Московский великий князь только что заключил тогда выгодный мир и союз, политический и родственный, с великим князем литовским, с Данией был также в союзе, и потому Орден не осмелился вооруженной рукой мстить ему за купцов своих, он только чрез послов своих упрашивал о их освобождении вместе с послами городов ганзейских и великого князя литовского; Иоанн велел освободить купцов, но товаров им не отдали. Орден молчал, хотя видел страшную опасность, которой грозила ему Москва; кенигсбергский командор писал к своему магистру: «Старый государь русский вместе с внуком своим управляет один всеми землями, а сыновей своих не допускает до правления, не дает им уделов; это для магистра ливонского и Ордена очень вредно: они не могут устоять пред такою силою, сосредоточенною в одних руках». Вследствие этого сознания своей слабости Орден не мог ничего предпринять до самого того времени, когда новый разрыв между Литвою и Москвою дал ему надежду на возможность успеха в войне с последней. В 1501 году магистр Вальтер фон Плеттенберг заключил союз с Александром литовским и объявил московскому государю войну тем, что задержал в своих владениях псковских купцов; псковичи послали гонца в Москву с этим известием, и великий князь выслал к ним на помощь воевод – князей Василия Шуйского и Данила Пенко. В 10 верстах за Изборском встретились русские воеводы с Плеттенбергом; псковичи первые схватились с неприятелем и первые побежали, потерявши посадника; немцы, говорит летописец, напустили ветер на русскую силу и пыль из пушек и пищалей; когда после бегства псковичей немцы обратили пушки и пищали на московскую силу, то была туча велика, грозна и страшна от стуку пушечного и пищального, что заставило и москвичей обратиться также в бегство. Из этого рассказа ясно видно, что дело было решено немецкою артиллериею, с которой тогдашний русский наряд не мог соперничать.

На другой день немцы пошли к Изборску, но изборяне сами сожгли свой посад и отбились; счастливее был Плеттенберг под Островом: ему удалось взять и сжечь город, причем погибло 4000 русских. От Острова немцы возвратились к Изборску, ночевали под ним одну ночь и отступили, оставив засаду. Когда на другой день изборяне пришли в неприятельский стан и рассеялись по нем, немцы выскочили из засады и перебили их или перехватали. Но Плеттенберг не мог воспользоваться этою удачею: он поспешил назад, потому что в полках его открылся кровавый понос, от которого занемог и сам магистр. Сильно загоревали ливонцы, когда узнали о возвращении больного магистра с больною ратью: они боялись мести от Москвы, и не напрасно. Великий князь выслал новую рать с князем Александром Оболенским и отряд татарский; под городом Гелмедом встретилось московское войско с немцами, и, несмотря на то, что в первой схватке убит был воевода Оболенский, русские остались победителями и десять верст гнали немцев; по словам псковского летописца, из неприятельской рати не осталось даже и вестоноши (вестника), который бы дал знать магистру об этом несчастье; ожесточенный пскович пишет, что москвичи и татары секли врагов не саблями светлыми, но били, как свиней, шестоперами. По словам немецкого летописца, потеря русских в этом сражении простиралась до 1500 человек, но он же говорит, что тогда Ливония лишилась 40000 жителей, убитых и взятых в плен русскими.

Между тем Плеттенберг оправился и в том же году явился с пятнадцатитысячным войском под Изборском; немцы приступили к городу усердно, но, простояв под ним только одну ночь, отошли и осадили Псков; псковичи сами зажгли предместья и отбивались до тех пор, пока Плеттенберг, заслышав о приближении московских воевод, князей Данилы Щени и Василия Шуйского, отступил от города. На берегах озера Смолина настигли его эти воеводы и принудили к битве; битва была одна из самых кровопролитных и ожесточенных: небольшой в сравнении с русскими войсками отряд немцев бился отчаянно и устоял на месте.

