Казимир возбуждал против Москвы Ахмата, Иоанн возбуждал против Польши Менгли-Гирея; но открытой войны не было; Казимир не имел для этого средств и времени, Иоанн не любил предприятий, войн, не обещавших верного успеха. Понятно, однако, что при вражде, хотя и не превратившейся в явную войну между двумя соседними государствами, дело не могло обойтись без неприязненных столкновений. Этих столкновений было много между Москвою и Литвою, и они подавали повод к частым пересылкам между Иоанном и Казимиром. Мы видели, как московский государь определил характер этих сношений, приказывая объявить Менгли-Гирею, что литовские послы ездят в Москву по поводу дел мелких, порубежных, в другой раз он велел сказать тому же хану: «Послы ездят за тем, что господаря нашего люди берут королевскую землю со всех сторон». Повод к неприязненным столкновениям подавали, во-первых, мелкие пограничные князья, большею частью потомки черниговских, из которых одни находились в зависимости от Москвы, другие – от Литвы; продолжая старые родовые усобицы, они беспрестанно ссорились между собою, переходили из литовского подданства в московское. Так, посол Казимиров жаловался, что князья Одоевские, находившиеся в подданстве московском, нападают на князей Мезецких (Мещовских), Глинских, Крошенских, Мосальских; что князь Иван Михайлович Воротынский служит королю, который его из присяги и записи не выпустил, а между тем его люди нападают на литовские владения. Послу отвечали, что князья Мезецкие первые начали, Одоевские только мстили им за нападение, что вражда началась с тех пор, как литовские пограничные князья убили князя Семена Одоевского. Что же касается до князя Ивана Михайловича Воротынского, то он бил челом в службу к великому князю, который посылал к королю от него с отказом, и сам князь Иван посылал к королю своего человека и присягу с себя сложил. «И потому не ведаем, – велел сказать Иоанн Казимиру, – каким обычаем король к нам так приказывает, что нашего слугу своим зовет; а ведомо королю, что и прежде нашему отцу и нашим предкам те князья служили с своими отчинами».

Подобно Ивану Воротынскому, поступили князья – Иван Васильевич Белевский и Дмитрий Федорович Воротынский. Иоанн известил Казимира о переходе Воротынского так: «Что служил тебе князь Дмитрий Федорович Воротынский, и он нынче нам бил челом служить, и тебе бы то ведомо было». Послу Григорию Путятину, отправлявшемуся с этим известием, великий князь наказал: «Как будешь близко того места, где король, то наперед отпусти человека князя Воротынского, который поехал для того, чтоб за своего господина сложить присягу королю». Казимир отвечал, что не выпускает из подданства ни князя Дмитрия Воротынского, ни князя Ивана, ни князя Ивана Белевского, которые перешли к Москве с отчинами и пожалованиями; что князь Дмитрий Воротынский перешел с дольницею (уделом) брата своего, князя Семена, всю казну последнего себе взял, бояр всех и слуг захватил и насильно привел к присяге служить себе. Иоанн отвечал на это: «Ведомо королю самому, что нашим предкам, великим князьям, князья Одоевские и Воротынские на обе стороны служили с отчинами, а теперь эти наши слуги старые к нам приехали служить с своими отчинами: так они наши слуги». Потом король прислал новую жалобу: бил ему челом князь Федор Иванович Одоевский, что во время отсутствия его из Одоева другие Одоевские князья, Семеновичи, служащие Москве, схватили его мать и засели отчину его, половину города Одоева. Жаловался также князь Андрей Васильевич Белевский, что в его отсутствие брат его, Иван Васильевич, перешедший от Литвы к Москве, напал на третьего брата, князя Василия, схватил и заставил его насильно целовать крест, что не будет служить королю, князя же Андрея вотчину за себя взял. Иоанн отвечал: «Князь Иван с братьею, Одоевские, сказывают, что они брату своему Федору не делали ничего такого, на что он жалуется; идет у них с ним спор о вотчине, о большом княжении по роду, по старейшинству: говорят, что пригоже быть на большом княжении нашему слуге, князю Ивану Семеновичу; они и посылали, сказывают, к брату своему, князю Федору, чтоб с ними о большом княжении урядился, а он с ними не рядится. Так король бы велел князю Федору урядиться (молву учинить), кому пригоже быть на большом княжении и кому на уделе; согласятся – хорошо, а не согласятся, то великий князь пошлет разобрать их своего боярина, а король пусть пошлет своего пана». Неизвестно, чем дело кончилось. Менее хлопотал Казимир о князе Бельском, который без отчины перебежал из Литвы в Москву: в 1482 году, говорит летописец, был мятеж в Литовской земле, захотели отчичи – Олшанский, Олелькович и князь Федор Бельский – передаться великому князю московскому, отсесть от Литвы по реку Березыню, намерение их было открыто; король казнил Олшанского и Олельковича; Бельский успел бежать в Москву, покинувши молодую жену на другой день после свадьбы; великий князь много раз посылал к королю с требованием выдачи жены Бельского, но тот не согласился.

