Вопрос, поднятый псковичами и Феодосием в начале княжения Иоаннова, был потом возобновлен известным уже нам своею деятельностию Геннадием Новгородским, который вписал свое имя в историю русского просвещения тем, что первый начал говорить о необходимости училищ для духовных. «Бил я челом, – пишет Геннадий к митрополиту Симону, – государю великому князю, чтоб велел училища устроить: ведь я своему государю напоминаю об этом для его же чести и спасения, а нам бы простор был; когда приведут ко мне ставленника грамотного, то я велю ему ектению выучить да и ставлю его и отпускаю тотчас же, научив, как божественную службу совершать; и такие на меня не ропщут. Но вот приведут ко мне мужика: я велю ему апостол дать читать, а он и ступить не умеет, велю дать псалтирь – он и потому едва бредет; я ему откажу, а они кричат: земля, господин, такая, не можем добыть человека, кто бы грамоте умел; но ведь это всей земле позор, будто нет в земле человека, кого бы можно в попы поставить. Бьют мне челом: пожалуй, господин, вели учить! Вот я прикажу учить его ектениям, а он и к слову не может пристать: ты говоришь ему то, а он совсем другое; велю учить азбуке, а он, поучившись немного, да просится прочь, не хочет учиться; а иной и учится, но не усердно и потому живет долго. Вот такие-то меня и бранят, а мне что же делать? Не могу, не учивши их, поставить. Для того-то я и бью челом государю, чтоб велел училища устроить: его разумом и грозою, а твоим благословением это дело исправится; ты бы, господин, отец наш, государей наших великих князей просил, чтоб велели училища устроить; а мой совет таков, что учить в училище сперва азбуке, а потом псалтири с следованием накрепко; когда это выучат, то могут читать всякие книги. А вот мужики невежды учат ребят, только речь им портят: прежде выучат вечерню и за это мастеру принесет кашу да гривну денег, за заутреню то же или еще и больше, за часы особенно, да подарки еще несет кроме условной платы; а от мастера отойдет – ничего не умеет, только бредет по книге, о церковном же порядке понятия не имеет. Если государь прикажет учить и цену назначит, что брать за ученье, то учащимся будет легко, а противиться никто не посмеет; да чтоб и попов ставленых велел учить, потому что нераденье в землю вошло. Вот теперь у меня побежали четверо ставленников – Максимка, да Куземка, да Афанаська, да Емельянка мясник; этот и с неделю не поучился – побежал; православны ли такие будут! По мне таких нельзя ставить в попы; о них бог сказал чрез пророка: ты разум мой отверже, аз же отрину тебя, да не будеши мне служитель».

В 1503 году митрополит Симон вместе с Геннадием и с шестью другими епископами на соборе определили: так как найдено, что многие вдовые священники и дьяконы после жен держали у себя наложниц, не переставая священнодействовать, то вперед вдовым попам и дьяконам не служить; которые из них уличены в держании наложниц, тем наложниц отпустить, жить в миру, волос своих не растить, платье носить мирское и дань давать вместе с мирскими людьми и никаких священнических служб не отправлять; а кто из них с наложницею уйдет в дальние места и начнет служить, тех предавать гражданским судьям; на которых же вдовых попов и дьяконов дурной молвы нет и сами говорят, что живут после жен чисто, тем стоять в церкви на крилосах, держать дома епитрахили и приобщаться св. тайн в епитрахилях, а дьяконам – в стихарях и орарях, но не служить, а пользоваться четвертою частию всех церковных доходов. Чернецам и черницам в одном монастыре вместе не жить: в мужском монастыре служить игумену, а в женском – белому священнику. Если поп или дьякон в который день напьется пьян, то на другой день ему обедни не служить. На том же соборе было постановлено: митрополиту, архиепископам и епископам от поставления духовных лиц всяких степеней не брать ничего; также от ставленых грамот, печатнику от печати и дьяку от подписи не брать ничего; ставить в священники не раньше тридцати лет, в дьяконы – не раньше 25, в поддьяконы – не раньше 20. За нарушение этих правил собор определил лишение сана; и кто же первый был обвинен в нарушении этих правил, и кто первый подвергся наказанию, определенному собором? Геннадий Новгородский! Под следующим же, 1504 годом читаем в летописях: Геннадий, архиепископ Великого Новгорода и Пскова, оставил престол свой неволею: приехавши из Москвы после собора, начал мзду брать с священников за ставление и еще больше прежнего вопреки обещанию, данному на соборе, по совету любимца своего, дьяка Михайлы Гостенкова; великий князь и митрополит, обыскавши, свели его с престола в Москву, где он был помещен в Чудове монастыре. Догадываются, что свержение Геннадия было делом еретиков.

