На рассвете 24 августа Ходкевич двинулся на Трубецкого. Пожарский не решился переправить все свои войска через Москву-реку на помощь Трубецкому, в этом случае поляки легко захватили бы западную и юго-западную части Белого города. Поэтому он приказал переправиться через реку полкам воевод Лопаты-Пожарского и Туренина, которые ранее занимали позиции на северном фланге от Никитских до Петровских ворот Белого города. Воеводы стали на правом фланге (у Крымского брода) и успешно отразили нападение поляков. Однако казаки Трубецкого не выдержали удара в районе Серпуховских ворот и обратились в бегство. После упорного пятичасового боя поляки прорвались к берегу Москвы-реки напротив собора Василия Блаженного. Большая толпа казаков вообще отказалась драться, заявив: «Они [то есть дворяне Пожарского. — А. Ш.] богаты и ничего не хотят делать, мы наги и голодны, и одни бьёмся; так не выйдем же теперь на бой никогда».

Минин послал за келарем Троице-Сергиева монастыря Авраамием Палицыным, имевшим большое влияние на казаков. Палицыну с большим трудом удалось уговорить казаков продолжить бой. Следует отметить, что Ходкевич не сумел воспользоваться моментом, поскольку он попытался провести свой обоз с продовольствием в Кремль, но сотни повозок создали пробки в тесных и кривых улицах Замоскворечья.

Затем Палицын переправился через Москву-реку и направился в табор к казакам, расположенный у Яузских ворот. Там казаки преспокойно пьянствовали и играли в зернь. Палицын их уговорил, видимо, рассказав о каком-то чуде Сергия Радонежского. Во всяком случае, казаки с криком: «Сергиев! Сергиев!» в конном строю переправились через Москву-реку в Замоскворечье и ударили в правый фланг поляков.

Дело шло к вечеру, но битва по-прежнему шла с переменным успехом. Чтобы переломить ситуацию, Пожарский дал Кузьме Минину три сотни отборных дворян и приказал атаковать конную и пешую польские роты, стоявшие у Красных ворот. Поляки, увидев русскую конницу, бросились бежать, не приняв боя. Увидев бегущих, начали отступать и соседние роты. В свою очередь, казаки и стрельцы Пожарского перешли в наступление в Замоскворечье. Бросив обоз, Ходкевич отступил, всеми силами стараясь сохранить боеспособность хотя бы части своих войск. Первоначально поляки отошли к Донскому монастырю, а глубокой ночью перешли на Воробьёвы горы. Там гетман простоял два дня. В Кремль Ходкевич послал лазутчика с грамотой, в которой просил осаждённых подождать три недели, после чего обещал вернуться с большим войском. Свой уход гетман оправдывал большими потерями, у него-де осталось всего четыреста человек конницы (о пехоте там не говорилось). После чего остатки войска Ходкевича двинулись на запад по Смоленской дороге. Русские их не преследовали.

В районе Пушечного двора, в Егорьевском монастыре и у церкви Всех Святых на Кулишках были построены осадные батареи, которые открыли круглосуточный огонь калёными ядрами и мортирными бомбами по Кремлю и Китай-городу. 20 сентября от калёных ядер начался сильный пожар, сгорело три дома во дворе князя Мстиславского, полякам с большим трудом удалось погасить огонь.

Пожарский и Трубецкой договорились перегородить Замоскворецкий полуостров глубоким рвом и палисадом от одного берега Москвы-реки до другого, чтобы исключить возможность провоза продовольствия полякам. Оба воеводы попеременно, день и ночь, следили за работами.

15 сентября Пожарский послал в Кремль грамоту: «Полковникам и всему рыцарству, немцам, черкасам и гайдукам, которые сидят в Кремле, князь Дмитрий Пожарский челом бьёт. Ведомо нам, что вы, будучи в городе в осаде, голод безмерный и нужду великую терпите, ожидаючи со дня на день своей гибели, а крепит вас и упрашивает Николай Струсь, да Московского государства изменники, Федька Андронов с товарищами, которые сидят с вами вместе для своего живота… Гетмана в другой раз не ждите: черкасы, которые были с ним, покинули его и пошли в Литву. Сам гетман ушёл в Смоленск, где нет никого прибылых людей, сапежинское войско всё в Польше… Присылайте к нам не мешкая, сберегите головы ваши и животы ваши в целости, а я возьму на свою душу и у всех ратных людей упрошу: которые из вас захотят в свою землю, тех отпустим без всякой зацепки, а которые захотят Московскому государству служить, тех пожалуем по достоинству… А что вам говорят Струсь и московские изменники, что у нас в полках рознь с казаками и многие от нас уходят, то им естественно петь такую песню и научить языки говорить это, а вам стыдно, что вы вместе с ними сидели. Вам самим хорошо известно, что к нам идёт много людей и ещё большее их число обещает вскоре прибыть… А если бы даже у нас и была рознь с казаками, то и против них у нас есть силы и они достаточны, чтобы нам стать против них».

