Несомненно, Чезаре Борджиа был человеком весьма одаренным, отважным и беспощадным. Второй сын кардинала Родриго Борджиа и почтенной Ванноццы де Каттанеи стал правой рукой отца, едва тот был избран понтификом Александром VI — Родриго открыто и беззастенчиво подкупил всех сговорчивых членов конклава, собравшегося после смерти папы Иннокентия VIII. И все папские интриги плелись лишь ради того, чтобы непрестанно усиливать влияние его семейства. Подобная деятельность требовала абсолютной беспринципности, и Чезаре с легкостью ее проявлял. Обман, предательство, подкуп и убийство только отражали его крайне прагматичный подход к политике, и все же некоторые подвиги Чезаре повергали его современников в шок, но скорее в силу их огромного успеха, нежели аморальности.

Примкнув к тогда еще победоносному Людовику XII, Чезаре заполучил в жены даму из французской королевской семьи и титул герцога Валентинуа (в Италии его называли II Valentino); но что более важно, теперь он мог использовать военные ресурсы Валуа. При моральной, финансовой и юридической поддержке отца и военной мощи французов он с 1499 и до конца 1500 года провел серию молниеносных кампаний. Борджиа подчинил непокорную Романью (формально входившую в папские владения, но на деле управляемую несколькими псевдонезависимыми сообществами), захватил Имолу, Пезаро, Равенну и Форли, где ему упорно сопротивлялась задиристая Катарина Сфорца, но затем сдалась и она.

Чезаре, точно рассчитав время, нанес удар, когда венецианцы, противившиеся его экспансионизму, поскольку сами вынашивали планы насчет Романьи, увязли в войне с Османской империей. Даже после того, как Чезаре получил из рук папы римского титул герцога Романьи, было очевидным, что им руководила неутолимая страсть к захвату новых и новых территорий (та же страсть, какую он испытывал к власти, деньгам и женщинам) и что в конечном счете он хотел править всей Центральной Италией. Неудивительно, что Флоренция с растущей тревогой наблюдала за успехами II Valentino, особенно если учесть, что благодаря своим завоеваниям Чезаре превращался в крайне опасного соседа молодой республики.

К концу 1500 года поползли слухи о том, что Борджиа якобы собирается вторгнуться в Тоскану, а его возможной целью может стать Пистойя. Флоренция боялась, что жители города «кинутся в объятия герцога», хотя никто не знал наверняка, какая из двух семей охотнее поддержит Чезаре. С одной стороны, было известно, что Панчатики сговорились с поборниками Борджиа, Вителоццо Вителли и Ливеротто да Фермо одолеть Канчеллиери. Но, с другой стороны, они обвинили Канчеллиери в том, что те согласились помочь герцогу выбить Панчатики из их крепостей. Очевидно, необходимо было что-то предпринять, в противном случае конфликт в Пистойе мог привести к краху Флорентийской республики. В итоге во время гонфалоньерата Пьеро Содерини (в марте — апреле 1501 года) было принято решение поддержать возвращение Панчатики.

Последние охотно принимали помощь Содерини еще во времена предыдущего правительства, когда отец Пьеро, Томмазо, был преданным сторонником Медичи. Хотя некоторое время симпатии гонфалоньера были на стороне более популярной фракции. Действительно, «движимый состраданием», народ Флоренции стал на сторону Панчатики, тогда как многие представители богатых семейств, хоть и не самых «мудрых», поддержали их оппонентов. В апреле Синьория взялась за дело: во владениях Флоренции была набрана крупная армия наемников, которую вместе с флорентийскими представителями, уполномоченными исполнять решения правительства, направили в Пистойю. В результате две враждующие группировки заключили шаткое перемирие. Также была предпринята попытка реформировать городское управление, хотя Канчеллиери продолжали контролировать Пистойю, а Панчатики отсиживались в крепостях. И все же, вынудив главных лидеров Канчеллиери прибыть во Флоренцию, Содерини сумел пусть на время, но разрядить обстановку.