Со славою отступил Плеттенберг к своим границам, но со славою бесполезною: Орден, могший бороться со Псковом, не мог теперь бороться с Московским государством, даже и в союзе с Польшею и Литвою, который оказался бесполезным. Великий магистр прусский писал к папе, что русские хотят или покорить всю Ливонию, или если не смогут этого по причине крепостей, то хотят вконец опустошить ее, перебивши или отведши в плен всех сельских жителей, что они уже проникли до половины страны, что магистр ливонский не в состоянии противиться таким силам, от соседей же плохая помощь; что христианство в опасности и потому святой отец должен провозгласить или крестовый поход, или юбилей. Александр литовский должен был просить мира у тестя, но, по договору, он не мог мириться без Ливонии, и в генваре 1503 года Иоанн дал опасный лист немецким послам в такой форме: «Иоанн, божьею милостию царь и государь всея Руси и великий князь (следует обычный титул), и сын его, князь великий Василий Иванович, царь всея Руси, магистру Ливонской земли, архиепископу и епископу юрьевскому и иным епископам и всей земле Ливонской. Присылали вы бить челом к брату нашему и зятю, Александру, королю польскому и великому князю литовскому, о том, что хотите к нам слать бить челом своих послов. И мы вам на то лист свой опасный дали». Послы немецкие приехали вместе с литовскими и ждали до тех пор, пока кончились переговоры с последними насчет шестилетнего перемирия. Когда грамоты были написаны, канцлер Сапега сказал дьякам, чтоб князь великий велел теперь говорить с немцами, потому что до тех пор литовским послам нельзя будет запечатать грамот, пока не будет разговора G немцами о перемирье. На другой день великий князь велел немецким послам быть у себя на дворе и выслал к ним бояр и дьяков для переговоров; на третий день после этих переговоров посол венгерский подал Иоанну следующую записку: «Послы князя мистра ливонского были вчера у меня и объявили, что бояре вашей милости, разговаривая с ними, господаря их и их самих позорили и многие неприличные слова говорили; я, государь, очень удивляюсь, если это случилось с позволения твоей милости? Прошу, пресветлый великий князь, положить конец всем этим делам, которые мешают действиям христианских государей против неверных, потому что послам королевским нельзя ни на что решиться без ливонских».

Иоанн велел отвечать послам венгерскому и польскому: «Вы говорили, чтоб мы велели с лифляндскими немцами взять перемирие на шесть лет, мы у немецких послов речи выслушали и для свойства с зятем своим, Александром королем, велели наместникам своим, новгородскому и псковскому, и отчинам своим, Великому Новгороду и Пскову, взять с Ливонскою землею перемирие на шесть лет по старине, как было прежде. А немцы говорили, что этого прежде не было, да и теперь нельзя быть; вы послушайте их речи, что они говорили! Они говорили, что приехали не бить челом нам о перемирье, но будто просил магистра Александр король, чтоб он с нами перемирие взял; и они хотят с нами перемирие взять, а не с нашими наместниками и отчинами. А вот вам грамоты перемирные, как прежде магистр и вся Ливонская земля присылали к нашим наместникам и нашим отчинам бить челом о перемирье; и вы сами посмотрите, гораздо ли они так говорили?» Грамоты были принесены, послы прочли их и объявили, что немцы вчера говорили не гораздо: грамотам пригоже быть таким, какие в старину бывали, и заключать им перемирье в Новгороде; при этом послы венгерские и польские сказали, чтоб дали им список, каким быть перемирным грамотам; желание их было исполнено, и тогда они объявили, что дело немецкое кончено.

Мы упоминали уже о союзе Иоанна московского с Иоанном, королем датским, целью которого было общее действие против шведских правителей Стуров. Датский король искал шведского престола; неизвестно, чем возбуждена была неприязнь к Швеции московского государя, только в 1496 году, по заключении союза с Даниею, он отправил троих воевод осаждать Выборг; русские опустошили окрестную страну, но не могли взять города, который осаждали три месяца, употребляя при этом огромные пушки, в 24 фута длиною. В следующем году новое русское войско вторгнулось в Финляндию, опустошило ее до Тавастгуса и поразило шведское войско, истребив в нем 7000 человек вместе с начальником, тогда как полки, составленные из устюжан, двинян, онежан и важан, отправились из устьев Двины морем в Каянию, на десять рек, повоевали берега осьми рек, а жителей берегов Лименги привели в русское подданство. Шведы отомстили в том же году: Свант Стур явился на семидесяти бусах в устье Наровы и осадил новопостроенный Иван-город, где начальствовал князь Юрий Бабич; этот воевода, видя, что дома начинают гореть от действия шведских пушек, испугался и бежал из города, который был занят и разграблен неприятелем; двое других русских воевод стояли близко, но не оказали никакой помощи. Шведы, впрочем, скоро сами покинули свое завоевание. Война кончилась, когда король датский достиг своей цели, сделался королем шведским; что выиграл от этого союзник его, неизвестно.