Военные дела одной только бумажной работой не ограничивались, и в последующие годы Никколо проведет немало времени в разъездах, исполняя обязанности посла. В марте 1499 года он отправился в первую дипломатическую поездку: Совет Десяти поручил ему договориться с Якопо IV д’Аппиано, правителем Пьомбино. Флоренция столкнулась с рядом чрезвычайных ситуаций, таких как вторжение Венеции в Казентино на северо-востоке Тосканы, и так и не сумела вернуть себе Пизу. В отличие от большинства итальянцев из других областей, прижимистые флорентийцы никогда не стремились обеспечить себе постоянную армию, а оказавшись в опасности, были вынуждены прибегнуть к услугам тех, кто подвернулся под руку — зачастую не самых лучших солдат и полководцев, которые, так или иначе, особой преданностью Флоренции не отличались. Аппиано возмущался тем, что один из его соперников, Ринуччо да Марчано, отхватив от флорентийских нанимателей больше людей и денег, требовал к себе соответствующего отношения. Улещаниями и посулами прислать в его распоряжение еще сорок солдат Макиавелли сумел усмирить гнев военачальника. В итоге первая дипломатическая миссия Никколо оказалась удачной, и, пусть всего-навсего следуя наставлениям Десятки, он все же приобрел репутацию человека талантливого и надежного.

Необходимость усмирить Аппиано никоим образом не была связана с первостепенными военными задачами. Флоренцию окружало множество мелких независимых городов-государств, автономий, часть из которых занимали ключевые стратегические позиции, а их правители вели непрерывные войны, как по собственной воле, так и навязанные извне. Пьомбино, принадлежавший Аппиано и расположенный на тосканском побережье, был одним из таких городов. Кроме того, ситуацию осложняло то, что сестра Джакопо, Семирамида, была супругой Лоренцо ди Пьерфранческо де Медичи. Эта ветвь клана Медичи разорвала всякие отношения с родственниками со стороны Пьеро, однако извечно подозрительные флорентийцы догадывались, что от кровных уз не так-то легко избавиться. Лоренцо и его брат Джованни, считавшиеся пополанами, то есть «выходцами из народа», все же оставались настоящими аристократами (ottimati), и, по мнению некоторых, в случае повторного прихода к власти Медичи они вполне могли заменить Пьеро в кресле правителя. Кроме того, Джованни стал третьим супругом одной грозной дамы, к которой со следующей дипломатической миссией и направлялся Никколо.

Вероятно, Катарина Сфорца, графиня Форли, явно не обладала всеми мыслимыми достоинствами, что, однако, с лихвой восполнялось ее изяществом, красотой, хитростью и твердостью духа. Незаконнорожденная дочь Галеаццо Мария Сфорца, герцога Миланского, Катерина в ранней юности вышла замуж за трусоватого и подлого Джироламо Риарио, племянника папы Сикста IV и правителя Форли в Романьи. Когда нескольких разгневанных дворян зарезали Риарио, Катарина сумела укрыться в близлежащей крепости Ривальдино. После того как заговорщики пригрозили убить ее детей, если она не сдастся, Катарина забралась на крепостную стену и, задрав юбки, заявила, что у нее осталась «формочка»,[18] чтобы налепить еще. После убийства второго мужа она, как утверждают, жестоко расправилась с семьями виновных. Судя по обилию афродизиаков в ее книге рецептов, Катарина обладала неуемным сексуальным аппетитом и в третий раз вышла замуж (к удивлению многих) за статного Джованни ди Пьерфранческо де Медичи. Вскоре супруг умер, однако прежде пара успела зачать сына, который унаследовал отцовское имя и материнский характер.

Хотя формальным правителем Форли считался Оттавиано Риарио — сын Катарины от Джироламо Риарио, — не было ни малейших сомнений в том, кто обладал реальной властью. Двумя годами ранее Оттавиано был нанят Флоренцией в качестве одного из предводителей отряда наемников, или кондотьеров (condottieri), за жалованье в 15 тысяч флоринов, но затем отказался продлить контракт, сославшись на то, что флорентийцы ему не заплатили. И теперь, как мы увидим далее, когда война стояла на пороге, Катарина была заинтересована в том, чтобы возобновить контракт. Флорентийцы оказались в затруднительном положении: с одной стороны, они не хотели сердить Катарину, а с другой — платить Оттавиано более 10 тысяч флоринов. Форли располагался на северо-восточной границе флорентийских земель, и если бы никто из рода Риарио не оставил потомка мужского пола, город мог с легкостью попасть в руки Медичи. К тому же Флоренция воевала с Пизой, посему нуждалась в солдатах и надеялась набрать не менее пятисот хороших пехотинцев во владениях графини, поскольку романьольцы были известны своей воинственностью. Флорентийцы также рассчитывали, что Форли поможет им пополнить запасы пороха. Итак, 13 июля 1499 года Макиавелли верхом отправился в Романью.

