Третья война ознаменовалась широким применением со стороны ТОТИ управляемых смертниками взрывающихся катеров против кораблей ВМС Шри-Ланки, а также началом использования повстанцами переносных зенитных ракетных комплексов. Одновременно в 1996—1998 гг. боевики ТОТИ совершили ряд терактов в ланкийских городах.

В марте 1999 г. ланкийская армия начала новое наступление на Ванни, но добилась только частных успехов. В ходе длительных боев в джунглях правительственные силы были измотаны и обескровлены. В ноябре 1999 г. силы ТОТИ предприняли неожиданное и стремительное контрнаступление, быстро восстановив контроль над территориями вокруг Ванни, осадив Килиноччи и начав продвижение к Элефант Пассу и Джафне. Для захвата Элефант Пасса «тигры» 22 апреля 2000 г. совершили дерзкую десантную операцию, несмотря на преимущество ланкийского флота, высадив со своих плавсредств 1500 человек, которые нанесли удар во фланг обороняющимся. Элефант Пасс, контролирующий перешеек Джафна, пал, и более чем 30-тысячная группировка правительственной армии (примерно треть всех вооруженных сил страны) оказалась в полном окружении на полуострове Джафна. В довершение в декабре 1999 г. смертник «тигров» совершил покушение на президента Чандрико Кумаратунга, чудом уцелевшую.

Перед лицом очевидных неудач в феврале 2000 г. ланкийское правительство обратилось к Норвегии с просьбой выступить посредником в переговорах с ТОТИ. Вялые переговоры начались, но не имели особого успеха, а к июлю 2000 г. армия Шри-Ланки в ходе контрнаступления вновь смогла установить связь по суше с блокированными на полуострове войсками. Однако все дальнейшие попытки развить успех натыкались на ожесточенное сопротивление отрядов ТОТИ. Наступила оперативная пауза, и в декабре 2000 г. ТОТИ, явно нуждаясь в передышке, объявили одностороннее перемирие, которое было принято Коломбо.

24 апреля 2001 г. «тигры» прервали прекращение огня и начали атаки на правительственные силы на перешейке. На следующий день армия, в свою очередь, предприняла наступление с целью расширения коридора на Джафну. Столкновения ужесточались, и 2 июля 2001 г. правительство Шри-Ланки заявило, что полномасштабная война является «единственным средством решения проблемы сепаратизма», после чего отдало приказ о массированных бомбардировках контролируемых повстанцами территорий. В ответ в ночь на 24 июля группа смертников ТОТИ совершила успешное нападение на главную авиабазу ВВС Шри-Ланки Катунаяке и примыкающий к ней международный аэропорт Коломбо, уничтожив 12 самолетов и вертолетов. В конечном счете к концу 2001 г. ни одна из сторон не смогла добиться преимущества на поле боя.

Тем временем произошли события 11 сентября 2001 г. в США, после которых терроризм окончательно «вышел из моды». ТОТИ в свете новой международной обстановки согласились на переговоры при норвежском посредничестве и 19 декабря объявили новое прекращение огня. 22 февраля 2002 г. стороны подписали меморандум о взаимопонимании, продлевающий перемирие и открывший дорогу к широким переговорам, начатым в сентябре 2002 г. в Таиланде и продолженным в столицах Западной Европы. При этом ТОТИ впервые сняли свое требование создания независимого государства, согласившись на принципы решения на основе федерализма. Казалось, что забрезжила надежда на окончательное прекращение долголетнего конфликта.

В ходе третьей войны правительственные силы потеряли погибшими 7838 человек, в то время как ТОТИ, оценочно, более 4000 боевиков только в период 2000—2001 гг.[3]

 Вооруженные силы «Тигров освобождения Тамил Илама» на протяжении своей истории эволюционировали от чисто партизанских отрядов к мощной группировке, сочетавшей регулярные формирования и партизанскую и террористическую деятельность. К 1991 г. силы ТОТИ оценивались в 10 тыс., а к 2006 г. — в 18 тыс. человек, среди которых от 3000 до 6000 являли собой хорошо обученный и фанатичный «костяк». Особенностью «тигров» были высочайшая организация, фанатизм и жесткая дисциплина, опиравшиеся на единоличную диктатуру и организаторские качества Прабхакарана и крайний тамильский национал-экстремизм.

