Великий князь велел боярам своим отвечать Герберштейну: «Брату нашему, цесарю римскому, известно, что война между нами и Сигизмундом началась не с нашей стороны, а с королевской; а мы всегда просим бога, чтоб христианство пребывало в тишине. И прежде брат наш, цесарь римский, писал к нам, чтоб мы с королем помирились, и мы отвечали: захочет наш недруг, Сигизмунд-король, с нами мира, и он бы прислал к нам своих послов, как прежде присылал; когда его послы приедут, то мы для брата нашего, Максимилиана, с Сигизмундом-королем миру хотим, как будет пригоже». Герберштейн объявил на это, что прежде император предлагал великому князю отправить послов к датскому королю, куда съедутся также послы императорские и польские для мирных переговоров, но что великий князь на это не согласился; отправляя его, Герберштейна, император дал ему наказ уговорить обе враждующие стороны к посольскому съезду на границах, но он своими глазами видел, что пограничные города выжжены и разорены, съезду быть негде, и потому просит великого князя отправить послов в Ригу. Великий князь велел отвечать: «И прежде мы брату своему приказывали не один раз, что нам послов своих к датскому королю и никуда не посылать, а захочет Сигизмунд-король мира, то пусть шлет своих послов к нам в Москву. Рассуди ты сам: хорошо ли король делает, что не хочет прислать послов в Москву и таким образом вводит новизны, а старины не помнит, как прежде бывало?» Герберштейн настаивал, чтоб послы съехались на границе, но понапрасну. Тогда он просил позволения отправить своего племянника к королю, с тем чтоб тот прислал послов своих в Москву. Племянник был отправлен и возвратился с ответом, что король готов мириться, но не хочет признавать обычая, по которому послы всегда обязаны были бы ездить в Москву для мирных переговоров. Сообщая этот ответ боярам, словоохотливый Герберштейн опять говорил длинную речь о том, что людям как существам разумным должно жить в добром согласии друг с другом; превозносил умеренность Филиппа Македонского, даровавшего мир афинянам после победы, ставил его гораздо выше сына Александра, завоевателя ненасытного; прославлял своего государя Максимилиана за умеренность и великодушие, за то, что возвратил Верону венецианам; указывал на Ксеркса, побежденного Фемистоклом, на Пирра, в один час лишенного плодов всех своих побед. Вся эта речь клонилась к тому, чтоб убедить великого князя отправить послов своих на границу; но оратор получил прежний ответ: «Нам своих послов на границы и никуда в другое место посылать непригоже; а захочет Сигизмунд-король мира, и он бы послал к нам своих послов; а прежних нам своих обычаев не рушить, как повелось от прародителей наших, как было при отце нашем и при нас; что нам бог дал, мы того не хотим умалять, а с божиею волею хотим повышать сколько нам милосердный бог поможет. И нам своих послов на границы и никуда посылать непригоже. А что польский король собрался с своим войском и стоит наготове, то и мы против своего недруга стоим наготове и дело свое с ним хотим делать, сколько нам бог поможет».