Кроме смут между пограничными князьями предметом сношений между Москвою и Литвою при Иоанне III были жалобы с обеих сторон на пограничные разбои, опустошения, забрание волостей. В 1473 году неизвестно по какому поводу великий князь послал рать свою к Любутску; рать возвратилась, повоевавши волости и ничего не сделавши городу, жители Любутской области немедленно отомстили: напали нечаянно на князя Семена Одоевского и убили его на бою, о чем Иоанн упоминал как о причине вражды между Одоевскими и пограничными литовскими князьями. Казимир жаловался, что русские люди заняли некоторые литовские волости – Тешиново и другие, что брат великого князя, Андрей Васильевич Можайский, взял у Вяземского князя волость Ореховскую. В Москве отвечали, что князь Андрей никаких вяземских волостей не брал, что Тешиново и другие упоминаемые королем волости издавна тянут к Можайску, что, напротив, князь Андрей жалуется на королевских людей, которые наносят много вреда его владениям. Казимир жаловался, что из Тверской области, где княжил Иоанн Молодой, приходил князь Оболенский и разграбил вяземский город Хлепень и другие волости; ему отвечали жалобой, что из Любутска приехали литовские люди на серпуховскую дорогу к Лопастне; разбойники жили на Дугне и были люди князя Трубецкого; один из них был пойман и представлен послу, который его и допрашивал. Король жаловался на опустошение русскими торопецких, дмитровских и других волостей – ему отвечали жалобами на опустошение литовскими людьми калужских, медынских и новгородских волостей. Король жаловался, что князь Димитрий Воротынский, отъезжая в Москву, захватил город Серенск и три другие литовские волости; требовал, чтоб Иоанн не вступался в Козельск, на который есть особая грамота. Иоанн велел отвечать, что Козельск во всех грамотах записан за Москвою, велел показать послу и ту особую грамоту, о которой говорил король. «Свои убытки (шкоды) поминаешь, – велел сказать Иоанн королю, – а о наших забыл, сколько наших именистых людей твои люди побили. Ездили наши люди на поле оберегать христианство от бусурманства, а твои люди на них напали из Мценска, Брянска и других мест; из Мценска же наезжики перебили сторожей наших на Донце, ограбили сторожей алексинских, сторожей на Шати, из Любутска нападали на Алексин».

Мы видели, что на южных границах своей области новгородцы имели смежные владения с великими князьями литовскими, как, например, Великие Луки, Ржеву и некоторые другие; дань с них шла в казну великого князя литовского; в некоторых ржевских волостях последний имел также право суда; с некоторых ржевских волостей дань шла и в Новгород, и в Литву, и в Москву. Когда Новгород окончательно подчинился Иоанну со всеми своими владениями, то московские наместники не стали обращать внимания на прежние отношения Ржева и других волостей к Литве и выгнали чиновников Казимировых. Король, лишившись доходов, начал посылать с жалобами в Москву; Иоанн отвечал: «Луки Великие и Ржева – вотчина наша, Новгородская земля, и мы того не ведаем, каким обычаем король наши волости, вотчину нашу, зовет своими волостями; король в наши волости, в Луки Великие и Ржеву и в иные места новгородские, в нашу отчину, не вступался бы». Кроме того, со стороны великого князя были постоянные жалобы на притеснения и грабежи, претерпеваемые московскими купцами в литовских областях; Казимир также жаловался, что недалеко от Москвы побиты купцы смоленские и товары их пограблены; на это дьяк великокняжеский отвечал литовскому послу, что разбойники сысканы и казнены, пограбленные товары ими потеряны, но великий князь не хочет, чтоб эти вещи пропали: пусть жены, дети или кто-нибудь из рода убитых приедет в Москву и получит вознаграждение. «Недавно, – продолжал дьяк, – взяли русские люди у татар пленников – христианские головы; оказалось, что эти пленники из Литовской земли, и великий князь их отпускает в Литву; вот они пред тобою, возьми их, как и прежде делывалось».