В монастыри старались вводить общежительные уставы; общее житие в митрополичьих уставных грамотах называется богорадным; по этим грамотам архимандрит должен был иметь одну трапезу с братиею, мог иметь особую трапезу только в случае прихода великих гостей; всякий приход монастырский архимандрит ведает по слову и по совету со всею братиею; нужно будет избрать кого-нибудь из братий для ведания монастырского прихода и церковного строения, келаря, купчину, нужно будет послать кого на монастырскую службу – архимандрит избирает и поставляет с ведома всей братии, кого братья изберут и по его благословению; также иноков приходящих архимандрит принимает с согласия всей братии; без благословения архимандрита иноки не выходят из монастыря; доходы с земель монастырских делятся так: архимандриту – половина, священникам, дьяконам и чернецам – другая; последняя делится опять на две части: одна – священникам и дьяконам, другая – чернецам; таким же образом поднимаются дань митрополичья и проезды; что же касается до годовых дач или сорокоустов, вписов, молебнов, то этими доходами архимандрит делится пополам с священниками и дьяконами: одна половина – архимандриту, другая – священникам и дьяконам с просвирником и пономарем; а чернецы в эти доходы не вступаются. По завещанию преподобного Евфросина Псковского чернецы в его монастыре не должны были есть по келиям, кроме праздника или пиршества какого-нибудь, не должны были носить немецкого платья, также шуб с пухом, держать баню, позволять женщинам входить в монастырь. Иосиф Волоцкий запрещает иноку разговаривать во время службы церковной и на трепезе; на трапезе брать у брата кушанье и ставить перед ним свое; есть и пить больше других; ходить в деревню за каким-либо делом; из церкви и из трапезы брать книги без благословения пономаря; если инок увидит в книге какую-нибудь погрешность, то не смеет переписывать или вырезывать, а должен сказать настоятелю и по другой книге исправить, а не по своему домышлению; если случится согрешить словом или делом, или помышлением, то просить прощения у настоятеля в тот же день, а не откладывать до утра. Тот же Иосиф запретил инокам своего монастыря под страхом бесчестного изгнания принимать в келию мед, вино, пиво, квас медвяный, брагу. Мы видели уже, что Иосиф прежде всего старался воскресить предание о строгости монастырской жизни. В этом отношении очень важно для нас сочинение его «Сказание о святых отцах монастырей русских», где сочинитель представляет нам борьбу хранителей древнего предания с его нарушителями и постоянно высказывает свою любимую мысль о необходимости строгих мер для поддержания строгости иноческой жизни. «Святой Сергий и другие святые, – говорит Иосиф, – такое старание имели о пастве, что не пропускали ни малейшего небрежения или преслушания; они были милостивы, где следовало, и были строги, где настояла потребность, согрешавших обличали и понуждали к добру, ослушникам же не позволяли своевольничать, но отлучали их от церкви и от трапезы. Между ними господствовала такая нищета, такое отсутствие любостяжания, что в обители св. Сергия и самые книги писали не на пергамене, а на берестах; сам же св. Сергий носил такое бедное платье, что приходящие часто не узнавали его и думали, что это один из просителей. О святом же Кирилле что мне писать? По кончине его и учеников его в наше время был в его монастыре настоятель из другого монастыря и начал нарушать некоторые предания и постановления св. Кирилла; но в то же время был в монастыре старец святой, именем Досифей Неведомицын, и другие старцы, любившие предания св. Кирилла; они не стали молчать, видя нарушение древнего устава, и за это страдали от нового настоятеля, блаженный же Досифей много раз бывал бит от него. Однажды игумен, рассердившись на Досифея за увещания не развращать предания, столкнул блаженного старца с трапезного места так, что тот упал, как мертвый, на землю; выздоровевши, Досифей пришел к игумену и сказал: „Хоть убей меня до смерти, а я не перестану говорить тебе об уставе“. Этот игумен ушел; выбрали нового, также из другого монастыря, и этот опять начал нарушать некоторые предания: в церкви во время соборного пения и в трапезе за обедом любил разговаривать о бесполезных вещах. Благочестивые старцы по-прежнему стали его удерживать от этого, а он бросался на них с палкою и бил; наконец стыдно ему стало, и он ушел из монастыря. Выбрали третьего, постриженника Кириллова монастыря, но и этот оказался таким же разрушителем преданий; тогда все лучшие старцы убежали из монастыря; на этот раз князь вступился в дело, велел выгнать игумена, и старцы возвратились».