Новгородский владыка Феофил, по известному нам уж положению его, не мог обратить должного внимания на еретиков в своей пастве; еще менее мог сделать это преемник Феофила Сергий; но Геннадию скоро случай открыл глаза; с распространением ереси в числе ее приверженцев, разумеется, нашлись люди, которые уже не отличались такою чистотою поведения, как первые еретики, или уже не считали более нужным притворствовать. Геннадию донесли, что несколько священников в пьяном виде надругались над иконами; архиепископ немедленно дал знать об этом великому князю и митрополиту, нарядил следствие, обыскал еретиков и отдал их на поруки, но они убежали в Москву; Геннадий отправил туда следственное дело. 13 февраля 1488 года он получил от великого князя такую грамоту: «Писал ты ко мне и к митрополиту грамоту о ересях, о хуле на Христа, сына божия, и на пречистую его богоматерь и о поругании св. икон, что в Новгороде некоторые священники, дьяконы, дьяки и простые люди жидовскую веру величают, а нашу веру, православную Христову, хулят, и список этих ересей прислал ты к нам; я с своим отцом митрополитом, епископами и со всем собором по твоему списку рассудили, что поп Григорий семеновский, да поп Герасим никольский, да Григорья попа сын, дьяк Самсонка, по правилам царским заслужили гражданскую казнь, потому что на них есть свидетельства в твоем списке, а на Гридю, дьяка борисоглебского, в твоем списке свидетельства нет, кроме свидетельства попа Наума. Попов – Григорья, Герасима – и дьяка Самсонка я велел здесь казнить гражданскою казнью (их били на торгу кнутом) и послал их к тебе: ты созови собор, обличи их ересь и дай им наставление; если не покаются, то отошли их к моим наместникам, которые казнят их гражданскою же казнию; Гридя дьяк к тебе же послан, обыскивай его там, обыскивай вместе с моими наместниками и других, которые написаны в твоем списке; если найдешь их достойными вашей казни церковной, то распорядись сам, как знаешь; если же будут заслуживать гражданской казни, то отошли их к моим наместникам; да велите вместе с наместниками переписать имение Григорьево, Герасимово и Самсоново». Митрополит писал к Геннадию от себя в том же смысле.

Геннадий исполнил предписание, начал обыскивать еретиков и, которые из них покаялись, на тех положил епитимью, велел во время службы стоять перед церковью, а в церковь не входить; тех же, которые не покаялись и продолжали хвалить жидовскую веру, отослал к наместникам великокняжеским для гражданской казни и обо всем деле послал подробные известия великому князю и митрополиту. Но на эти известия он не получил никакого ответа из Москвы; митрополит Геронтий, по словам Геннадия, не хотел докучать ими великому князю. Узнавши об этом, узнавши, что в Москве еретики живут в ослабе, а новгородские еретики, покаявшиеся было и находившиеся под епитимьею, убежали в Москву, начали здесь ходить беспрепятственно в церковь и алтарь, а некоторые даже служили литургию; видя такое послабление еретикам в Москве, Геннадий обратился к человеку, который по своему характеру и нравственному значению стоил многих могущественных помощников: то был знаменитый Иосиф Волоколамский.

