Хотя апеллянты назначили сговорчивых министров, в 1389 г. они были отправлены Ричардом в отставку. В начале 1390-х гг. он уже вел себя не столь вызывающе, напряжение сохранялось. В 1394 г. один из апеллянтов, граф Арундел, запоздал на похороны королевы Анны, и Ричард ударил его жезлом церемониймейстера, так что тот лишился сознания. В 1397 г. Ричард начал активные действия против бывших апеллянтов. Парламент, составленный из сторонников короля, отменил постановления Безжалостного Парламента. Арундел был обвинен в измене и обезглавлен; Томас, герцог Глостерский, один из дядьев Ричарда, был убит. Вслед за этим Ричард установил тиранический режим. Он угрозами вынуждал людей предоставлять ему займы, используя своих чеширских гвардейцев для устрашения противников.

Действия Ричарда не могли не вызвать ответной реакции. В 1399 г. он лишил наследства своего двоюродного брата, бывшего апеллянта Генри Болингброка.

Этот шаг лишний раз подчеркнул ненадежность прав землевладельцев перед неограниченным самодержцем. Затем Ричард возглавил второй поход в Ирландию, чтобы вернуть ее под власть короны. В его отсутствие Болингброк высадился в Англию. Непопулярность и некомпетентность Ричарда не могли завоевать ему много сторонников, и поэтому, вернувшись из Ирландии, он был захвачен в плен, принужден отречься от престола и заключен в тюрьму. В следующем году Ричарда убили, чтобы его имя не могло служить знаменем оппозиции.

Правление Ричарда вскрыло потенциальную нестабильность монархической системы. Каждый монарх по-своему толковал принципы допустимого поведения и перекраивал систему покровительства, чтобы вознаградить своих приверженцев. Это вызывало недовольство у крупных вельмож, которые желали, чтобы к их мнению прислушивались, в том числе и в вопросах предоставления покровительства. Экономические затруднения и роль денег в социальных, экономических, военных и политических отношениях приводили к тому, что этот вопрос приобретал все большее значение. Все больше распространялся «ублюдочный» феодализм: система, при которой сеньоры вознаграждали и содержали своих сторонников путем ежегодных денежных выплат, а не выделением ленов. Это способствовало созданию шаткой политической ситуации и позволяло состоятельным вельможам содержать значительное число вассалов, которые при случае могли выступить в качестве небольшой армии. Благодаря этому у них была возможность смягчать политические последствия финансовых затруднений. Устранение Ричарда II одновременно отражало и облегчало положение, при котором представлялось вполне логичным оказывать давление на монарха, с целью более выгодного распределения благ, получаемых в силу патроната.

Щедрее наделенный благоразумием, чем Ричард II, Роберт Стюарт, унаследовавший шотландскую корону после смерти своего бездетного дяди Давида II (1371 г.), выстраивал отношения с вельможами с большей осторожностью. Он устраивал браки своих детей с таким расчетом, чтобы завязать политические связи, в том числе и с главой клана Мак-Дональдов, владыкой Островов. Его сын Роберт III (1390-1406) был менее удачлив, так как ему пришлось столкнуться с раздорами внутри королевской семьи, особенно между его старшим сыном Давидом и братом Робертом, герцогом Олбани. В 1402 г. Давид был захвачен в плен и умер в заключении. Однако эти раздоры не привели к гражданской войне.

В XIV в. Уэльс оказывал значительную поддержку английской монархии. Множество валлийских лучников и копейщиков участвовало в Столетней войне. Несмотря на это, между 1369 и 1378 гг. на французской службе подвизался Овейн ап Томас па Родри или, как называли его французы, Ивейн де Галь (Валлиец), внучатый племянник Лльюэллина ап Грифидда и последний наследник Гвинеддской династии. В 1369 и 1372 гг. он предпринимал неудачные походы в Уэльс и был убит в 1378 г. у Мортаня-на-Жиронде английским агентом. Восстание Овейна Глиндура (Оуэна Глендауэра) в 1400-1408 гг. служит свидетельством общего недовольства и сепаратистских настроений в Уэльсе. И все же предшествующий жизненный путь Глиндура говорит о продолжающемся процессе приспособления. Будучи крупным землевладельцем, в молодости он служил у графа Арундела. В 1385 г. он принял участие в шотландском походе Ричарда II.

