Еще не вышел срок перемирию, как немцы в 1469 году пришли ратью на Псковскую землю, побили у псковичей 26 человек и хоромы пожгли; привели их свои переветники – какой-то Иван Подкурский да Иван Торгоша; псковичи сначала никак не могли подозревать этих людей в измене, потому что сам Торгоша и весть привез в город о нападении немцев, за что получил деньги; только через полтора года открылось, что эти люди, живя на рубеже, передавали немцам обо всем, что делается в Псковской области; когда измена их открылась, то Подкурского замучили на бревне, а Торгошу за лытки на льду повесили. Набег немцев не имел, впрочем, никаких следствий; в 1471 году приехал в Псков посол от магистра и объявил на вече, что князь местер хочет устроить себе стол в Вельяде (Феллине), переехать туда из Риги; хочет держать с псковичами мир крепкий, но требует, чтоб они уступили ему некоторые земли и воды. Псковичи дали ответ: «Волен князь местер – где хочет, там и живет, и княжение держит, город ему свой, а что он там о земле и воде говорит, то земля и вода святой Троицы, псковская вотчина, добыта трудом великих князей всея Руси, там у нас теперь и города стоят, а мир мы хотим держать до срока». В 1473 году был съезд послам ливонским и псковским в Нарве, но не могли ни в чем согласиться и разъехались без мира. Тогда псковичи отрядили послов в Москву бить челом великому князю, чтоб оборонил их и на коня сел за дом святые Троицы, как и прежде его прародители стояли против немцев; вследствие этого челобитья в конце того же года знаменитый воевода московский, князь Данило Димитриевич Холмской, явился в Псков с большим войском, какого никогда еще не видывали псковичи. Сначала было от него Пскову тяжко, ратники начали было делать разные насилия, грабить, потому что с москвичами приехало много татар, но потом воеводы и ратные люди стали брать у посадников все кормы по уговору. Убытки псковичей были вознаграждены тем, что немцы испугались московской силы и прислали просить мира на всей воле псковичей. Князь местер велел объявить, что отступается от земли и воды св. Троицы и псковичей, своих соседей, обязывается из своей волости тайно пива и меду не пускать, путь псковским послам и гостям давать чистый, колоду (заставу) отложить по всей своей державе. Заключили договор на тридцать лет; договор этот дошел до нас. «Государи наши, – говорится в грамоте, – благоверные великие князья русские и цари, Иван Васильевич и сын его Иван Иванович, прислали воеводу своего, князя Данила Димитриевича, со многими князьями и боярами в дом св. Троицы, в свою отчину, Великий Новгород и Псков, оборонять свою отчину, обид своих поискать на немцах, на юрьевцах, своих даней и старых даней, своих залогов (недоимок) и новгородских старин и псковских обид и старин. И прислали честной бискуп юрьевский, и посадники, и все юрьевцы послов своих, и прикончали мир на тридцать лет таков: святые божьи церкви в Юрьеве, в Русском конце, и Русский конец держать им честно по старине и по крестному целованью, а не обижать. Дани благоверных великих князей, русских царей, старые залоги честному бискупу юрьевскому за восемь лет отдать тотчас же, по крестному целованью, а от этого времени благоверным великим князьям, русским царям на честном бискупе юрьевском дань свою брать по старине, по тому крестному целованью. А новгородскому послу и гостю по Юрьевской земле путь чист на Юрьев со всяким товаром, водою и горою (сухим путем), между Псковом и Юрьевом земли и воды по старый рубеж» и проч.

