Казимиру вздумалось вовлечь Иоанна в войну с турками и тем порвать необходимый для Москвы союз с Менгли-Гиреем; в 1486 году он прислал объявить московскому великому князю, что султан громит землю Стефана, воеводы молдавского, взял у него Килию и Белгород; приводя обязательство договора, заключенного между им, Казимиром, и отцом Иоанновым, обязательство стоять заодно против всякого недруга, король требовал, чтоб великий князь вооружился с ним заодно против неприятеля всего христианства; Иоанн отвечал: «Если б нам было не так далеко и было бы можно, то мы бы сердечно хотели то дело делать и стоять за христианство. Стефан, воевода, и к нам присылал с просьбою, чтоб мы уговаривали тебя помогать ему: которым христианским государям близко и можно то дело делать, то всякому господарю христианскому должно того дела оберегать и за христианство стоять».

Псков, сохраняя особый быт, должен был отдельно сноситься с литовским великим князем. Казимир ласкал псковичей, отпускал послов их с честию и с великими дарами; но в 1470 году псковские послы на съезде с литовскими панами толковали четыре дня и разъехались, ни на чем не согласившись. Весною следующего года Казимир объявил псковским послам, что так как паны не могли с ними уладиться, то он сам приедет на границы и своими глазами осмотрит спорные места. Когда послы сказали об этом на вече, то псковичам стало нелюбо, потому что ни один великий князь, ни король, сколько их ни бывало в Литве, сам не приезжал на границы улаживаться, а все обыкновенно присылали панов. Псковичи беспокоились, как видно, понапрасну, потому что до 1480 года не встречаем более известий о сношениях их с Казимиром; в этом году король прислал к ним с жалобою на обиды, которые терпят в Пскове купцы виленские и полоцкие, также на обиды, претерпеваемые от псковичей пограничными литовскими жителями. Псковичи отвечали жалобою на луцкого воеводу, пограбившего их купцов, на воевод и мещан других городов, которые их купцам с немцами торговать не дают, послы должны были сказать также королю: «И о том тебе, своему господину, честному великому королю, челом бьем и жалуемся, что немцы, князь местер, пришедши на миру и на крестном целовании на землю св. Троицы, на отчину великих князей, два пригорода взяли, волости пожгли, христианство пересекли и в полон свели. А теперь слышали мы, что князь местер тебе бьет челом на нас, просит у тебя силы в помочь на Псков, сам будучи виноват перед Псковом, и ты бы силы князю местеру в помочь не давал на Псков. Да и о том челом бьем, что князь местер наших псковичей полонил, и они чрез твою Литовскую землю бегают ко Пскову из Немецкой земли, а Литва их ко Пскову не пускает: и ты бы пожаловал, не велел своим их задерживать». При этом послы поднесли королю в дар от Пскова пять рублей да от себя полтора рубля, королевичам – по полтине, королеве от Пскова – рубль, старший посол от себя – полтину, младший – золотой венгерский. Король обещал во всем дать управу. В 1492 году Казимир прислал во Псков с требованием выдачи беглых литовцев и боярских людей, ушедших из Полоцкой области.

В том же году умер Казимир; Польша и Литва разделились между его сыновьями: Яну Альбрехту досталась Польша, Александру – Литва. Посылая в Крым Константина Заболоцкого, Иоанн велел ему сказать Менгли-Гирею, что король умер, остались у него дети, такие же Москве и Крыму недруги, как и отец; чтоб хан с ними не мирился, чтоб шел на Литву, великий князь также хочет сам сесть на коня. При Казимире Иоанн не хотел начинать явной войны, позволял послам своим соглашаться провожать хана в поход на Литву только в крайности, теперь же дает такой наказ Заболоцкому: «Пойдет хан на Литву и велит ему идти с собою, то ему идти, не отговариваться; говорить царю накрепко, чтоб непременно пошел на Литовскую землю; если царь пойдет, чтоб шел на Киев». Заболоцкий отвечал, что по его настоянию хан велел схватить литовского посла князя Ивана Глинского и хочет идти сам на Литву. Крымцы воевали между Киевом и Черниговом, но это были ничтожные отряды. Иоанн был недоволен и писал Заболотскому: «Пишет мне царь, что беспрестанно его люди Литовскую землю воюют, а мы здесь слышали, что мало их приходило на Литовскую землю и не брали ничего; нынче он сына послал и с ним пятьсот человек; но пятьюстами человек какая война Литовской земле?» При этом послан был наказ послу: «Если хан спросит: а зачем князь великий сам не сел на коня?» – то отвечать: «Не знаю, будут другие послы, те скажут зачем». Поехал другой посол; ему дан был наказ: «Если спросит хан, зачем князь великий сам не сел на коня?» – отвечать: «За нарядом тяжелым».