Восстание Глиндура можно рассматривать как звено в цепи целого ряда восстаний, вспыхивавших в Европе между 1350 и 1450 гг. В каком-то смысле это была реакция на многочисленные кризисы XIV в., включая чуму, однако, с другой стороны, эти мятежи выражали протест вождей местного населения, возмущенных пренебрежением к их былым привилегиям.

Провозгласив себя принцем Уэльсским в 1400 г., Глиндур поднял мятеж в северном Уэльсе при сочувствии недовольных английских землевладельцев. В 1403 г. были захвачены Кармартен и большая часть южного Уэльса, в 1404 г. были взяты Кардифф, Харлех и Аберистуит. Глиндур заключил союз с французами, которые обещали ему помощь, и попытался создать собственное правительство, а также независимую церковь и университеты. Был созван валлийский парламент, а некоторые английские феодалы пограничной полосы откупились от валлийских набегов, заключив перемирие. В 1405 г. Глиндур вступил в Тройственный Союз с Эдмундом Мортимером и Генри Перси, графом Нортумберленда, по которому они намеревались сместить Генриха IV и разделить Англию. Доля Глиндура включала, помимо Уэльса, английские земли западнее линии от Мерси до истоков Трента, а затем до Северна к северу от Вустера.

В 1405 г. Глиндур при помощи французов дошел до самого Вустера, но потом отступил. Энергичный сын Генриха IV принц Хэл, будущий Генрих V, начал наносить мятежнику тяжелые удары. В 1408 г. он отвоевал Харлех и Аберистуит и полностью восстановил английскую власть над южным Уэльсом. Восстание сходило на нет, и англичане добивались все больших успехов.

Глиндур исчез в 1415 г. Он до сих пор служит символом валлийского национализма и имеет на это гораздо больше прав, чем княжеский дом Гвинедда, представители которого, хотя и по необходимости, тратили свои силы на борьбу друг с другом и другими валлийскими князьями. Впрочем, сильное сопротивление Глиндуру оказывало и местное мелкопоместное дворянство, которое видело в союзе с английской короной лучшее средство сохранить свои привилегии. Глиндур вел войну в соответствии с традициями своего времени, не останавливаясь перед грабежом и безжалостным разорением. Кардифф и Кармартен, соборы в Сент-Асафе и Бангоре были преданы огню. Однако принц Хэл не менее часто прибегал к тем же методам, и англичане также несли с собой пожары и разрушения. Уничтожение построек и сельскохозяйственных орудий, а также угон скота для многих жителей Уэльса означало смертный приговор или, по меньшей мере, голод и нищету. Глиндур, войска которого сильно уступали в численности английской армии, избегал сражения, в общем-то не проявив особого героизма. Впрочем, важнее то, что он завел своих приверженцев в тупик. Мощь английского государства была такова, что валлийцы могли держать удар лишь во время гражданской войны, как, например, при мятеже Перси в 1403 г. При иных условиях неизбежно сказывался перевес англичан в ресурсах и военной силе. Если бы Глиндур достиг успеха, Уэльс ожидали бы десятилетия беспрестанных конфликтов и внутренних раздоров. Подобно многим вождям, он оказался полезнее после смерти потомкам, для которых его имя стало символом борьбы за свободу и независимость, чем современникам при жизни.

Начиная с XIV в. в результате социальных изменений в Уэльсе возникает класс мелкопоместного дворянства. Разрушению прежних принципов землевладения в немалой степени способствовала и эпидемия чумы. Родовое владение (gwelyau) и равенство статуса, составлявшее его главную черту, уступило место частной собственности. Перемены в условиях наследования и держания земли, особенно распространение принципа первородства и большей свободы в распоряжении владениями облегчили развитие свободных земельных держаний, и держатели земли получали состояния на военной или административной службе, а также путем брачных союзов. Они приобретали коронные земли, строили большие здания и вынашивали политические амбиции, вливаясь в систему английского управления Уэльсом. Барды сохраняли чувство валлийской идентичности, хотя оно практически исчезло в таких англизированных областях, как Южный Пемброкшир и Говер. Однако валлийское самосознание уже не связывало национальную идентичность с государственной независимостью. По мере разрушения племенного и родового строя менялась и модель идентичности. В княжестве Уэльс королевская власть пришла на смену власти кланов в сфере поддержания законности и порядка.