Франческо Гвиччардини позже отдал должное достоинствам Савонаролы, однако цинично заметил, что, будь монах хорошим человеком, его следовало бы считать великим пророком, ибо в противном случае он велик вдвойне, потому как сумел одурачить всех и ни разу не попасться. Сам Макиавелли, несмотря на критику Савонаролы, высказанную в письме Бекки, позднее отмечал, что «такой человек заслуживает почтения», хотя, по его мнению, монах заблуждался в своих пророческих видениях. Действительно, этот «честолюбивый и набожный» человек погубил самого себя и едва ли не всю Флоренцию. Кроме того, Никколо считал монаха «лукавым», но не лицемером, в отличие от «брата Альберто» (предложившего Александру VI вызвать Савонаролу в Рим, а затем бросить в тюрьму) или коварного, льстивого подлеца Фра Тимотео из «Мандрагоры», о котором один из героев пьесы говорит: «Печально, когда те, кому надлежит быть примером, поступают так». Любопытно, что фразу, которая больше всего напоминает известное изречение «Цель оправдывает средства», можно обнаружить в одной из реплик Фра Тимотео: «В любых делах важней всего итог». Учитывая негативный портрет Тимотео, можно поставить под сомнение расхожее мнение о том, что Макиавелли рассматривал политику вне всякой связи с моралью.

Немало томов написано об отношении Макиавелли к религии, а его работы подвергались всевозможным интерпретациям. Едва ли можно сомневаться в его антиклерикализме, однако эта черта была характерна для большинства его сограждан. Сборники рассказов Джованни Боккаччо и Франко Саккетти пестрят забавными историями о служителях церкви; а в начале XV века Джино Каппони предостерегал сына: «Никогда не связывайся со святошами, ибо это отбросы общества; не впутывайся в дела церкви, если только не потребуется причаститься святых таинств и участвовать в богослужении». Также он писал, что церковный раскол пошел на пользу Флоренции и ее независимости, хотя содействовать распрям не следует, ибо это оскверняет душу, все же «пусть человеческая природа возьмет свое». Франческо Гвиччардини позже скажет, что он всегда желал лишить церковь светской власти, и если бы не выгода, которую он извлекал на службе двум понтификам, он «полюбил бы Мартина Лютера больше себя самого, и не ради избавления от запретов, навязанных христианскими религиями, как сие обычно толкуют, но чтобы узреть, как эту шайку мерзавцев поставят на подобающее место и церковь станет либо непорочной, либо безвластной».

Во многих трудах Макиавелли вторил этим воззрениям и был вовсе не одинок в этом. Не будем забывать, что до 1870 года папству принадлежала значительная часть Италии и потому многие итальянцы считали церковь всего лишь очередным монархом, хотя и своеобразным, и относились к ней соответственно. Флоренция, граничившая с папскими территориями, сталкивалась с этой проблемой чаще других областей Италии, а попытки нескольких пап влиять на политическую жизнь города, определять или даже перекраивать ее неизменно вызывали возмущение вплоть до XVIII века. Действительно, неприязнь к церкви присуща флорентийцам и по сей день, причем даже среди столичного духовенства.[14]

И вновь, чтобы разобраться в религиозных чувствах Макиавелли, необходимо обозреть весьма специфическую среду, его окружавшую. Его неприязнь к Савонароле проистекала из того, что флорентийцы последовали за монахом, хотя отнюдь «не походили на невежд или дикарей». Савонарола это понимал. В своих проповедях он постоянно касался вопросов, весьма важных для тогдашних гуманистов, таких как человеческое достоинство, мир и согласие, стремление избавиться от бремени вины и греха. Он также уважительно отзывался о творчестве, считая человеческий разум высшим авторитетом, хотя и верил, что его способности раскрываются благодаря божественной благодати. И что важнее всего, Савонарола приписывал Флоренции некую эсхатологическую роль, связывая ее с политической мифологией города. К несчастью, он не учел одного, а именно того, что флорентийцы — отчаянные полемисты и едкие критики — относились с подозрением к любому, кто пытался им что-либо навязать.

Не то чтобы флорентийцы не верили в Бога; напротив — религия была неотъемлемой частью их повседневной жизни, впрочем, как и жизни любого другой народа той эпохи. Коллективные и личные пожертвования, поклонение реликвиям и чудотворным образам, религиозные процессии, обряды и таинства были обычным явлением. Однако флорентийцы с большим недоверием относились (и до сих пор относятся) к религии, которая навязывала им правила поведения. Кроме того, житейские ситуации зачастую вступали в противоречие с истинно христианским мировоззрением, и набожные флорентийцы не брезговали и жестокостью, если того требовали обстоятельства. Так, прибыв в Прато с поручением подавить восстание против Медичи, их приспешник и, между прочим, монах рыцарского ордена Святого Иоанна Иерусалимского, Джорджио Джинори принялся без суда вешать людей за их прегрешения. Когда один из приговоренных попросил дать ему время помолиться, Джинори и слушать его не стал, бросив несчастному: «Вперед! После помолишься».

Хотя флорентийцы в этом отношении не отличались от других итальянцев, сложившаяся в городе гуманистическая среда, в которой особое значение уделялось древним трактатам, породила своеобразное смешение различных культов и верований. Например, люди верили, что языческий колдун и философ Гермес Трисмегист — ровесник Моисея, а в мире, где авторитет Античности был весьма высок, его труды по значимости приравнивались к Библии. Согласно тем же критериям сочинения Вергилия, Цицерона и других римских авторов считались ничуть не менее важными, чем четыре Евангелия. Воспитанный на античной культуре, Макиавелли во многом относился к религии в точности так же и, как мы помним, даже переписал поэму Лукреция Кара «О природе вещей».

Многое говорит в пользу того, что Никколо можно считать скептиком эпохи Возрождения. Его друг Луиджи Гвиччардини, брат Франческо, описывал его как «человека, который с трудом верит тому, чему надлежит верить, равно как и тому, что достойно осмеяния». Тем не менее его сдержанное отношение к традиционной религии разделяли многие, в том числе философы, священнослужители и даже сам понтифик. «Господь даровал нам папство, так насладимся же им», — сказал Лев X своему брату Джулиано де Медичи на следующий день после своего избрания на папский престол. К тому же, явно из любви к Древнему Риму, Макиавелли сравнивал верования римлян с христианством:

В оригинале (по-итальянски) этот отрывок весьма неоднозначен, поскольку сначала Никколо описывает христианство как бесхребетное, но затем указывает на его могущество, и все же Макиавелли нельзя называть знатоком теологии. Более того, записывая этот отрывок из «Размышлений», он раздумывал над собственным опытом, не говоря уже о том, что он хотел угодить друзьям из садов Ручеллаи.[16] Кроме того, указывая на праздность (ozio) и гражданскую доблесть (virtu) в понимании римлян, Макиавелли выразил не столько негативное отношение к христианству, сколько желание увидеть христианство более мужественным. Так или иначе, он считал, что свободной воли — не обязательно в христианском понимании — достаточно, чтобы преодолеть превратности судьбы.