После разгрома Тамерланова Золотая Орда долго не была опасна московскому князю; в продолжение 12 лет летописец раза три упоминает только о пограничных сшибках хищнических отрядов татарских с рязанцами, причем успех большею частию оставался на стороне последних. Несколько ханов переменилось в Орде, а великий князь московский не думал не только сам ездить к ним на поклон, но даже не посылал никого: на требование дани отвечал, что княжество его стало бедно людьми, не на ком взять выхода, тогда как татарская дань с двух сох по рублю шла в казну великокняжескую. Наконец, обращение с татарами переменилось в областях московских: над послами и гостями ордынскими начали смеяться и мстить им за прежнее разными притеснениями. В это время, как во время Мамаево, всеми делами в Орде заведовал князь Эдигей; долго терпел он презрительное обращение московского князя с бывшими повелителями; наконец решился напомнить ему о себе. Но, подобно Тохтамышу, и Эдигей не осмелился явно напасть на Москву, встретиться в чистом поле с ее полками; только от хитрости и тайны ждал он успеха; дал знать великому князю, что хан со всею Ордою идет на Витовта, а сам с необыкновенною скоростию устремился к Москве. Василий Димитриевич, застигнутый врасплох, оставил защищать Москву дядю Владимира Андреевича да братьев своих Андрея и Петра Димитриевичей, а сам с княгинею и детьми уехал в Кострому. Жители Москвы смутились, от страха побежали в разные стороны, не заботясь об имении, чем воспользовались разбойники и воры и наполнили руки свои богатством. Посады были уже выжжены, когда явились татары Эдигеевы и со всех сторон облегли город. Остановившись у Москвы, Эдигей разослал в разные стороны отряды, которые опустошили Переяславль, Ростов, Дмитров, Серпухов, Верею, Новгород Нижний, Городец, Клин; много народу погибло от татар, много и от жестокого холоду и вьюг. Тридцатичетырехтысячный отряд послан был в погоню за великим князем, ноне успел догнать его. Между тем Эдигей стоял спокойно под Кремлем; сберегая людей и помня неудачу Тохтамышеву, он не делал приступов, а хотел зимовать и принудить к сдаче голодом; уже месяц стоял Эдигей под Москвою, как вдруг пришла к нему весть из Орды от хана, чтоб шел немедленно домой, потому что какой-то царевич напал на хана. Осажденные ничего не знали об этом, и когда Эдигей прислал к ним с мирными предложениями, то они с радостию заплатили ему три тысячи рублей за отступление; Эдигей поспешно поднялся и вышел из русских пределов, взявши по дороге Рязань (1408 г.).

Но и после нашествия Эдигеева московский князь три года не ездил в Орду сам и не посылал туда ни родственников своих, ни бояр больших; только в 1412 году, когда новый хан Зелени-Салтан (Джелаледдин Султан), сын Тохтамыша, дал изгнанным нижегородским князьям ярлык на их отчину, Василий Димитриевич поехал в Орду с большим богатством и со всеми своими вельможами. Это последнее известие об отношениях Москвы к Орде в княжение Василия Димитриевича; после встречаем только известия о нападениях татарских на пограничные с степью русские области: в 1410 году татары напали нечаянно на Рязань, но были отбиты и потеряли добычу; в 1414 они воевали по Задонью, взяли Елец и убили тамошнего князя; в 1422 году они прогнаны были из области Одоевской; в 1424 году хан Куидадат вошел в Одоевскую область, простоял здесь три недели и отправился к Рязани; но вдесь встречен был русскими войсками и поражен.

Опаснее была Литва. Когда еще в 1386 году Василий Димитриевич спасался бегством из Орды от Тохтамыша, то, разумеется, не мог бежать прямою дорогою, а направлял путь к западным странам, свободным от татарского влияния; сначала он укрывался в Молдавии, а оттуда пробирался в Москву чрез литовские владения; известия разногласят насчет того, где именно Василий встретился с Витовтом, ведшим тогда борьбу с Ягайлом; но согласны в том, что молодой московский князь дал или принужден был дать Кейстутову сыну слово жениться на его дочери Софии. Слово было сдержано, как только Василий стал великим князем: в 1390 году трое бояр великокняжеских привезли невесту в Москву из-за моря, от немцев, по выражению летописца, т. е. из владений Ордена, где жил тогда Витовт. Но эта близкая родственная связь не принесла Москве никакой пользы, когда Витовт, помирившись с Ягайлом, стал великим князем литовским и начал стремиться к увеличению своих владений, ибо это увеличение единственно могло произойти чрез покорение областей Руси Восточной.