21 сентября был получен ответ: «От полковника Мозырского, хорунжего Осипа Будилы, трокского конюшего Эразма Стравинского, от ротмистров, поручиков и всего рыцарства, находящегося в московской столице, князю Дмитрию Пожарскому. Мать наша отчизна, дав нам в руки рыцарское ремесло, научила нас также тому, чтобы мы прежде всего боялись бога, а затем имели к нашему государю и отчизне верность, были честными… Каждый из нас, не только будучи в отечественных пределах, но и в чужих государствах, как доказательство своих рыцарских дел, показывает верность своему государю и расширяет славу своего отечества… Письму твоему, Пожарский, которое мало достойно того, чтобы его слушали наши шляхетские уши, мы не удивились…. Мы хорошо знаем вашу доблесть и мужество; ни у какого народа таких мы не видели, как у вас, — в делах рыцарских вы хуже всех классов народа других государств и монархий. Мужеству вы подобны ослу или байбаку, который, не имея никакой защиты, принуждён держаться норы… Впредь не пишите к нам ваших московских сумасбродств, — мы их уже хорошо знаем».

Это поляки, разграбившие Москву и пол-России, пишут про «честность»! Паны «рокошане» разглагольствуют о верности королю. Вот как только «ослы и байбаки» загнали поляков в Кремль и накостыляли Ходкевичу!? В таких случаях на Украине о поляках говорили: «Всравшись орёт — наша берёт!»

На самом деле хвастунишки-ляхи сильно голодали. Как писал участник осады поляк Осип Будила: «…ни в каких историях нет известий, чтобы кто-либо, сидящий в осаде, терпел такой голод, чтобы был где-либо такой голод, потому что когда настал этот голод и когда не стало трав, корней, мышей, собак, кошек, падали, то осаждённые съели пленных, съели умершие тела, вырывая их из земли: пехота сама себя съела и ела других, ловя людей. Пехотный поручик Трусковский съел двоих своих сыновей; один гайдук тоже съел своего сына, другой съел свою мать; один товарищ съел своего слугу; словом, отец сына, сын отца не щадил; господин не был уверен в слуге, слуга в господине; кто кого мог, кто был здоровее другого, тот того и ел. Об умершем родственнике или товарище, если кто другой съедал такового, судились, как о наследстве, и доказывали, что его съесть следовало ближайшему родственнику, а не кому другому. Такое судное дело случилось в взводе г. Леницкого, у которого гайдуки съели умершего гайдука их взвода. Родственник покойного — гайдук из другого десятка жаловался на это перед ротмистром и доказывал, что он имел больше права съесть его, как родственник; а те возражали, что они имели на это ближайшее право, потому что он был с ними в одном ряду, строю и десятке. Ротмистр не знал, какой сделать приговор и, опасаясь, как бы недовольная сторона не съела самого судью, бежал с судейского места».

Некоторые историки обвиняют Сигизмунда в том, что он бросил московский гарнизон на произвол судьбы. Король действительно совершил много тактических и стратегических ошибок, главной из которых было столь долгое «сидение» под Смоленском. Осенью же 1612 г. он делал всё, что мог. Но у короля опять не было денег. Он не заплатил польскому рыцарству за три летних месяца, и оно разъехалось по домам, забыв о своих коллегах в Москве. В итоге Сигизмунду пришлось отправиться в поход лишь с отрядом иностранных наёмников и несколькими эскадронами гусар из своей гвардии. Король двинулся из Смоленска на Москву через так называемые «царские ворота». Однако перед королём «царские ворота» сорвались с петель и загородили дорогу войскам. Королю пришлось выбираться из Смоленска окольным путём. Дорогой к королю присоединился Адам Жолкевский, племянник гетмана, со своей частной армией в 1200 всадников. Король с войском прибыл в Вязьму в самом конце октября. Но к этому времени уже произошла развязка затянувшейся драмы.