С юных лет и на всю жизнь у Ремизова осталась страсть к музыке, рисованию и театру. Результатом сильной близорукости, не замеченной взрослыми до 14 лет, когда Ремизов впервые надел очки, были несколько далеко идущих последствий. Близорукость помешала Алексею, обладавшему абсолютным слухом, научиться играть на фортепьяно и «правильно» рисовать (он был изгнан за «карикатуры» с занятий в воскресных классах Училища живописи, ваяния и зодчества), а также способствовала развитию сильной сутулости, к старости сделавшей его горбатым. В то же время близорукость — видение мира (пользуясь выражением писателя) «подстриженными глазами» — усилила природную фантазию Ремизова, породила его рисунки «испредметных» — необычайных существ, которые возникали из цветовых пятен, пронизанных взвихренными линиями-лучами. Что касается театра, то Ремизову была присуща и любовь к нему как таковому, и постоянное стремление ввести элемент лицедейства в свою жизнь. Ремизовская «игра» — сложный, до конца еще не изученный социокультурный феномен. Она оборачивалась (зачастую одновременно) и нарочито алогичным, «грубым» мальчишеским озорством; и формой самозащиты от враждебного мира; и столь характерным для эпохи Серебряного века жизнетворчеством; и восходящим корнями к культуре Древней Руси «юродством»[7], в котором элемент театральности был связан с обличением и осмеянием неправедного «мира сего».

Отец Ремизова умер в 1883 году. А годом позже Алексей вместе с Виктором поступил в 4-ю московскую классическую гимназию. Вскоре из-за слабого здоровья Виктора обоих братьев «заодно» перевели в Александровское коммерческое училище, одним из основателей и попечителей которого был Н. А. Найденов. В училище основное внимание уделялось математическим и экономическим дисциплинам. Классические языки (латинский и греческий) были исключены из преподавания. Последнее создавало для выпускников препятствие для поступления действительными студентами в университет, куда они могли быть приняты только как вольнослушатели. В 1895 году Алексей закончил училище с отличными оценками по Закону Божию, законоведению, статистике, коммерческой географии и чистописанию. Всю жизнь он был убежден, что по другим предметам его оценки были несправедливо занижены по желанию Н. А. Найденова — влиятельного члена попечительского совета училища. По воле опекунов Ремизову предназначалось занять место бухгалтера в найденовском банке. Но он настоял на своем — поступил вольнослушателем на естественное отделение математического факультета Московского университета, а также стал посещать лекции на историко-филологическом и юридическом факультетах, Тогда же Ремизов вошел в среду студенческих революционных кружков. Позднее писатель вспоминал: «Меня тронула беда и я не знал как ответить. А потом из книжных разговоров узнал, как все можно поправить. <…> Сначала мне казалось, что все можно поправить низложением правящих царя и министров, и был готов на правое дело, но такое чувство было недолго. Я поверил в марксизм и меня толкнуло на Бельтова-Плеханова»[8]. После первого курса, летом 1896 года он совершил заграничное путешествие по Швейцарии, Германии и Австрии, откуда привез сундук с двойным дном, наполненным нелегальной литературой социал-демократической направленности.

18 ноября 1896 года Ремизова арестовали за активное участие в столкновении студентов с полицией на демонстрации в память о событиях на Ходынском поле. По степени вины он был отнесен к «руководителям беспорядков»[9] и сослан на два года в Пензу. Там весной 1897 года Ремизов вошел в руководство революционного рабочего кружка. Деятельность его членов заключалась в пропаганде марксизма среди рабочих и учащихся, в установлении связей с другими кружками сходного направления, в распространении литературы и листовок. В Пензе же Ремизов познакомился со студентом московского Филармонического училища В. Э. Мейерхольдом, которого он привлек к пропагандистской работе. Вскоре полиция раскрыла нелегальную организацию и арестовала ее участников. Документы ремизовского дела в Департаменте полиции свидетельствуют, что на допросах он вел тонкую игру со следователями, не подведя никого из товарищей и, в частности, сумев скрыть причастность к кружку Мейерхольда. Как неоднократно впоследствии, Ремизов надел на себя маску — на сей раз далекого от жизни, неприспособленного к практической работе теоретика-марксиста, который, как сказал он сам, «крайне сожалеет о своих пензенских увлечениях, начавшихся с весны и окончившихся совершенно с первым снегом зимы 1897 г.»[10]. В итоге по постановлению суда Ремизов был сослан на три года в Вологодскую губернию под гласный надзор полиции. 1900–1903 годы он провел в Устьсысольске и Вологде.