Сначала Орден не давал Витовту досуга обратить свое внимание на восток; великий магистр Конрад фон Юнгинген хотел воспользоваться борьбою между Ягайлом и младшим братом его, Свидригайлом Олгердовичем витебским (который, по обычаю, отдался под покровительство Ордена), и в 1394 году осадил Вильну. Но, несмотря на многочисленность осаждавших, их искусство, опытность вождей, превосходную по тому времени артиллерию, осажденные отбивались с таким мужеством, что магистр, потеряв треть войска, множество лошадей и снарядов, принужден был снять осаду и заключить мир с Витовтом, чтоб только беспрепятственно выйти из Литвы. Мир с немцами дал Витовту возможность обратить внимание на восток и примыслить важную волость Смоленскую. В Смоленске происходила в это время сильная усобица между князем Юрием Святославичем и братьями его за уделы и за то, что ни один брат не хотел служить другому. Князь Юрий был принужден уехать из Смоленска к тестю своему князю Олегу рязанскому, а Витовт спешил воспользоваться этим обстоятельством, ибо удаление Юрия не примирило остальных Святославичей; литовский князь распустил слух, что идет на татар, – вместо того вдруг явился под Смоленском. Один из князей, Глеб Святославич, выехал к нему навстречу с небольшою дружиною, был принят с честию, отпущен с миром, причем Витовт велел сказать остальным князьям: «Чтоб вам, всем князьям братьям, выехать ко мне с любовию, по охранной грамоте (по опасу); слышал я, что между вами нет единства и вражда большая; так если будет между вами какой спор, то вы сошлитесь на меня как на третьего, и я вас рассужу справедливо». Смоленские князья обрадовались, что нашелся беспристрастный третий судья, который рассудит их по всей справедливости и разделит им вотчину по жребию: все они собрались и поехали к Витовту с дарами; но Витовт, взявши дары, велел перехватать всех князей и отослал их в Литву, потом подступил к городу, пожег посады, взял крепость и посадил здесь своих наместников (1395 г.).

Но старший из смоленских князей, Юрий, оставался на свободе, в Рязани, и в конце 1395 года тесть его Олег вместе с ним и другими князьями опустошил литовские владения; но еще не успел Олег возвратиться в Рязань, как услыхал, что Витовт пустошит его собственные волости. Тогда, оставив свою добычу в надежном месте, Олег ударил врасплох на литовцев, рассеявшихся для грабежа, и поразил их; Витовт испугался и ушел домой. Великий князь московский при всех этих событиях явно держал сторону тестя: в 1396 году он ездил на свидание с ним в Смоленск, праздновал здесь пасху, я когда рязанский князь снова вошел с полками в землю Литовскую и осадил Любутск, то Василий отправил к нему посла и отвел его от того города. Потом, когда Витовт вошел в рязанские владения и пролил здесь кровь, как воду, по выражению летописей, и людей побивал, сажая их улицами, то из Москвы не было ему никакого препятствия, напротив, зять встретил его в Коломне, поднес дары и оказал большую честь. Мы видели, что в 1397 году оба князя, и московский и литовский, заодно посылали требовать от новгородцев, чтоб те разорвали мир с немцами; но тогда же московский князь мог узнать, какого союзника он имел в своем тесте, ибо в то же время Витовт требовал от новгородцев, чтобы те поддались ему; получивши отказ, он послал в 1399 году в Новгород грамоту разметную (объявление войны) и велел сказать новгородцам: «Вы меня обесчестили: что было вам мне поддаться, а мне было вашим князем великим быть и вас оборонять: но вы мне не поддались». Но не один Витовт объявлял свои притязания на Новгород: еще в 1389 году приехал туда князь Симеон-Лугвений Олгердович, был принят новгородцами с честию и за эту честь дал брату своему королю Ягайлу следующую запись: «Так как господин Владислав (Ягайло), король польский, литовский, русский и иных земель многих господарь, поставил нас опекуном над мужами и людьми Великого Новгорода, то мы королю и Ядвиге королеве вместе с новгородцами обещались и обещаемся, пока держим Новгород в нашей опеке, быть при короне Польской и никогда не отступать от нее».