После сражения Лжедмитрий ускакал с небольшой свитой в Рыльск. Оттуда Отрепьев намеревался бежать в Польшу. Но теперь он оказался во власти своих русских сторонников, которых никто не ждал «за бугром» и которым уже нечего было терять. Тем не менее Отрепьеву удалось покинуть Рыльск. Для защиты города он оставил местному воеводе князю Г. Б. Долгорукову несколько казачьих и стрелецких сотен.

У правительственных войск был многократный перевес над защитниками Рыльска, но взять город они не смогли. Две недели царские воеводы бомбардировали город, пытаясь поджечь деревянные стены крепости. Но пушкари на городских стенах не давали осаждающим подойти близко к крепости. Штурм также не удался, и на следующий день Мстиславский велел отступать к Севску.

Как только русское войско отошло от Рыльска, жители города сделали вылазку и разгромили арьергард, отступавший в последнюю очередь. Им досталось большое количество имущества, которое Мстиславский не успел вывезти из лагеря.

Эта война зимой, среди заснеженных лесов и полей, была непривычна для дворянского ополчения. Русская армия действовала в местности, охваченной восстанием, среди враждебно настроенного населения, которое отбивало обозы с продовольствием, создавало трудности с заготовкой провианта и фуража. Всё это усугубляло и без того трудное положение армии, которая после трёхмесячной кампании стала быстро «таять». Дворяне дезертировали, разъезжаясь по своим поместьям.

В окрестностях Рыльска русская армия, лишённая надёжных коммуникаций, оказалась в полукольце крепостей, занятых неприятелем. На севере сторонники самозванца удерживали Кромы, на юге — Путивль, на западе — Чернигов. В таких условиях воеводы Мстиславский, Шуйские и Голицын решили вывести армию из охваченной восстанием местности и распустить ратных людей на отдых до новой летней кампании.

Царь Борис, разгневанный отступлением армии от Рыльска, послал к войскам окольничего П. Н. Шереметева и думного дьяка Афанасия Власьева с наказом: «…пенять и распрашивать, для чего от Рыльска отошли». Царь строжайше запретил воеводам распускать армию на отдых, что вызвало недовольство в полках.

В такой ситуации особое значение приобрела маленькая крепостца Кромы, оказавшаяся в тылу правительственной армии. Городок Кромы был построен московскими воеводами в 1595 г. Крепостца господствовала над левым берегом реки Кромы. Город окружали болота, через которые проходила всего одна дорога. Сам город с посадом был укреплён по образцу московских крепостей: снаружи высокий и широкий земляной вал, а внутри такая же бревенчатая стена с башнями и бойницами. Гарнизон состоял из двухсот стрельцов и небольшого отряда казаков. Командовал крепостцой Григорий Ананфиев. Однако перед началом осады в Кромы прибыл атаман Корела с четырьмя сотнями донских казаков.

Правительственные войска Шереметева в течение нескольких месяцев безуспешно осаждали Кромы. Не помогли и несколько осадных орудий, доставленных под Кромы в конце февраля. С некоторой долей упрощения можно сказать, что с февраля 1605 г. война с самозванцем из манёвренной перешла в позиционную. Царские войска оказались в положении мужика, поймавшего медведя, но не имевшего сил его вытащить из берлоги.

Развязка наступила в результате случайности или козней московских бояр. 13 апреля 1605 г. царь Борис внезапно умер или был отравлен.

19 апреля под Кромы, где большое царское войско осадило атамана Корелу, прибыл новый второй воевода большого полка Пётр Басманов. Он привёл войско к присяге новому царю Фёдору Борисовичу.

Но через несколько дней после присяги царь Фёдор прислал в действующую армию разрядную роспись. Роспись была формально составлена верно, но фактически она оскорбляла обласканного ранее царём Борисом Басманова. Царь Фёдор мог просто приказать «быть без мест», то есть объявить чрезвычайное положение, при котором царь имел право назначить на воеводские должности кого угодно. Но после окончания похода бывшие воеводы и их потомки лишались права ссылаться на соотношение должностей в этом походе. Но Фёдор то ли по неопытности, то ли по наущению бояр решил действовать по традиции. Когда дьяк огласил роспись в присутствии бояр и воевод, Басманов, «патчи на стол, плакал с час, лёжа на столе, а встав с стола, евлял и бил челом бояром и воеводам всем: „Отец, государи мои, Фёдор Алексеевич точна был дважды больши деда князя Ондреева… а ныне Семён Годунов выдаёт меня зятю своему в холопи, князю Ондрею Телятевскому, и я не хочю жив быти, смерть прииму лутче тово позору“».