Тридцатилетнее перемирие не продержалось и шести лет; начались скоро несогласия: в немецких городах задерживали псковских купцов, отнимали у них товары, но открытого разрыва еще не было, как вдруг 1 января 1480 года немцы явились нечаянно перед Вышгородком, взяли его, сожгли, жителей перебили. Ночью приехал гонец в Псков: «Господа псковичи! Городок немцы взяли!», и в ту же ночь посадники дважды собрали вече, где решили выступить немедленно; но, как часто и прежде бывало, псковичи уже не нашли немцев в Вышгородке. В ту же зиму немецкая рать явилась под Гдовом, оступила городок, начала бить пушками, пожгла посад. Псковичи послали гонца к великому князю в Новгород просить силы на немцев; Иоанн прислал воеводу, который соединился с псковскою ратью, пошел на Юрьевскую волость и взял приступом замок немецкий; много добра вывезли из него псковичи: и пушек, и зелья пушечного, а немцы сами дались руками, увидавши свое изнеможение. Сожегши замок, русские пошли под Юрьев, города не взяли, но страшно опустошили окрестности: воевода московский и его сила много добра повезли в Москву с собою, чуди и чудок и ребят головами повели многое множество без числа, говорит летописец; псковичи также возвратились с большою добычею. Но немцы ждали только ухода московской рати, чтобы отплатить псковичам: магистр Бернгард фон дер Борх пришел под Изборск; не могши взять города, немцы пошли палить окрестности; псковичи, увидав дым и огонь, выступили из города, встретились с немцами у озера и после стычки сторожевых полков главная рать, и немецкая, и псковская разошлись по домам без боя. Летом немцы пришли опять и начали жечь псковские городки: в городке Кобыльем погибло в пламени без малого 4000 душ; в августе месяце пришел магистр со всею землею под Изборск, но, простояв понапрасну два дня у города, осадил Псков. Немцы били в стены пушками, подъезжали к ним в лодках, но также ни в чем не успели: псковичи обратили их в бегство и отняли лодки; по свидетельству немецкого летописца, магистр приводил под Псков сто тысяч войска. На этот раз мстили не одни псковичи ничтожным пограничным набегом: в пределах Ливонии явилась двадцатитысячная московская рать, которая вместе с новгородцами и псковичами гостила четыре недели в Немецкой земле; без встречи с неприятелем в поле взяли два города – Феллин и Тарваст – и много золота и серебра вынесли из этих городов, а другого добра и счесть нельзя; в плен взяли также бесчисленное множество немцев и немок, чуди и чудок и детей малых. Немецкий летописец в тех же чертах описывает это впадение русских войск в Ливонию; он говорит: «Сбылось на магистре фон дер Борхе слово Соломоново: человек и конь готовятся к битве, но победа исходит от господа; собрал магистр против русских силу, какой прежде него никто не собирал, – и что же он с нею сделал?»

Немцы заключили десятилетнее перемирие в 1482 году; когда срок приблизился к концу, в 1492 году, Иоанн велел заложить на границе против Нарвы каменную крепость с высокими башнями и назвал ее по своему имени Иван-городом. Немцы, однако, предложили возобновить перемирие еще на десять лет, и договор был заключен в 1493 году; грамота дошла до нас: в ней говорится, что по божьей воле и повелению великого государя, царя русского, приехали в Великий Новгород к великому князю, наместникам, боярам, житым, купцам и ко всему Великому Новгороду (старинная форма еще сохранилась!) послы немецкие, добили челом великокняжеским наместникам и заключили с ними перемирие за всю Новгородскую державу. Земле и воде Великого Новгорода с князем мистром старый рубеж: из Чудского озера стержнем Наровы-реки в Соленое море; церкви русские в мистрове державе, в архиепископской державе и в бискупских державах – повсюду держать по старине, а не обижать; если немчин у новгородца бороду выдерет и по суду, по исправе немчин окажется виноватым, то отсечь ему руку за бороду и проч. Но в том же году начались неприятности: по немецким известиям, в Ревеле сожгли одного русского, уличенного в гнусном преступлении, а когда другие русские жаловались на это, то ревельцы отвечали им: «Мы сожгли бы вашего князя, если бы он у нас сделал то же». Эти слона были перенесены Иоанну и сильно раздражали его против немцев. Русский летописец говорит, что ревельцы купцам новгородским многие обиды чинили и поругания, некоторых живых в котлах варили без обсылки с великим князем и без обыску; также было поругание и послам великокняжеским, которые ходили в Рим и Немецкую землю; да и старым купцам новгородским много было обид и разбоев на море. Иоанн требовал, чтоб ливонское правительство выдало ему ревельский магистрат, и получил отказ; в то же время Иоанн заключил союз с королем датским, врагом Ганзы, который, предлагая помощь в войне против Швеции, уступая Москве важную часть Финляндии, требовал, чтоб Иоанн за это действовал против ганзейских купцов в Новгороде. Вслед за известием о возвращении русских послов из Копенгагена вместе с датским послом и о привезении ими докончальных грамот встречаем известие, что великий князь в 1495 году под предлогом неисправления ревельцев велел схватить в Новгороде всех немцев-купцов, которых было там 40 человек из 13 городов, посадить их в тюрьмы, гостиные дворы и божницу отнять, товары переписать и отвезти в Москву.