Иоанн сам не хотел садиться на коня, но воевода его, князь Федор Оболенский, напал на Мценск и Любутск, сжег их, вывел в плен наместников, бояр и многих других людей; другой московский отряд захватил два города – Хлепень и Рогачев. Литве было трудно отбиваться от Иоанна и от Менгли-Гирея вместе; начали думать о мире с Москвою и, чтоб склонить Иоанна к уступкам, решили предложить ему брачный союз одной из дочерей его с великим князем Александром. Пан Ян Заберезский, наместник полоцкий, прислал в Новгород к тамошнему воеводе Якову, Захарьичу писаря своего Лаврина под предлогом покупки разных вещей в Новгороде, а в самом деле с предложением о сватовстве. Яков Захарьич, услыхав это предложение, сам поехал в Москву объявить о нем великому князю. Иоанн сначала приговорил было с боярами, что Якову не следует посылать к Заберезскому своего человека с ответом на его предложение, но потом, когда Яков уехал уже в Новгород, великий князь передумал и послал ему приказ отправить своего человека к Заберезскому, не прекращая, впрочем, военных действий, «потому что и между государями пересылка бывает, хотя бы и полки сходились»; велел писать вежливо, потому что Заберезский писал вежливо; посланный должен был изведать все тамошние дела: как Александр живет с панами, как у них дела в земле, какие слухи про Александровых братьев. В Москве поняли, зачем в Литве хотят прежде начать дело о сватовстве, и потому посланец Якова Захарьича должен был сказать Заберезскому, что до мира нельзя толковать о браке.

Но литовские паны продолжали настаивать на сватовстве: тот же Заберезский писал в Москву к тамошнему первому боярину, князю Ивану Юрьевичу Патрикееву: «Дознайся у своего государя, великого князя, захочет ли он отдать дочку свою за нашего господаря, великого князя Александра? А мы здесь с дядьми и братьями нашими (т. е. с старшими и равными панами) хотим в том деле постоять». Наконец, в ноябре 1492 года явился в Москву посол от Александра, пан Станислав Глебович, который начал дело жалобами на прежние обиды Литве от Москвы при Казимире и новые при Александре, на сожжение Мценска и Любутска, взятие Хлепеня и Рогачева, сожжение Масальска, взятие Негомири и Бывалицы – волостей князя Бывалецкого-Вяземского, Тешинова – волости князей Крошинских. Отправивши посольство, Станислав обедал у великого князя, который, по обычаю, отпустил после обеда на посольское подворье князя Ноздреватого с медом поить Глебовича. Во время угощения, уже в нетрезвом виде, Станислав начал говорить Ноздреватому о сватовстве и заключении мира, объявил, что должен говорить об этом с князем Патрикеевым, и действительно на пиру у последнего начал речь о сватовстве; но Патрикеев на этот раз ничего не отвечал, потому что время и положение Глебовича было неприличное, на другой день уже по приказу великого князя он спросил у посла о деле, и тот отвечал, что говорил от себя, а не по приказу своего великого князя, и просил, чтоб Патрикеев выведал у Иоанна, хочет ли он выдать дочь свою за Александра. Князь Иван Юрьевич отвечал вопросом: «По-вашему, какому делу надобно быть прежде: миру или сватовству?» Посол отвечал, что когда великие литовские люди приедут, то они об этом поговорят с великими московскими людьми. Этим пока покончились речи о сватовстве; на жалобы же посла великий князь отвечал через казначея своего Дмитрия Владимировича, что Литва обижает Москву, а не наоборот, что жители Мценска и Любутска беспрестанно нападали на московские области и на сторожей, что наши, не могши более терпеть этого, ходили на Мценск и Любутск за своими женами, детьми и имением, что Хлепень в старых договорах приписан к Московскому княжеству, а Рогачев исстари принадлежит Твери, что о сожжении Масальска в Москве еще не получено известия. Князь Патрикеев сказал от себя послу, что, когда будет мир, для заключения которого литовские послы должны приехать в Москву, тогда и дело о сватовстве начнет делаться, чего московские бояре желают. А потом князь Иван Юрьевич говорил, между прочим, в разговоре, чтоб при деле лишних речей не было: как прежде приезжал от короля Казимира посол для заключения мира, то много было лишних речей, отчего дело и не состоялось. К Заберезскому Патрикеев отправил своего человека с грамотою, где писал то же самое, т. е. что прежде надобно мир заключить и чтоб паны этим делом не медлили, что же касается условия, чтоб оба государства держали те земли, которые издавна им принадлежали, то великий князь Иоанн земель Литовского государства не держит – держит свои земли.