стрелять. Весть о побоище пронеслась по всему городу, и вот пошли на торг посадники, бояре, житые люди с оружием, но уже время было к вечеру, и князь с своими слугами пошел на сени, укрощенный добрыми людьми; разошлись и псковичи, из которых многие умерли от ран. Ночью, однако, вооруженные посадники и житые люди всем Псковом держали стражу на торгу, слыша от княжих слуг угрозу, что зажгут город и во время пожара будут бить псковичей. На другое утро псковичи поставили вече и отреклись князю Ярославу, стали провожать его из Пскова, а к великому князю послали грамоту, прописав в ней все, что случилось; но Ярослав из Пскова не едет, дожидается посла от великого князя, и псковичи ждут того же; Ярославу ничего не делают, не мстят ему за его насилия. Наконец явились из Москвы два боярина с такими речами: «Псковичи на князя Ярослава жаловались, а прежде, как великий князь был в Новгороде, они на него не жаловались; тогда как князь Ярослав и тогда на Псков жаловался, и прежде, и теперь опять жалуется; если псковичи не выдадут людей, осужденных по пригородам, то великий князь, моля бога и пречистую его матерь, сам все исправит; а Ярослава князь великий оставляет на столе во Пскове». Две недели бояре толковали со Псковом, выпрашивали тех людей, которых наместники Ярославовы без суда поковали, а Псков расковал, и тех, которые князю какое слово молвили; псковичи не выдали их и дали такой ответ: «Которых людей вы у нас головами выпрашиваете, тех не можем выдать по старине и пошлине, как бывало при прежних господарях, то люди правые, а что вы князя Ярослава у нас на столе сажаете, то ведает государь наш князь великий, а мы с Ярославом быть не можем, если он так же будет насильничать, как и прежде; шлем еще послов бить челом нашим государям о старинах». Старшему послу, Ивану Товаркову, псковичи дали 15 рублей, дьяку – 5 рублей, младшему послу Юрию Шестаку – 10 рублей; но Юрий десяти рублей не принял. И все это псковское добро их не тронуло, говорит летописец: приехавши на рубеж, всех провожатых ограбили, лошадей и платье отняли, самих прибили да и деньги отняли; давно в Пскове не бывало таких послов: ничем их нельзя было удобрить, в две недели стоили они 60 рублей, кроме даров. Мы видели, что псковичи обещали отправить новых послов к Иоанну бить челом о сохранении старины; великий князь заставил этих послов дожидаться четыре недели и наконец дал такой ответ: «Если псковичи на двор нашего наместника, а своего князя нападали, то сами из старины выступили, а не я, князь великий». В феврале 1477 года князь Ярослав получил из Москвы грамоту, в которой приказывалось ему ехать туда со всем двором, а в Пскове не оставлять никого. Псковичи со страхом ожидали, что из этого будет. И хотя такого злосердого князя еще у них не было, однако высылали ему на всякий стан корм из города с честью; а он нарочно на сорока верстах ночевал пять ночей, чтоб побольше изубыточить Псковскую волость, на последнем же стане схватил и отвел 18 человек приставов, которые возили к нему съестные припасы и чествовали его. Псковичи, впрочем, боялись напрасно: Иоанн собирался в это время покончить с Новгородом, потому принял милостиво псковских послов, привезших ему в дар 100 рублей, и сказал им, что пришлет во Псков своих бояр, которые устроят все дела; захваченных Ярославом людей всех отпустил, а самого Ярослава не пустил к себе на глаза во все то время, как псковские послы были в Москве. Наместником во Псков назначен был князь Василий Васильевич Шуйский.