В 3.15 Петерсон записал в журнале:

Неожиданно сигнальщик, стоящий рядом с Кречмером, издал слабый крик и скрылся из виду. Державшая его цепь натянулась. Кречмер отстегнул свою собственную цепочку и, вцепившись в ограждение, взглянул вниз. Несчастный рухнул на палубу, как раз возле пулемета. С превеликим трудом Кречмер втянул моряка обратно. В процессе спасательной операции тело матроса тяжело билось о корпус боевой рубки, на которой он перед этим стоял. Только вовремя принятые командиром меры спасли жизнь моряку.

Поскольку увеличить скорость было невозможно, представлялось весьма сомнительным, что лодка успеет в точку «встречи» с конвоем вовремя. Но даже если бы удалось обнаружить цель, еще более сомнительной выглядела возможность атаки при таких погодных условиях. Кречмер успокоил себя мыслью, что, хотя погода не дает возможности атаковать, она внесет немало путаницы и в ряды конвоя. Суда непременно потеряют связь между собой и с кораблями эскорта, возможности сигнальщиков и наблюдателей также будут чрезвычайно ограничены.

В 5.40 Баргстен что-то выкрикнул прямо в ухо Кречмеру и взмахнул рукой перед собой. В полумиле прямо по курсу появилась мрачная, угрожающе-черная тень. Кречмер решил атаковать. Лодка увеличила скорость и приготовилась к атаке, но тут сигнальщик заметил эсминец, направляющийся прямо на лодку. Уйти по поверхности было невозможно. «U-99» срочно погрузилась, успев перед этим выпустить торпеду. Уже под водой люди услышали глухой звук взрыва. Лодка продолжала погружаться, ожидая, что вот-вот рядом начнут рваться бомбы, когда Кассель, сидевший у гидрофона, доложил, что эсминец прошел над ними и шум винтов стихает. Пораженная торпедой цель, судя по всему, была вынуждена остановиться, и ее не было слышно.

Чуть позже Кассель отметил слабый шум винтов конвоя. Кречмер дал команду на всплытие. Оказавшись на поверхности, моряки, к своему удивлению, увидели недавно подбитое ими судно, которое беспомощно болталось на волнах. С мостика в направлении лодки регулярно летели сигнальные патроны Вери, вспыхивая попеременно то красным, то желтым светом. Кречмер принял решение вывести лодку на атакующую позицию. Маневр выполнили раздражающе медленно — слишком уж плохими были погодные условия, после чего к цели пошла вторая торпеда. Она ударила в борт прямо под мостиком, и сразу после этого на волне 600 метров прозвучал сигнал бедствия. Это оказался оборудованный вооружением торговый лайнер «Форфар», который, как выяснилось, сопровождал конвой НХ-90. Орудийные расчеты продолжали выстреливать осветительные снаряды в сторону «U-99». Вспышки света тускло освещали черное, бушующее море. Кречмер поспешно выпустил третью торпеду, стремясь нанести смертельный удар, пока его не обнаружили. Она попала в носовую часть судна, но без видимого эффекта. Экипаж «Форфара» не делал попыток покинуть судно, из чего Кречмер сделал вывод, что моряки абсолютно уверены в своей способности отразить атаку и остаться на плаву. Он припомнил пустые бочки в трюме «Патрокла», и эта мысль отнюдь не добавила ему оптимизма. Четвертая торпеда, выпущенная с 800 ярдов, ударила в корму, и Кречмер с облегчением вздохнул. Вражеское судно тяжело осело в воде. К этому времени часы показывали 7 часов утра, рассвет был уже не за горами. А это значит, что очень скоро «U-99» смогут заметить эсминцы, которые, должно быть, уже спешат на помощь «Форфару». Кречмер выстрелил пятую торпеду, которая попала прямо в пробоину, оставленную своей предшественницей. Кормовая часть отломилась, и ее жадно проглотило голодное море.

Из-под воды донесся звук нескольких взрывов. Это рвались глубинные бомбы (которые согласно инструкциям Адмиралтейства были установлены на взрыв на глубине 5 футов). Десятью минутами позже и оставшаяся часть судна скрылась под водой.