Даже сегодня путь из Флоренции в Форли при хорошей погоде занимает два с половиной часа, причем ехать приходится под гору по очень извилистой дороге. Никколо добрался до места за три дня и первым делом оценил житейские условия в пограничном флорентийском городке Кастрокаро. В соответствии с полученными инструкциями он доложил об обстановке внутри аванпоста, а также сообщил о местных междоусобицах. Марчелло Виргилио Адриани отдал ему особые распоряжения, что свидетельствует о том, что канцлер до сих пор считал необходимым опекать своего ученика, несмотря на присущие тому ум и проницательность. Действительно, строгие наставления Адриани позволяли Никколо разве что подбирать «слова и выражения, которые наилучшим образом отвечают ситуации». Власти Флоренции были наслышаны о дерзком нраве графини.

Макиавелли встретился с Катариной 17 июля, но переговоры с самого начала проходили с трудом. Графиня (не без оснований) указала на то, что флорентийцы печально известны дурным отношением к подчиненным и что ранее получила более выгодное предложение от миланцев. Как бы она не преувеличивала, в действительности герцог Миланский Людовико Сфорца испытывал острую нехватку солдат.

Французский король Карл VIII умер в 1498 году, а его наследник Людовик XII вновь заявил о своих притязаниях на Неаполь, равно как и о наследственных правах на Милан. Ни для кого не было секретом, что целью грядущей военной кампании Людовика станет Ломбардия, поскольку для этого король открыто заключил союз с Венецией.

Монарх сумел также склонить на свою сторону папу Александра VI: развратный понтифик согласился расторгнуть брак Людовика — на том основании, что он был заключен с нарушением правил, — за что его сын Чезаре Борджиа получил герцогство Валентинуа и руку знатной француженки. Кроме того, Людовик возобновил договор о перемирии с Испанией и заключил сделку с Филибертом Савойским, владения которого лежали на пути к миланским границам. Осознавая угрозу для себя, Людовико Сфорца принялся лихорадочно набирать рекрутов, а Катарина, приходившаяся ему племянницей, располагала неплохими резервами. Несомненно, сложившаяся ситуация играла ей на руку, потому что теперь к ней обратились сразу двое просителей, причем оба крайне нуждались в ее помощи.

Макиавелли попытался убедить графиню принять условия Флоренции, но она — подчеркнув, что это дело «семейной чести», — заметила, что флорентийцы не отличались особой щедростью по отношению к ее сыну, в сравнении с другими кондотьерами. После недели изнурительных переговоров, глядя, как ежедневно в Милан отправляются все новые солдаты, Никколо поднял ставку до 12 тысяч дукатов. Катерина вроде бы согласилась, и Макиавелли пришлось написать конфиденциальную депешу Десятке, в которой он сообщил, что сделка состоялась. Но вдруг графиня передумала, потребовав, чтобы Флоренция гарантировала оказание военной помощи на случай, если венецианцы замахнутся на ее земли, а затем добавила: «Чем больше обсуждений, тем лучше для дела».

Никколо не был уполномочен оговаривать подобные требования, более того, «речами и жестами» выказывал свое недовольство по поводу попыток графини поставить его перед фактом. Его миссия, разумеется, завершилась провалом, хотя на родине его усилия оценили весьма высоко, а присланные им депеши заслуживали всяческой похвалы. Вернувшись во Флоренцию, Никколо не мог удержаться от соблазна вставить в свой доклад колкое замечание о том, что трений с Катариной можно было бы избежать, выполни республика обязательства в отношении ее сына. Макиавелли, безусловно, был прав, но в то же время, по-видимому, он еще не постиг всей замысловатости политического и финансового положения Флоренции. Так Никколо впервые проявил свою неизменную склонность ставить теорию превыше практики.