Намерение Витовта овладеть Новгородом обнаруживается и в договоре его с Орденом в 1398 году; здесь Витовт обещался Ордену помогать ему в завоевании Пскова, за что Орден с своей стороны обязался помогать Витовту в завоевании Великого Новгорода. Но война с последним была отложена, потому что Витовт обратил внимание на дела ордынские, вмешательство в которые обещало ему выгоды более важные. По удалении Тамерлана на юг Тохтамыш попытался было снова утвердиться в Золотой Орде, но был изгнан ханом Темир-Кутлуем (Kotlogh-Timur) и отдался в покровительство Витовту, который обещал ему возвратить Кипчак с тем, чтобы Тохтамыш потом помог ему овладеть Москвою.

В 1399 году Витовт собрал огромное войско; кроме руси, литвы, жмуди и татар Тохтамышевых здесь были полки волошские, польские и немецкие, ибо и находившийся тогда в мире с Витовтом великий магистр Ордена прислал ему отряд войска; одних князей летописцы насчитывают до пятидесяти. Перед выступлением в поход к Витовту явились послы от Темира-Кутлуя. «Выдай мне беглого Тохтамыша, – велел сказать ему хан, – он мой враг, не могу оставаться в покое, зная, что он жив и у тебя живет, потому что изменчива жизнь наша: нынче хан, а завтра беглец, нынче богат, завтра нищий, нынче много друзей, а завтра все враги. Я боюсь и своих, не только что чужих, а хан Тохтамыш чужой мне и враг мой, да еще злой враг; так выдай мне его, а что ни есть около его, то все тебе». Витовт велел отвечать на это: «Хана Тохтамыша не выдам, а с ханом Темир-Кутлуем хочу видеться сам». На берегах Ворсклы произошло это свидание, в поле чистом, в земле Татарской. Но перед битвою начались опять переговоры; Темир-Кутлуй послал сказать Витовту: «Зачем ты на меня пошел? Я твоей земли не брал, ни городов, ни сел твоих». Витовт велел отвечать: «Бог покорил мне все земли, покорись и ты мне, будь мне сыном, а я тебе буду отцом, и давай мне всякий год дани и оброки; если же не хочешь быть сыном, так будешь рабом, и вся орда твоя будет предана мечу». Испуганный хан соглашался на все требования Витовта, который, видя такую уступчивость, начал требовать, чтоб на деньгах ордынских чеканилось клеймо литовского князя; хан просил три дня срока подумать. Но в это время пришел к нему Эдигей; старик, узнавши об условиях, сказал хану: «Лучше нам умереть, чем согласиться на них», – и послал к Витовту требовать личных переговоров; литовский князь выехал на берег Ворсклы, и Эдигей стал ему говорить с другого берега: «По праву взял ты нашего хана в сыновья, потому что ты стар, а он молод; но я старше еще тебя, так следует тебе быть моим сыном, дани давать каждый год, клеймо мое чеканить на литовских деньгах». Витовт рассвирепел и велел немедленно полкам своим сходиться на битву. Сначала полки Витовтовы схватились с полками Эдигеевыми; с обеих сторон стреляли из самострелов и пищалей; но пушки и пищали плохо действовали в чистом поле. Несмотря на то, Витовтова рать крепко боролась, падали стрелы как дождь, и стали полки Витовтовы перемогать князя Эдигея. Но в это время обошли кругом полки Темир-Кутлуевы, вступили в битву и одолели силу литовскую. Тохтамыш первый обратился в бегство и в этом бегстве много народа побрал и много Литовской земли пограбил. Победители взяли весь обоз Витовта, который едва успел убежать с небольшою дружиною; татары гнались за ним пятьсот верст до самого Киева: ставши под этим городом, Темир-Кутлуй распустил свою силу воевать Литовскую землю, и ходила татарская рать до самого Луцка, опустошив все на своем пути. Киев откупился тремя тысячами рублей, причем Печерский монастырь заплатил от себя 30 рублей, и хан ушел в степи, оставив Литовскую землю в плаче и скудости: летописец насчитывает между убитыми с лишком 20 князей.

Битва Куликовская возвестила падение татарского владычества в Восточной Европе; Мамай пришел на Дон с целию напомнить Руси Батыя, восстановить порядок вещей, утвердившийся после сражения при Сити; Мамай был побежден, и битва при Ворскле показала ясно следствия этой победы: Темир-Кутлуй пришел не нападать, но защищаться от замыслов одного из государей Восточной Европы: унизительные условия, которые он соглашался принять, показывают всего лучше перемену отношений; татары победили, но какие же были следствия этой победы? Опустошение некоторой части литовских владений – и только! Темир-Кутлуй должен был удовольствоваться тем, что освободился от страха пред Тохтамышем. Важность битвы при Ворскле для судеб Восточной Европы не подлежит сомнению: конечно, нельзя нисколько утверждать, что торжество Витовта и Тохтамыша над Темир-Кутлуем имело бы необходимым следствием подчинение Москвы и остальных княжений Восточной Руси Витовту; но нельзя также не признать, что опасность Москве от этого торжества грозила большая.

