Строились каменные крепости и в юго-западных русских землях, владениях «короля малой Руси» Даниила Галицкого, чему также способствовали тесные отношения его государства с Венгрией и Полыней. Однако уже при внуках Даниила его государство было поделено между соседями и никакой роли в развитии собственно Руси более не сыграло.
Первую каменную крепость во Владимирской Руси построили в 1366—1367 годах в Москве. Историкам достоверно неизвестно, кто были мастера, разработавшие и осуществившие проект первых стен Кремля, сложенных из белого камня. Нет точных сведений и об облике и типе укреплений. Известный художник Аполлинарий Михайлович Васнецов, чья картина-реконструкция «Белокаменный Кремль Дмитрия Донского» стала хрестоматийной, предполагал участие в работе греческих мастеров из Крыма. Иные историки предполагают, что мастера-градостроители были местные.
Уже в 1368 году под стенами новопостроенной крепости появилось войско стремительного литовского князя Ольгерда. Новые укрепления русской столицы оказались для него неприятным сюрпризом. «Злокозненый» и «злонеистовый» Ольгерд повторил набег в 1370 году, но ничего не добился и предпочел пойти на мировую с будущим победителем на Куликовом поле.
С оборонительной точки зрения первая каменная крепость Московского княжества оказалось довольно удачной — она выдержал несколько осад, а взята была всего один раз, да и то не военным искусством, а хитростью хана Тохтамыша. Примечательно, что во время этой неудачной для русских осады с крепостных стен была впервые применена артиллерия. Это говорит о том, что строители белокаменного Кремля, кем бы они ни являлись, были хорошо информированы о новейших достижениях европейской военной науки и использовали их при постройке.
Однако ее, так сказать, эксплуатационные качества оставляли желать лучшего — крепость приходилось часто ремонтировать, причем при ремонте вместо камня применяли дерево, в результате иностранные путешественники, видевшие Москву в середине XV века, описывают ее цитадель как деревянную, настолько мало в ней осталось от каменной постройки.
Впрочем, в других княжествах, пытавшихся соперничать с Москвой за власть в Северо-Восточной Руси, каменных укреплений и вовсе не строили. Известно, что один из тверских князей, не желая отстать от Москвы, велел обмазать деревянные стены своей столицы глиной и покрасить их в белый цвет «под камень». Но от огня пищалей штукатурка помогала плохо.
В 1485 году великий князь Московский и всея Руси Иван III находился в зените своего могущества. Покорены Тверь и Новгород, Верными вассалами Москвы стали Рязань и Псков, отбито ордынское нашествие, и сам характер отношений Руси и Орды радикально пересмотрен (потом историки назовут это падением ордынского ига). Вторым браком Иван Васильевич женился на племяннице последнего византийского императора Софье Палеолог (первый брак русского государя с европейской принцессой за 200 лет!). Такому государю требовалась и подобающая ему столица.
Для строительства новых стен Москвы были приглашены итальянские специалисты Аристотель Фиораванти и Пьетро Антонио Солари, которые и приступили к постройке. То, что они построили, и по сию пору является одним из символов нашей страны, а тогда послужило образцом для сооружения десятков новых русских крепостей.
С фортификационной точки зрения Московский Кремль представлял собой крепость переходного периода. Высокие стены, беззащитные против пушечного огня, достались ему в наследство от средневековых крепостей, но заметно увечившееся число башен, предназначенных для размещения сильной артиллерии, было веянием нового времени. Поставленные на углах стены крупные башни — Водовзводная, Боровицкая, Собакина, Спасская, Москворецкая и Тайнинская вместе с воротной Троицкой позволяли простреливать окружающую местность из дальнобойных (по меркам того времени, конечно) орудий. Малые башни, делившие прясла стены, играли роль своего рода канониров, предназначенных для отражения открытых штурмов. Помимо собственно стен, итальянские инженеры построили два гидротехнических сооружения — плотину около Боровицкой башни, запрудившую реку Неглиная и заполненный из нее же водой ров на Красной площади. Итальянские архитекторы приняли участие в постройке еще нескольких крепостей того же типа — в Новгороде Великом, в Нижнем Новгороде, Китай-город в Москве и т. д.
По образцу и подобию Московского Кремля в XVI веке началось масштабное строительство каменных крепостей в Русском государстве. То, что не могли позволить себе отдельные княжества, теперь, благодаря централизации управления и концентрации материальных ресурсов, стало возможным. Примечательно, что новые крепости сооружались под руководством русских зодчих, которые по-своему стали развивать заложенные итальянцами идеи. В результате к концу столетия сложился своеобразный русский тип каменной крепости, заметно отличающийся от современного ему европейского.
Русские крепости сохранили высокие стены, которые стали использоваться для размещения легкой и противоштурмовой артиллерии, располагавшейся в три яруса — верхнего, среднего и подошвенного боя. Такая стена напоминала борт линейного корабля и была способна обрушить на атакующих ураганный огонь. Крупнокалиберная артиллерия размещалась в башнях, которые значительно увеличились в размерах, хотя и не превратились в рондели.
Значительно возросла толщина стен, достигая в отдельных случаях 8—10 метров комбинированной каменно-кирпичной кладки. Для увеличения прочности там, где была возможность в качестве строительного материала использовались гранитные валуны и блоки. Такая ширина стены позволяла в отдельных крепостях (Орешек, Кирилло-Белозерский монастырь) размещать артиллерию фактически в каменных казематах, до чего в Европе дошли только в XIX веке.
Таким образом, русские зодчие довели до совершенства доставшийся им в наследство итальянский образец, но новейшие тенденции в развитии европейской фортификации не были ими востребованы.
Сосредоточение управления крепостного строительства в руках централизованной власти позволило создавать не просто отдельные крепости, но целые системы из укреплений разного уровня, способные обеспечить эффективную защиту границ государства. Первой такой системой стали засечные линии на границе с Диким полем, защищавшие центральную территорию страны от набегов крымских кочевников. Они включали в себя полосу застав, собственно засечную черту, усиленную дерево-земляными крепостями, и мощные каменные крепости (Тула, Коломна и т. д.), служившие опорными пунктами для войск, развернутых на рубежах.
Русские фортификаторы пытались также усилить оборону городов за счет создания вокруг них системы вспомогательных крепостей. Так, столица Русского государства, помимо четырех поясов собственно городских укреплений (Кремль, Китай-город, Белый город, Скородом), была прикрыта с наиболее опасного, южного направления полукольцом сторожевых монастырей. Каждая из обителей была превращена в мощную крепость, а расстояние между ними позволяло обеспечить оборону промежутков за счет артиллерийского огня. Таким образом, была во многом предвосхищена идея фортовой крепости, ставшая общепринятой в Европе во второй половине XIX столетия.
Русские крепости XVI века оказались достаточно устойчивыми и с успехом отражали атаки не только кочевников, но и европейских армий. В качестве примеров можно привести успешную оборону Пскова в 1581—1582 годах от войск польского короля Стефана Батория или почти годичную оборону Смоленска от войска польского короля Сигизмунда (1609-1611).
Главной проблемой русской фортификации в это время и на протяжении следующего XVII столетия стало то, что крепостное дело в России (так же как и архитектура в целом) не вышло за рамки ремесла. Не возникали школы, не накапливались знания, не велось систематической работы по анализу и развитию фортификационной мысли. Да и сами зодчие, включая наиболее выдающихся из них, таких как Федор Конь, были самоучками, не получившими систематического образования.