Завершив обстрел Эрегли, «Память Меркурия» и «Дерзкий» присоединились к флоту, который готовился к очередной бомбардировке Босфора. Во время этой бомбардировки произошел артиллерийский бой между российскими линкорами и германо-турецким линейным крейсером «Гебен». Последний, возвращаясь из очередного рейда по Чёрному морю, столкнулся с нашей эскадрой из пяти русских броненосцев, поджидавших его у входа в Босфор. В результате артиллерийской дуэли «Гебен» получил несколько попаданий, в русской эскадре повреждения получили броненосцы «Три святителя» и «Иоанн Златоуст». В результате боя немецкий крейсер не смог пройти на базу и был вынужден вернуться в Чёрное море. В ходе этого боя дивизион Трубецкого находился в охранении линкоров, готовый в любую минуту атаковать неприятельские корабли. Однако адмирал Эбергард решил на этот раз не рисковать своими миноносцами. Впрочем, Трубецкой все же остался самим собой и ночью самостоятельно пытался атаковать неприятельский корабль.

Из хроники боевых действий на Черном море, в которых принимал участие капитан 1-го ранга Трубецкой:

13 — 18 мая. Участие в походе Черноморского флота в составе 5 линейных кораблей, 3 крейсеров и миноносцев для блокады Угольного района и района Босфора с тем, чтобы прекратить подвоз угля в Константинополь, были потоплены два буксирных и пять грузовых пароходов, 58 шхун.

6 — 8 июня. Участие в крейсерстве Черноморского флота в водах «угольного района», уничтожено 8 судов.

11 июня. Участие в ночном бою миноносцев «Дерзкий» и «Гневный» с крейсером «Бреслау». Встреча произошла около 2 часов в 30 милях к северо-востоку от Босфора на дистанции 10 — 12 кабельтовых. Когда миноносцы стали выходить в торпедную атаку, «Бреслау» осветил их прожектором и открыл огонь. Миноносцы также открыли огонь, причем «Гневный» успел сделать два торпедных выстрела, но крейсер от торпед уклонился. Бой длился несколько минут. «Бреслау» получил три попадания, одним из которых был сбит прожектор, и имел 7 человек убитыми и 15 ранеными. На «Гневном» было повреждена машина, имелись две пробоины. «Дерзкий» довел «Гневный» до Севастополя на буксире.

5 сентября. Участие в бою в районе Кефкена эскадренных миноносцев «Пронзительный» и «Быстрый» и подводной лодки «Нерпа» с турецким крейсером «Гамидие» и эскадренными миноносцами «Нумуне» и «Муавенет», которые конвоировали 4 транспорта с углем, шедшие из Зунгулдака в Константинополь. Оттеснив турецкие военные корабли от транспортов, шедших под берегом, русские миноносцы атаковали транспорты; два уничтожили торпедами, а два артиллерийским огнем.

21 сентября. Эскадренные миноносцы «Счастливый», «Гневный» и «Дерзкий» (брейд-вымпел Трубецкого), находившиеся в крейсерстве у Угольного района, заметив около 14 часов дым и сочтя его принадлежащим турецкому крейсеру «Гамидие», пошли на сближение для атаки. Однако, подойдя на 85 кабельтовых, миноносцы опознали во встреченном корабле линейный крейсер «Гебен», который открыл по ним огонь из башенных орудий. Тотчас повернув, миноносцы, преследуемые «Гебеном», развили полный ход. Погоня продолжалась около часа, причем снаряды «Гебена» ложились настолько близко, что миноносцы, чтобы сбить наводку, должны были часто менять курс

30 сентября — 2 октября. Участие в походе Черноморского флота для обстрела Угольного района.

27 октября. Участие в обстреле Варны Черноморским флотом.

11 декабря. Участие в потоплении германской подводной лодки «UC — 13», которая была выброшена на берег у устья реки Мелен. Посланные к ней для разгрузки две турецкие канонерские лодки «Таш-Койпрю» и «Иесгар» 11 декабря у острова Кефкен были уничтожены артиллерийским огнем миноносцев «Дерзкий» (брейд-вымпел Трубецкого), «Пронзительный» и «Счастливый». Об аварии «UC — 13» русское командование узнало 30 декабря из показаний пленных с угольных пароходов. 31 декабря миноносцы, блокирующие Угольный район, нашли лодку в указанном месте и артиллерийским огнем уничтожили ее.