Кречмер был в шоке. Атака на «Форфар» продолжалась не меньше полутора часов. Тем не менее на воде не было видно ни одной спасательной шлюпки. Радость от очередного успеха сразу померкла, когда он подумал о сотнях людей, погибших вместе со своим судном. А всего лишь спустя минуту Кречмер заметил эсминец, который, с трудом преодолевая гигантские волны, торопился к месту гибели «Форфара». «U-99» отошла в сторону, оставаясь на поверхности воды, и лишь потом погрузилась, чтобы перезарядить торпедные аппараты. Затем лодка всплыла и снова взяла курс на конвой. Когда рассвело, из низких туч появился самолет, с которого над местом гибели «Форфара» начали «развешивать» осветительные ракеты. Эсминец тоже находился рядом. Кречмер решил лишний раз не рисковать и обошел опасное место с юга. В полдень Петерсон сделал следующую запись в корабельном журнале:

Таков был первоначальный план. Однако в 1.15 с лодки заметили одинокое судно. Оно шло в балласте, а орудийный расчет на палубе беспрерывно поворачивал орудие в разные стороны, будто выполняя какое-то непонятное упражнение. Кречмер двинулся следом. От «U-101» ничего не было слышно. Поэтому он передал сообщение о координатах конвоя, его курсе и скорости в надежде, что неподалеку окажутся еще лодки, которые смогут атаковать. В 8.30 он атаковал одинокое судно, отметив попадание торпеды в его среднюю часть. Судно сильно накренилось, но не затонуло. Не желая больше тратить торпеды, Кречмер решил его поджечь. Это удалось лишь после того, как по нему было выпущено 50 зажигательных снарядов. К 9.30 судно представляло собой ярко полыхающий факел — весьма впечатляющее зрелище, особенно если добавить к общей картине бушующее море и завывающий ветер. «U-99» прошла совсем рядом с бортом. На горящем судне не было видно ни души. Очевидно, экипаж высадился на шлюпки. Судно называлось «Саманангер» и шло под норвежским флагом. В 2.00 оно перевернулось и затонуло. К этому времени конвой уже успел уйти далеко вперед. Кречмер никак не успевал его догнать до того, как он зайдет за минное заграждение, выставленное на входе в Северный пролив. Это заграждение состояло из десятков тысяч мин, установленных достаточно глубоко, чтобы суда конвоя могли проходить над ними, но вместе с тем достаточно мелко, чтобы поймать в ловушку подводную лодку в погруженном состоянии.

Кречмер повернул к югу. Часом позже сигнальщик заметил тень, двигающуюся в северном направлении. Это был танкер, очевидно отбившийся от конвоя во время шторма или вынужденный изменить курс по какой-то другой причине. «U-99» приблизилась к цели, которая совершенно неожиданно остановилась. Лодка осторожно обошла вокруг потенциальной цели, но Кречмер не заметил никакой ловушки. Танкер качался на волнах, гребные винты не вращались. Кречмер решил выждать. На рассвете выяснилось, что с танкера исчезли все спасательные шлюпки. На палубе никого не было видно. Приблизившись, офицеры «U-99» внимательно осмотрели странное судно в бинокли. Они не заметили никаких повреждений. Судно стояло на ровном киле и явно было вполне управляемым. Неужели им довелось встретиться с одним из «призраков»? На борту судна было написано название — «Конч». В это же время два матроса на фордеке выловили из воды спасательный круг с тем же названием. Отойдя на 200 ярдов от цели, Кречмер приказал выстрелить торпеду. Она попала в среднюю часть судна, которое перевернулось и в течение нескольких секунд скрылось под водой.

Лодка опять взяла курс на юг. Погода постоянно ухудшалась. Взбесившиеся волны швыряли многотонную лодку, словно детскую игрушку. «U-99» прошла по краю зарождающегося циклона, миновала его центр, который был относительно спокойным, и теперь получила возможность испытать на себе всю свирепую ярость непогоды. Не было даже речи о том, чтобы в таких условиях кого-то атаковать. И Кречмер вполне мог укрыться от шторма на глубине. Но он считал своим долгом оставаться наверху, надеясь заметить конвой и доложить в Лориент.