Огромную помощь и поддержку «тиграм» оказывали многочисленные тамильские общины, разбросанные по всему миру. ТОТИ располагали обширной сетью представительств по всему миру со штаб-квартирами в 38 крупных городах, включая Лондон, Париж, Осло, Сидней, Нью-Йорк, Ванкувер и прочие. Эти штаб-квартиры использовались как агитационно-пропагандистские центры, а также как точки сбора финансовых средств на поддержку боевых действий путем практически поголовного обложения тамильских диаспор. В интересах ТОТИ также действовали разнообразные организации-лоббисты тамильских интересов в мировых правительствах и ООН. Среди них: «Всемирная тамильская ассоциация», «Всемирное тамильское движение», «Тамильская ассоциация мира», «Тамильское движение мира», «Федерация ассоциаций канадских тамилов» и другие. Кроме того, ТОТИ использовали свои международные контакты для приобретения оружия — в первую очередь через ОАЭ, Индию и страны Юго-Восточной Азии[4].

Растущие военно-технические возможности ТОТИ обеспечивались наемниками из Индии, ЮАР, Канады, Норвегии, Великобритании. К 2002 г. формирования ТОТИ приобрели в значительной мере регулярный характер, включая ударные пехотные части, подразделения коммандос, артиллерии, ПВО, связи, вспомогательные женские и детские отряды, службу разведки и контрразведки. На их вооружении состояло трофейное или же контрабандное вооружение, нелегально закупленное в десятках стран от Украины до Австралии, включая танки Т-55, тяжелую артиллерию калибра до 152 мм включительно, противотанковые ракетные комплексы, переносные ЗРК Stinger, «Стрела-2» и «Стрела-3»[5], легкомоторную авиацию[6]. Наконец, ТОТИ создали весьма многочисленные военно-морские силы, наладив с конца 1980-х гг. самостоятельную постройку на контролировавшейся территории большого количества моторных лодок и малых катеров, что позволяло длительное время срывать правительственную морскую блокаду и обеспечивать доставку в районы, удерживавшиеся ТОТИ, вооружения, техники, боеприпасов и предметов снабжения из-за рубежа.

Ввиду отсутствия значимых внешних военных угроз правительственные вооруженные силы Шри-Ланки длительное время были сравнительно малочисленными, слабооснащенными и слабообученными. Так, на 1979 г. они насчитывали всего 13 тыс. человек, причем армия (9000) располагала лишь одной регулярной бригадой. Еще 17 тыс. было в полицейских силах[7]. В силу этого правительство острова оказалось неспособным к противодействию масштабной повстанческой борьбе. С начала 1980-х гг. началось быстрое наращивание численности правительственных вооруженных сил, доведенных к 1990 г. до 65 тыс. человек, а к 1992 г. (в разгар второй войны) — до 80 тыс. человек (включая три армейские дивизии) плюс 28 тыс. в силах полиции и 10 тыс. в добровольческих формированиях сил гражданской безопасности[8]. Тем не менее качество армии оставалось весьма низким, что в сочетании с нехваткой тяжелого вооружения привело к фактическому поражению правительства Коломбо во второй войне 1990—1994 гг.

В период третьей войны упор был сделан на наращивание численности и технического оснащения ВВС и ВМС Шри-Ланки. Общая численность вооруженных сил острова была доведена до 90 тыс. человек к 1999 г. и до 100 тыс. к 2002 г. (с доведением числа бригад армии до 18), однако оставалась явно недостаточной на фоне резкого усиления военного потенциала ТОТИ. Во многом последнее было связано с тем, что правительственные ВМС оставались неспособными завоевать господство на море и установить блокаду контролируемых ТОТИ районов[9].