О смерти царя Бориса Лжедмитрий узнал в конце апреля. Теперь самозванец предпочёл активным боевым действиям психологическую войну. В лагерь осаждающих под Кромами десятками забрасывались «прелестные» письма с призывами переходить на сторону самозванца.

Для царских же воевод была подготовлена дезинформация. Правительственные войска перехватили гонца Лжедмитрия, посланного в осаждённые Кромы. В письме говорилось, что польский король послал в помощь Димитрию воеводу Жолкевского с сорокатысячным войском. Естественно, это была спецоперация самозванца. На самом деле польский сейм, открывшийся 10 января 1605 г., решительно высказался за сохранение мира с Россией. Канцлер Замойский осудил авантюру Отрепьева.

Он говорил, что этот враждебный набег на Московию губителен для Речи Посполитой. Самого самозванца канцлер осыпал язвительными насмешками: «…тот, кто выдаёт себя за сына царя Ивана, говорит, что вместо него погубили кого-то другого. Помилуй бог, это комедия Плавта или Теренция, что ли? Вероятное ли дело, велеть кого-то убить, а потом не посмотреть, тот ли убит… Если так, то можно было подготовить для этого козла или барана».

Все эти факторы привели к росту нестабильности в царском войске. Ряд военачальников составил заговор против царя Фёдора. Немалую роль в организации заговора сыграл талантливый авантюрист Прокопий Фёдорович Ляпунов. У него были свои счёты с Годуновыми. В 1603 г. царь Борис велел бить кнутом его брата Захара за торговлю запрещёнными товарами с донскими казаками. Прокопий Ляпунов, его родные братья Григорий, Захар, Александр и Степан, а также двоюродные братья Семён и Василий принадлежали к очень влиятельному в Рязани дворянскому роду.

Много споров среди историков вызывает и поведение Петра Басманова. С одной стороны, он был обласкан Борисом и Фёдором Годуновыми и получил назначение, намного превышающее положенное ему по знатности рода. С другой стороны, заговорщики князья Голицыны по матери приходились ему двоюродными братьями. А отец царицы Малюта Скуратов был инициатором расправы над несколькими Басмановыми. В конце концов и Пётр Басманов перешёл на сторону заговорщиков. По одной версии, Басманов лично возглавил мятеж, а по другой, не принял должных мер для его подавления и позволил для вида связать себя.

7 мая 1605 г. в лагере правительственных войск под Кромами вспыхнул мятеж. На помощь мятежникам подошли войска самозванца. Некоторое число дворян и простых ратников бежало в Москву, остальные присягнули самозванцу.

Первым делом Лжедмитрий распустил царское войско. Значительная часть дворян и простых ратников колебалась в своём выборе, а может, они попросту испугались. Иметь такое войско было слишком опасно. Да и сами дворяне и ратники давно мечтали разойтись по домам. Из самых ревностных сторонников самозванца, бывших в царском войске, сформировали особый отряд. Командовать отрядом Лжедмитрий поручил Борису Михайловичу Лыкову.

В середине мая 1605 г. Лжедмитрий прибыл в Орёл. Там он учинил суд над теми воеводами, которые, попав в плен, отказались ему присягать, «…приидоша ж под Орёл и, кои стояху за правду, не хотяху на дьявольскую прелесть прельститися, оне же ему оклеветанны быша, тех же повеле переимати и разослати по темницам». В тюрьму был отправлен и боярин И. И. Годунов.

Затем самозванец двинулся к Москве. Его сопровождало около тысячи поляков и около двух тысяч запорожских казаков и конных русских ратников. По дороге из Орла в Москву население радостно встречало Отрепьева. Лишь гарнизоны Калуги и Серпухова оказали некоторое сопротивление. Тем не менее самозванец двигался к Москве крайне медленно.