Мы уже видели, что нравственные недуги вызывали в свежем и крепком теле древней России сильное противодействие и что это противодействие преимущественно обнаруживалось в ряде христианских подвижников, иноков, которых дивная, строгая жизнь для людей с лучшими потребностями служила щитом против нравственной порчи. Строгое правило иноческой жизни, правило Сергия и Кирилла, на юге от Москвы поддерживалось в Боровском монастыре его игуменом и основателем Пафнутием, страшным старцем, который имел дар по лицу приближающегося к нему человека угадывать дурную страсть, дурное дело. К такому-то наставнику не усумнился прийти молодой Иван Санин, сын московского служилого человека, потомок выходца из Западной Руси. Еще не достигнув двадцатилетнего возраста, Иван уже успел испытать свои силы в безмолвной иноческой жизни, но не был доволен своим опытом, искал высшего образца, опытнейшего подвижника – ему указали Пафнутия. Пришедши в Боровский монастырь, Иван застал игумена и братию за тяжелою работою: они носили и обтесывали бревна и потом без отдыха шли в церковь на вечернюю службу. Такова была жизнь, ожидавшая молодого человека в монастыре; но такая-то именно жизнь уже давно и прельщала его; он упал к ногам Пафнутия и просил принять его в число братий; Пафнутий узнал, с кем имел дело, и в тот же день постриг пришлеца, который получил имя Иосифа. Строг был искус, которому подвергся Иосиф в Пафнутиевом монастыре; но это был один из тех людей, которые не утомляются никакими трудами, никакими лишениями, не останавливаются никакими препятствиями при достижении раз предназначенной цели. Когда по смерти Пафнутия Иосифа избрали игуменом Боровского монастыря, то он уже не довольствовался уставом, который был в силе во времена Пафнутия, но хотел ввести устав строжайший; когда же большинство братии не согласилось на это, Иосиф оставил Пафнутиев монастырь, посетил другие обители, присматриваясь к уставам и выбирая, какой бы был построже, наконец решился основать собственный монастырь в лесах волоколамских с самым строгим общежительным уставом; как Иосиф не любил останавливаться, доказывает то, что, запретив женщинам вход в монастырь и всякое сношение с братиею, он сам себе не позволил видеться с престарелою матерью.

Такого-то неутомимого борца вызвал Геннадий на помощь против ереси, и такой помощник был необходим, потому что ересь усиливалась все более и более. Митрополит Геронтий умер в 1489 году, и при избрании ему преемника сторона еретиков получила верх; митрополитом назначен был тайный соумышленник их, симоновский архимандрит Зосима; Геннадия Новгородского отвели от присутствия при избрании митрополита, и Зосима немедленно же оказал нерасположение свое к новгородскому владыке, потребовав от него нового архиерейского исповедания. Оскорбленный Геннадий отвечал ему любопытным письмом, в котором жаловался, что его постоянно отводят от присутствия на соборах московских: «Когда архиепископ ростовский Иоасаф оставил владычество, то вместо того, чтоб за нами за всеми послать и собором обыск сделать, обо мне и не упомянули; а гонцы ежедневно ездят с пустыми делами из Москвы в Новгород в три дни. Хотелось мне очень быть на твоем поставлении; но вот пришел наказ от государя великого князя о его великих делах, велел мне об них хлопотать, а в Москву не велел ехать. Велишь мне писать исповедание; но я уже положил раз исповедание пред отцом моим, Геронтием митрополитом, и пред всем собором; это исповедание у вас в казне; а как я исповедался пред богом, так и стою неподвижно: в Литву грамот не посылаю, оттуда мне также не присылают грамот, и литовские ставленники не служат в моей архиепископии. Если же литовские окаянные дела прозябли в Русской земле, в Великом Новгороде, когда был в нем князь Михайла Олелькович и с ним жидовин еретик, и от этого жидовина распространилась ересь в Новгородской земле, сперва держали ее тайно, а потом спьяну начали проговариваться, то я тотчас же об этом дал знать великому князю и митрополиту Геронтию». Описавши свои действия против еретиков и послабление, которое встретили они в Москве, Геннадий требует от митрополита, чтоб он вместе с собором предал еретиков проклятию, после чего продолжает: «Стала беда с тех пор, как приехал Курицын из Венгрии и еретики из Новгорода перебежали в Москву: Курицын у еретиков главный заступник, а о государевой чести попечения не имеет. Теперь же еще беда стала земская и нечесть государская большая; церкви старые, извечные вынесены из города вон (по случаю строения новых стен), да и монастыри старые, извечные с места переставлены; но этого мало: кости мертвых вынесены в Дорогомилово, да на тех местах сад развели… Если же государь наш, князь великий, еретиков не обыщет и не казнит, то как ему с своей земли позор свести? Смотри, франки по своей вере какую крепость держат; сказывал мне цесарский посол про испанского короля, как он свою землю очистил, и я с его речи послал тебе список. Да поговори великому князю накрепко, чтоб велел мне быть в Москве и у тебя благословиться; потому что здесь какие бы великие дела ни были, но больше того дела нет; если это дело управится, то и здешним великим делам укрепление будет. Да жалуюсь теперь тебе на чернеца Захара, стригольника; бранит меня беспрестанно уже четвертый год, посылает грамоты в мою архиепископию, к чернецам и священникам, а что по Московской земле разослал, тому и числа нет».