В Вологде Ремизов создал первую редакцию романа «Пруд» (1902–1903). Это был опыт эстетической аккумуляции онтологических и гносеологических представлений, сюжетов и образов апокрифической литературы. Уже в первом крупном произведении Ремизова проявилась характерная черта его творческого метода: для писателя герои и факты из собственной «реальной» жизни были художественными составляющими текста, равнозначными «чужим» (вымышленным или заимствованным) героям и сюжетам. По сути, «Пруд» стал одним из первых русских экзистенциальных романов. Каждый из персонажей был частью авторского «я» — единственного самодостаточного и все заполняющего героя романа. На первый взгляд, сюжет «Пруда» основан на перипетиях судьбы Николая Финогенова, и внешность, и биография которого во многом совпадали с авторскими. На деле сюжет романа — внефабульный, это — история изменения авторского самосознания. В связи с этим движение сюжета понятно только в контексте развития мировосприятия Ремизова, происходящего симультанно процессу работы над произведением. И здесь существенную роль играло усвоение автором (ссыльным революционером) космогонических, антропогонических и эсхатологических представлений, сохраненных в апокрифической литературе. Такого рода литература стала базой для формирования идейной концепции произведения и непосредственным источником его отдельных сюжетных мотивов. Моделируя макрокосм романа, Ремизов опирался на апокрифические легенды о начале и конце мира. Само название романа («Пруд») возникло на основе контаминации мифа (пересказанной Веселовским космогонической легенды «О Тивериадском море») и бытовой реалии (того самого Найденовского пруда, на берегу которого прошло детство писателя). Подобный художественный принцип был основополагающим для всего произведения. Авторский метод заключался в последовательной трансформации объекта художественного творчества: от реалии к символу, от символа к мифу.

Творчески аккумулируя представления, заимствованные из различных источников, Ремизов создал свой авторский миф. Его выражением стал ремизовский эсхатологический апокриф о Втором Пришествии и конечных судьбах мира сего. Этот апокриф органично проистекал из переосмысления автором эсхатологического оптимизма марксизма (центральная проблема, над которой он раздумывал в вологодской ссылке). Увидев воочию революционеров и их дела, Николай Финогенов убеждался в умозрительности их учений. В романе это показано посредством приема символического параллелизма: ложность телеологической веры революционеров в их способность насильственным путем преобразить мир раскрывалась через ремизовский миф о невоскресшем Христе. В контексте последовательно проведенной в романе зеркальной оборачиваемости идей апокрифических сказаний дальнейшим развитием ремизовского эсхатологического мифа была подмена Христа вечным соперником и «братом» Бога — Сатанаилом. Сюжетная кульминация произведения — попытка насильственным методом преобразить мир — дана Ремизовым через систему символических соответствий. Высшая ступень символического обобщения — совершенное Николаем убийство дяди «Антихриста» (отдаленным прототипом этого героя был Н. А. Найденов) с предварительным показом ему фотографии пруда. Это — зашифрованное в «реалеподобных» образах сакральное действо — попытка свержения Антихриста. Фотография пруда — эмблематический символ мира, с момента своего появления из водной стихии находящегося под властью Сатанаила и его детища — Антихриста. Николай ассоциировал себя с Мессией, но в системе символических соответствий он оказывался лишь ложным претендентом на роль Христа. Это подтверждалось характерным «художественным жестом» — формой гибели героя. Он выбрасывался из окна — т. е. низвергался вниз, в бездну вНевоскресения. Преображения мира не происходило, поскольку ему не предшествовало Воскресение.