После долгих бесполезных переговоров Герберштейн объявил, что, как он понимает ответ королевский, Сигизмунд не отказывается отправить своих послов в Москву, но только не хочет признать прав московского государя на это; он объявил также, что хочет вторично отправить племянника своего к королю с требованием отправления послов в Москву и написать красную ложь, будто Максимилиан прислал трех гонцов и наказал непременно привести дело к окончанию. Герберштейн чувствовал неловкость своего положения: государь его заключил с государем московским союз против польского короля, клялся действовать заодно против общего недруга, а теперь вместо военной помощи предлагает только свое посредничество к миру. Чтоб оправдать как-нибудь Максимилиана, Герберштейн объявил боярам, будто прежний посол императорский, Сницен-Памер, переступил свой наказ, поспешивши заключить союз между императором и великим князем на короля, что так поступать неприлично христианским правителям, которые должны прежде начала войны испытать все мирные пути к соглашению, что Максимилиан поклялся выполнять статьи договора только из братской любви к великому князю, прежде засвидетельствовав, однако, что не хочет преступать обычая христианского, тем более что он занимает первое место между государями христианскими. Но если король польский не согласится на мир, то император готов начать с ним войну заодно с великим князем. Если угодно будет вашему наияснейшему царю, заключил Герберштейн, то я назначу польскому королю срок, когда он должен прислать своих послов; если не пришлет, то мне здесь нечего больше делать, ибо это будет знаком, что миру не быть. Бояре отвечали, что Сницен-Памер уговорился и все дело сделал так, как обыкновенно послы между государями дело делают, по приказу государей своих; заключенный таким образом договор великий князь исполнял и хочет всегда исполнять; если до сих пор Максимилиан на Сигизмунда-короля войною еще не поднялся, а подвинул его миром на доброе согласие, то это в великом князе не произвело никакого сомнения; если Максимилиан хочет быть на всех недругов заодно с великим князем, то он делает хорошо, что свою клятву и договор помнит. Великий князь с своей стороны для просьбы императорской с Сигизмундом-королем мира хочет, как будет пригоже. Если Сигизмунд помирится, то пусть Максимилиан будет на всех прочих недругов с великим князем заодно; если же не помирится, то пусть, по договору, объявит и королю войну. После этого объяснения Герберштейн отправил к королю опасные грамоты на его послов.

Послы явились в сентябре 1517 года – маршалки Ян Щит и Богуш; но, промедливши три года после Оршинского дела, Сигизмунд вздумал начать наступательные неприятельские действия против Москвы в то самое время, когда отправил туда послов за миром. Остановившись в Полоцке, король отправил гетмана князя Константина Острожского с большим войском к псковскому пригороду Опочке; но сильный приступ был отбит наместником великокняжеским Васильем Михайловичем Салтыковым-Морозовым с большим уроном для осаждающих; несмотря на это, Острожский все держался под Опочкою, от 6 октября до 18-го, разославши отряды под другие пригородки псковские – Воронач, Велье, Красный. Но московские войска с разных сторон спешили к Опочке и в трех местах одержали верх над неприятелем, а воевода Иван Ляцкий поразил наголову литовский отряд, шедший к Острожскому, отнял у него пушки и пищали. Гетман принужден был снять осаду Опочки и выйти из московских владений.

Когда в одно время узнали в Москве и о приближении послов королевских и о вторжении Острожского, то великий князь не велел послам въезжать в Москву, но ждать в Дорогомилове, послав сказать Герберштейну: «Сигизмунд-король к нам послов своих отправил. Но как прежде умышлял неправые дела, так и теперь умыслил неправое же дело; к нам отправил своих послов, а воеводу своего большого, Константина Острожского, послал на наши украйны. Воеводы наши против неприятельских людей пошли и хотят с ними дело делать, и, пока воеводы наши с неприятелем не переведаются, до тех пор Сигизмундовым послам у нас быть непригоже; но так как мы дали опасную грамоту на послов, то велим честь им оказывать и корм давать, бесчестья им никакого не будет». Герберштейн был сильно недоволен этим решением, долго хлопотал, чтоб послы были допущены немедленно к переговорам, наконец 18 октября объявил письменно, что долее конца этого месяца ждать не станет, выедет из Москвы; ему отвечали прежнее, что, пока воеводы великокняжеские не переведаются с королевскими, до тех пор литовским послам у государя быть непригоже. Но в тот самый день, когда Герберштейн послал последнюю записку, 18 октября, Острожский ушел от Опочки, и великий князь, получивши об этом известие 25-го числа, послал сказать Герберштейну: «Наши воеводы с литовскими людьми переведались, как то милосердному богу было угодно, праведный владыка и нелицемерный судья судил праведно, и мы литовским послам назначали у себя быть 29 октября, а ты хочешь или не хочешь быть у нас с ними вместе – это в твоей воле».