Ситуация в городе урегулировалась далеко не сразу. В мае Чезаре Борджиа, захватив Фаэнцу и казнив ее молодого правителя, совершил небольшой набег на земли Болоньи, а затем отправился в Тоскану. Предположительно он намеревался двинуться дальше и захватить Пьомбино, расположенный на побережье Тирренского моря. Введя в заблуждение малочисленные силы, которым было приказано задержать его наступление, Чезаре двинулся на юг, оставляя позади себя опустошенные земли. Его прибытие в Кампи, что в нескольких милях от Флоренции, посеяло в городе в панику, хотя кое-кому выходка герцога пришлась по душе. Несомненно, группа недовольных оптиматов (ottimati) во главе с несколькими ярыми сторонниками Канчеллиери намеревалась вынудить правительство созвать парламент и с помощью Борджиа установить олигархический режим.

Возможно, они рассчитывали на то, что их союзники из числа Канчеллиери распахнут городские врата перед Чезаре, но шаги, предпринятые Содерини несколькими неделями ранее, в итоге лишили их и Борджиа необходимой политической поддержки. Чезаре заявил флорентийским послам, что вторгся на территорию республики по настоянию своих офицеров — Вителоццо Вителли и Паоло Орсини; причем первый жаждал отомстить за смерть брата, а второй пытался подготовить почву перед возвращением своего родственника Пьеро де Медичи. Играя заранее продуманную роль в пьесе Чезаре, Вителли убедил дипломатов в том, что сам хотел лишь получить сатисфакцию. Тех «немногих горожан», кто значился в его черном списке, не пришлось ни убивать, ни калечить. Орсини, напротив, настаивал на преимуществах, которые обретут флорентийцы, воспользовавшись его услугами в собственных интересах.

Послы не пришли в особый восторг, так как полагали, что кондотьеры лукавили только затем, чтобы посеять в городе «распри и разлад». Чезаре ожидал в Кампи вестей о смене режима во Флоренции, но прибывшая делегация сторонников Канчеллиери сообщила, что все пропало. Теперь, когда его планам не суждено было сбыться, Борджиа решил обратиться к более достижимым целям, но прежде — заставить флорентийцев подписать контракт, который на три года наделял его званием капитан-генерала, а также давал постоянное войско и годовое жалованье в размере 36 тысяч дукатов. Такие расходы Флоренцию бы просто разорили. Но флорентийцы в который раз пообещали Людовику XII выплатить все, что задолжали его армии после неудачной кампании против Пизы, и взамен просили, чтобы король приказал Чезаре отступить. Перед столь мощным нажимом Борджиа ничего не оставалось, как уступить, и он уехал, не получив, кроме никчемного контракта, ни единого гроша. В кои-то веки союз с Францией пригодился Флоренции.

«Обласкан небом и фортуной» — так Макиавелли описывал Борджиа в письме, написанном в середине мая и адресованном флорентийским послам в Пистойе. Видимо, в силу весьма тесных отношений с «госпожой удачей» Чезаре весьма заинтриговал Никколо, равно как и поверг в ужас его сограждан. Однако, кроме раздумий над везением Борджиа, Макиавелли хватало и иных забот. Как мы уже видели, он посетил Пистойю в феврале, а с июля по октябрь бывал там еще не менее трех раз. 125 писем секретаря Десятки свидетельствует о том, что Пистойе он уделял особое внимание. И хотя Никколо бывал в городе, оказавшемся на грани гражданской войны, в качестве подчиненного флорентийских послов, собранные им сведения во многом определили дальнейшие решения правительства.

Правда, его доклад De rebus Pistoriensibus («О положении дел в Пистойе») не раскрывает многих мыслей Никколо, так как представляет собой скорее перечень фактов, нежели размышления о способах преодоления кризиса. Однако совершенно очевидно, что в политику Флоренции в отношении Пистойи он внес свою лепту. Письмо Десятки своим послам от 26 октября начинается словами: «Согласно тому, что сегодня утром доложил нам Никколо Макиавелли…», в нем также предписывалось пропустить в город «как можно больше Панчатики» и в то же время предпринять все возможное для усмирения сельских жителей. «Поскольку деревенщина никому не подчиняется», приказ означал введение войск в различные поселения. Еще сильнее взгляды Макиавелли повлияли на две краткие сводки (sommarii), составленные флорентийскими послами. По сути, они предлагали сформировать в Пистойе «народное» правительство, отстранить от власти наиболее влиятельные кланы и, заставив их сменить фамилии и гербы, положить конец распрям. Кроме того, по их мнению, город следовало освободить от всех налогов на десять лет в целях восстановления экономики.