31 мая 1903 года закончился срок пребывания Ремизова в ссылке, и он покинул Вологду, увозя оттуда рукописи романа и ряда других, также еще не опубликованных произведений, в основном — стихотворений в прозе. 1903–1905 годы — время странствования Ремизова с С. П. Ремизовой-Довгелло и дочерью Наташей, родившейся 18 апреля 1904 года, по южным областям Российской империи (Херсон, Николаев, Елизаветград, Одесса, Киев). Писателю и его жене было запрещено проживание в столичных городах, поэтому очень кстати пришлось предложение, полученное Ремизовым от В. Мейерхольда, — стать заведующим репертуарной частью в организованном им «Товариществе новой драмы». Приняв эту должность, Ремизов стал «духовным собратом» режиссера-новатора. Он активно участвовал в формировании той части репертуара, которая и оправдывала название антрепризы Мейерхольда, занимался подбором пьес представителей европейской «новой драмы», правкой имеющихся переводов и созданием новых. Так он перевел основной корпус пьес М. Метерлинка и Ст. Пшибышевского, драмы Г. фон Гофмансталя, А. Стриндберга и других. В херсонский сезон 1903/04 года спектаклем-манифестом пропагандируемого Мейерхольдом «нового искусства» стала драма Ст. Пшибышевского «Снег», шедшая в переводе С. и А. Ремизовых. При этом Ремизов выступал не только как автор перевода, но и как (по его собственному выражению) «настройщик» актеров — т. е. фактически помощник режиссера. Он же был автором анонимной статьи, разъяснявшей зрителю смысл театрального эксперимента Мейерхольда: «Символическая драма, как один из главных побегов искусства, стремится к синтезу, к символу (соединению) от отдельного к целому. В этом и вся идейность такой драмы, но, чтобы ее уловить и заметить, необходима аккомодация (приспособление) духовного зрения: мы так привыкли искать в искусстве воспроизведения жизни, новой ли, старой ли, ее смысла или бессмыслицы, цели и т. д., что попытку разбить стены повседневности и представить бьющуюся душу человеческую легко и проглядеть. А раз это просмотрено, такая драма теряет всякую ценность и смысл, и даже интерес»[13]. Херсонская публика не восприняла ни постановку, ни саму «новую драму» Пшибышевского. У писателя разочарование в успехе пропаганды нового драматического искусства в среде неподготовленной провинциальной публики соединилось с чувством недовольства теми отношениями, которые сложились у него с Мейерхольдом, что в итоге привело к уходу Ремизова из «Товарищества». На сезон 1904/05 года Ремизов остался в Киеве, не поехав с труппой в Тифлис.

Киевский период — один из самых мрачных в жизни писателя. Литературных заработков не было, семья существовала за счет случайных репетиторских уроков его жены. В это время Ремизов создал повесть «Часы» (1904; опубл. 1908) — одно из своих самых пессимистических произведений. В дарственной надписи С. П. Ремизовой на экземпляре повести он писал: «О происхождении Часов: это самое больное, о чем со стыдом вспоминаю: это в Киеве — когда ты кормила Наташу и на уроки ходила, а я писал. Была еще большая тетрадка — там вроде стихов — тогда же „обрабатывалась“. Помню комнату, почему-то помню всегда, однооконная, узкая и тут же кровать складная походная, и дверь, где ты с Наташей. Пожар помню. Я взял рукопись эту „Часы“, икону и Наташу. <…> Это память начальная — пробивания моего в „люди“»[14]. В октябре 1904 года Ремизов подал прошение в Департамент полиции о разрешении жить в Петербурге. Он связывал с переездом в столицу много надежд, о чем свидетельствует, в частности, его письмо жене от 26 июня 1904 года: «Мечтаю о Петербурге. Там я не буду на „родине“, а буду у „чужих“, т. е. и сам буду другим. Хожу своим шагом и говорю „акая“ только в Москве. Но и ненавижу я эту Москву, кровно любя. <…> В „Пруду“ я всю правду написал, только сумел ли? <…> Но говоря так, в черной волне, я забыл все тепло — дыхание „родного“, забыл благовест, распевы, Пасху — колыбельную Москву неповторимую <…> Найду ли я в Петербурге у чужих в чужом городе хоть тень от этого „невечернего“ света? <…> // Человеческие души разные и разными проходят жизнь. Какое же может быть общее „служение“? Надо победить свою отдельность и не замечать, но и другие должны забыть тебя и соединиться с тобой в игре „не в твое и не мое“. // А это над тобой — миф. // Миф — сверхвозможное, сверхмогучее — на что смотришь снизу вверх»[15]. Ремизов с семьей переехал в Петербург в начале 1905 года, получив при помощи друзей (Н. А. Бердяева и Г. И. Чулкова) место технического сотрудника в журнале «Вопросы жизни». Там он сразу вошел в литературный круг писателей-символистов, заняв в нем особое — «внефракционное» — положение.