Все эти подвиги стяжали капитану 1-го ранга Трубецкому широкую известность не только в России, но и далеко за ее пределами. Доказательством тому может служить поздравительная телеграмма, присланная от английского вице-адмирала Де Робека, командовавшего союзной эскадрой при Дарданеллах. Англичане наградили князя орденом Бани, а французы крестом Почетного легиона.

За участие в обстреле Эрдели и действиях у Босфора Трубецкой был награжден и мечами к ордену Владимира 4-й степени.

Лихие походы черноморских «новиков» под началом Трубецкого, на которые к этому времени легла основная тяжесть борьбы с противником на коммуникациях у Анатолийского побережья и в так называемом «угольном» районе в кампании 1915 года, наводили такой страх на турок, что они прозвали Трубецкого шайтан-капитаном. А бей Зонгулдака во всеуслышание объявил, что даст храбрецу, который принесет ему в мешке голову ненавистного шайтан-капитана, 10 тысяч золотых курушей. Новость эта вызвала тогда немало смеха и в Севастополе, и на миноносцах. Где ж туркам найти такого храбреца, чтобы одолел Трубецкого!

В январе 1916 года Трубецкой снова принял 1-й дивизион, в который теперь уже вошли новейшие нефтяные эсминцы-«новики», а потом в феврале 1916-го стал начальником 1-й полубригады, объединившей 1-й и 2-й дивизионы — все новейшие «новики» Черноморского флота.

А затем в судьбе нашего героя произошел новый поворот. В марте 1916 года, в период планирования десантных операций в юго-восточной части Черного моря, капитану 1-го ранга Трубецкому был вверен новейший, лучший и сильнейший из кораблей Черноморского флота — дредноут «Императрица Мария». Нельзя сказать, что Трубецкой был в восторге от нового назначения. Для него, истинного миноносника, служба на огромном дредноуте была не слишком желанной, но приказ — есть приказ.

Тем более что на Черноморском флоте в разгаре была подготовка к Босфорской десантной операции, в которой на «Марию» возлагались особые задачи не только по охране десантных конвоев, но и по уничтожению береговых укреплений.

В мае линкор посетил император Николай II, выразив его командиру князю Трубецкому свое «монаршее благоволение». На борту «Марии» состоялось и близкое знакомство князя с назначенным 28 июня 1916 года на пост командующего флотом Черного моря вице-адмиралом Колчаком, неизменно поднимавшим в боевых походах в июле — сентябре свой флаг на дредноуте. Трубецкой был неплохо знаком с Колчаком еще по совместной службе на балтийской минной дивизии, а потому их взаимоотношения с самого начала были взаимно уважительными и доверительными.

С приходом Колчака наши корабли стали еще чаще выходить в море, но противник избегал прямого боевого столкновения, особенно после включения в состав флота «Императрицы Марии».

Вступив в должность командира линкора, Трубецкой обнаружил, что многие молодые офицеры тяготятся службой на большом корабле и рвутся на миноносцы, где риск, скорость и непрерывные схватки с врагом. Чтобы поднять престиж службы на дредноуте, Трубецкой решил учредить особую саблю, с изображением линейного корабля, которая бы вручалась корабельным офицерам. Однако в официальном реестре оружия такое оружие не значилось. Пришлось идти на хитрость.

Когда в Севастополь прибыл с визитом император Николай и пожелал осмотреть новейший линкор, ему от имени кают-компании «Императрицы Марии» преподнесли «корабельную саблю». Император благосклонно принял подарок. После этого никаких вопросов относительно законности нововведенной сабли ни у кого из начальства уже не возникало.

А вскоре в штабе Черноморского флота было получено агентурное сообщение о выходе в море немецкого крейсера «Бреслау». Колчак сразу же направился на «Императрицу Марию» и приказал готовиться к выходу в море. Трубецкой первым высказал здравую мысль, что «Бреслау», скорее всего, пойдет обстреливать Новороссийск. Линкор «Императрица Мария» под флагом командующего флотом в сопровождении 4-х эскадренных миноносцев направился на перехват крейсера. «Мария» настигла «Бреслау». Однако прикрывшись дымовой завесой и развив полный ход, легкий крейсер ушел от погони. С линкора дали несколько залпов, но безрезультатно.