Витовт приутих и заключил с новгородцами мир по старине в 1400 году. В то же время и смольняне, которым тяжко было господство литовское, завели сношения с родным князем своим, Юрием Святославичем, жившим по-прежнему у тестя в Рязани. Юрий пришел к Олегу и стал говорить ему со слезами: «Пришли ко мне послы из Смоленска от доброхотов моих, говорят, что многие хотят меня видеть на отчине и дедине моей; сотвори, господин, христову любовь, помоги, посади меня на отчине и дедине моей, на великом княжении Смоленском». И вот в 1401 году Олег вместе с Юрием, князьями пронским, муромским и козельским отправился к Смоленску: время он улучил удобное, говорит летописец, потому что Витовт оскудел тогда до конца людьми после побоища при Ворскле, и в Смоленске была крамола: одни хотели здесь Витовта, а другие многие – своего отчича, старинного князя Юрия. Пришедши под Смоленск, Олег велел повестить его жителям: «Если не отворите города и не примете господина вашего, князя Юрия, то буду стоять здесь долго и предам вас мечу и огню; выбирайте между животом и смертию». Смольняне сдались, и многие из них были рады князю своему Юрию, но другие ненавидели его. Вошедши в город, Юрий начал тем, что убил Витовтова наместника, князя Романа Михайловича брянского, с его боярами, а потом перебил и смоленских бояр, преданных Витовту, Олег, возвративши зятю его отчину, не был этим доволен, но вошел со всем войском в литовские владения и возвратился оттуда с большою добычею.

В августе месяце утвердился в Смоленске Юрий, а осенью того же года Витовт уже стоял с полками под этим городом, где поднялась сторона, ему преданная; но противники Литвы осилили, перебили много ее приверженцев, и Витовт, простоявши четыре недели понапрасну, заключил перемирие и отступил от Смоленска. Следующий 1402 год был счастливее для Витовта: сын рязанского князя Родослав Ольгович пошел на Брянск, но у Любутска встретили его двое князей Гедиминовичей – Симеон-Лугвений Олгердович и Александр Патрикиевич стародубский, разбили его и взяли в плен; три года просидел он в тяжком заключении у Витовта, наконец отпущен в Рязань за 3000 рублей. В 1403 году победитель Родослава Лугвений взял Вязьму, а в 1404 сам Витовт опять осадил Смоленск, и опять неудачно: три месяца стоял он под городом, много трудился и бил пушками, но взять не мог и, опустошив окрестности, ушел в Литву, Смоленский князь Юрий видел, однако, что один он не в состоянии противиться Витовту, который показывал ясно намерение овладеть во что бы то ни стало Смоленском, внутри которого была у него сильная сторона; Олег рязанский умер (1402 г.), следовательно, отсюда нечего было ожидать помощи. Оставался только один русский князь, могший поспорить с Витовтом, то был князь московский, но последний, зять Витовта, до сих пор был с ним в постоянном союзе; трудно было надеяться и отсюда помощи бескорыстной; Юрий видел, что из двух подданств надобно выбрать менее тяжкое, и потому, взявши опасную грамоту, приехал в Москву и стал умолять Василия Дмитриевича о помощи. «Тебе все возможно, – говорил он, – потому что он тебе тесть, и дружба между вами большая, помири и меня с ним, чтоб не обижал меня. Если же он ни слез моих, ни твоего дружеского совета не послушает, то помоги мне, бедному, не отдавай меня на съедение Витовту, если же и этого не хочешь, то возьми город мой за себя; владей лучше ты им, а не поганая Литва». Василий обещался помочь ему, но медлил; в некоторых источниках эта медленность объясняется доброжелательством московского князя к тестю, хотя она может, естественно, объясняться и без этого. Как бы то ни было, в то время, когда медлили в Москве, в Смоленске и Литве не теряли времени: бояре смоленские, доброжелательствовавшие Витовту, послали сказать ему, чтоб шел как можно скорее к их городу, прежде чем придет Юрий с помощию московскою. Витовт явился, и бояре сдали ему город вместе с женою Юрьевою, дочерью Олега рязанского. Витовт отослал княгиню в Литву вместе с некоторыми боярами, других бояр, самых сильных себе противников, казнил смертию, посадил в городе своих наместников, а жителям дал большие льготы, отводя их тем от князя Юрия, чтоб земля Смоленская не хотела последнего и не любила. В Москве сильно рассердились или по крайней мере показали вид, что рассердились, когда узнали о сдаче Смоленска; желая, как видно, сложить всю вину на самого Юрия и поскорее освободиться от него, Василий сказал ему: «Приехал ты сюда с обманом, приказавши смольнянам сдаться Витовту», и Юрий, видя гнев московского князя, уехал в Новгород, где жители приняли его и дали тринадцать за городов; Юрий и новгородцы целовали друг другу крест – не разлучаться ни в жизни, ни в смерти; если пойдут какие иноплеменники на Новгород ратью, то обороняться от них князю Юрию с новгородцами заодно. Так пало знаменитое княжество Ростиславичей, отчина Мстислава!