В начале XX века Вологду называли «Северными Афинами», столицей ссыльного края. В те годы в ней одновременно отбывали ссылку многие позднее известные деятели русской культуры и политики: Н. А. Бердяев, А. В. Луначарский, А. А. Богданов-Малиновский, Б. В. Савинков, П. Е. Щеголев и другие.

Для писателя годы вологодской ссылки стали во многих смыслах поворотным временем. Его философские и политические взгляды изменились. Ремизов окончательно отверг революционный путь переустройства мира. Свои убеждения он открыто отстаивал и в теоретических спорах с ссыльными революционерами (в первую очередь с Б. В. Савинковым), и в практической борьбе за судьбу любимой девушки — своей будущей жены — С. П. Довгелло, «спасенной» им от судьбы казненного террориста И. Каляева. В Вологде Ремизов окончательно осознал свое творческое призвание. В 1902 году в газете «Курьер» под псевдонимом «Н. Молдаванов» появилась его первая публикация — восходящий к зырянскому фольклору «Плач девушки перед замужеством»[11]. М. Горький, рекомендуя произведение Ремизова редактору беллетристического отдела газеты Леониду Андрееву, писал: «„Плач девушки“ — ей-богу — хорош!»[12] В Вологде же Ремизов встретился со своим литературным «крестным» — ссыльным студентом-филологом П. Е. Щеголевым. Суть «учительской миссии» Щеголева заключалась в том, что именно он открыл для начинающего писателя, начитанного в нелегальной литературе, мир запрещенных книг другого рода — пространство древних апокрифов. Для осознания причин обращения Ремизова к подобным текстам важна научная концепция книги Щеголева «Очерки истории отреченной литературы. Сказание Афродитиана» (СПб., 1900) — студенческой работы, изданной по рекомендации академика А. Н. Веселовского. Щеголев модернизировал истолкование значения и внеэстетической функции апокрифов. Фактически он проводил скрытые параллели между прошлым и настоящим, как бы сопоставляя древнюю и новую запрещенные литературы. Практический революционный опыт Ремизова повлек за собой не только «разочарование» в телеологизме, абсолютизации экономического и социального факторов развития общества, в историческом оптимизме марксизма, но и поиск новых философских ориентиров. Еще в Пензе он «открыл» для себя европейскую «новую драму», творчество французских, польских и русских символистов, философию Ф. Ницше. Известно, что в устьсысольской колонии ссыльных Ремизов имел прозвище «Декадент». Но у писателей и философов нового времени он не нашел приемлемого для себя решения проблемы теодицеи, объяснения причин существования Зла, безмерных человеческих страданий. Свои ответы на эти вопросы давали отреченные книги. Через Щеголева Ремизов узнал об исследовании А. Н. Веселовского «Разыскания в области русского духовного стиха» (СПб., 1880–1891). Начинающий писатель обнаружил в исследовании Веселовского изложение целого комплекса народных космогонических, антропогонических, эсхатологических, фаталистических и прочих идей, лежащих в основе ряда еретических учений, в частности, ереси богомилов, чьи представления во многом восходили к воззрениям гностиков. Воздействие этого научного труда на развитие философских, религиозных и эстетических воззрений Ремизова было настолько серьезным, что в каких-то отдельных областях сохранилось до конца его творческого пути. Начиная с вологодского периода и кончая временем после второй мировой войны, исследование Веселовского стало для писателя неисчерпаемым источником литературных сюжетов.