Плиев со штабом убыли из Москвы в Гавану тремя транспортными самолетами Ту-114. Старшие офицеры переоделись в гражданскую одежду и были замаскированы под инженеров,
специалистов по сельскому хозяйству или техников по ирригации и осушению, следующих на Кубу в рамках обширной программы гуманитарной помощи.
В середине июля снялся со швартовых и вышел из Мурманска в порт Кабаньяс сухогруз «Мария Ульянова», намереваясь прибыть туда 26 июля. Он был первым судном из общего числа 385 транспортных грузовых судов, которым предстояло покинуть порты, разбросанные по всему Советскому Союзу, и направиться с военными грузами на Кубу. Операция «Анадырь» началась.
Как и предполагали в Генштабе, первые группы транспортов прошли незамеченными. Американцы просто не придали им значения. К началу сентября Военно-морской флот имел уже на Кубе полные запасы боеприпасов: снарядов, авиа- и глубинных бомб. Начали прибывать и ракетные катера, доставляемые сухогрузами.
Первый тревожный сигнал прозвучал 18 сентября, когда в Средиземном море у берегов Туниса американский фрегат запросил один из наших транспортов о характере груза. Ему ответили лаконично: «Сельскохозяйственные машины». Удовлетворившись ответом, американец отвернул в сторону. Вот как описывает свой переход через Атлантику полковник в отставке А. Коваленко, командовавший в то время полком ядерных ракет средней дальности: «Мы вышли из советского порта с приказом следовать к Гибралтару и там вскрыть ящик с соответствующими указаниями. В случае падения в воду или получения помощи судна под иностранным флагом мы должны были говорить, что работаем в «Автоэкспорте» и перевозим автомашины в Гавану.
В то же время был получен приказ воспрепятствовать и отразить любое пиратское нападение или попытку абордажа, для чего у нас имелась батарея 37-миллиметровых пушек и 12 крупнокалиберных пулеметов, спрятанных в ящиках для автомобилей, а также личное оружие. С момента выхода начались соответствующие тренировки для успешного выполнения поставленной задачи. По достижении Гибралтара ознакомились с указаниями, в которых уточнялось, что надо взять курс на Азорские острова и там вскрыть пакет с определенным наименованием.
Когда прибыли в указанный пункт и открыли конверт, смогли прочесть: направляться в порт Мариель (Куба).
После Азорских островов против нас постоянно велась воздушная разведка, и отмечалось частое появление перископов, хотя нельзя было определить, американских или советских подводных лодок. С тем чтобы личный состав полка максимально был похож на членов экипажа, было приказано находиться на верхней палубе по 25—30 человек, которые сменялись через определенные промежутки времени, так как всего в полку было 1200 человек. Весь личный состав следовал во внутренних помещениях и, вследствие высокой температуры, там требовалось использовать шланги для освежения людей водой».
Из воспоминаний бывшего работника контрразведки ВМФ контр-адмирала А. Тихонова, принимавшего непосредственное участие в переброске войск на Кубу: «Название операции «Анадырь» наводило на мысль о Севере. Для подтверждения этой легенды на некоторых судах команде выдавались лыжи, печки, полушубки. Никто не знал, куда идут суда. Капитанам и начальникам эшелонов выдавалось три пакета — № 1,2,3. На первом пакете была надпись «Вскрыть после оставления территориальных вод СССР», на двух других никаких надписей не было. В пакете № 1 говорилось, что пакет № 2 вскрыть после прохода Босфора и Дарданелл. В пакете № 2 предписывалось вскрыть пакет № 3 после прохода Гибралтара. В пакете № 3 содержался приказ: «Следовать на Кубу». Оружие поступало под видом народнохозяйственных грузов, так как на Кубе в это время велись поиски нефти, железа, никеля, фосфатов нашими специалистами.
В тех случаях, когда невозможно было скрыть вооружение из-за размеров и конфигурации, скажем, ракеты Р-12, самолеты, вертолеты, по договоренности с кубинской стороной, наши военнослужащие переодевались в кубинскую военную форму. А в газетах сообщалось, что в данном районе проходят учения».
К первому сентября Советский ВМФ уже переправил в Мариэль полный дополнительный комплект запасных частей, боеприпасов и ракет. После этого суда начали доставку малых ракетных патрульных катеров, предназначенных для обороны побережья. Катера должны были послужить защитой от амфибийных сил и должны были быть срочно доставлены на место, чтобы сорвать американское вторжение, а поэтому их следовало доставить в первую очередь.
В начале сентября пришло время грузиться на суда для убытия на Кубу и для трех полков баллистических ракет средней дальности. Баллистические ракеты было решено грузить в Севастополе. В закрытом Севастополе легче обеспечивалось сохранение тайны. По прибытии в Севастополь три полка ракетных войск встали лагерем и спокойно загрузились на грузовые суда с большими крышками на трюмах. Первая партия ракет средней дальности была погружена на борт сухогруза «Полтава» в отдаленной от города Казачьей бухте.
Несколько тысяч солдат и офицеров ракетчиков разместились там же в трюмах. Там им предстояло провести более трех недель, страдая от качки и жары. Только ночью, небольшими группами, разрешалось подниматься наверх. Американские разведывательные самолеты совершали облеты судов, но,так и не смогли определить характер груза Та фаза операции, на которой производились переброски, была колоссальной по объему и на первых порах не привлекала ненужного внимания.
С течением времени, однако, американцы, заподозрив неладное, увеличили количество полетов самолетов-разведчиков и стали с большим вниманием следить за нашими торговыми судами, следующими в Карибское море. В начале сентября советские суда «Индигирка» и «Александровск» покинули порт Североморск и, совершив 18-дневный переход, прибыли в порт Мариэль с грузом ядерных боеголовок, складированных прямо на верхней палубе. «Индигирка» доставила восемьдесят боеголовок для крылатых ракет, стоявших на вооружении ракетных катеров, шесть ядерных боеголовок для морских бомбардировщиков Ил-28, и дюжину ядерных боеголовок для ракет «Луна», имевших малый радиус действия и предназначенных для защиты Кубы. «Александровск» был загружен двадцатью четырьмя боеголовками для ракет Р-14, имевших дальность полета более трех тысяч километров. Боеголовки оставались в трюмах корабля, стоявшего в порту Ла Исабелла в ожидании прибытия самих ракет. Переход этих двух судов прошел нормально и, хотя они и были обнаружены и сфотографированы американскими разведывательными самолетами, не вызвал особой тревоги. В 1962 году еще не было возможности обнаруживать ядерное оружие с помощью детекторов гамма- и нейтронного излучения. Указания капитанам «Индигирки» и «Александровска» по поводу их самообороны гласили: «Относительно самообороны судов «Индигирка» и «Александровск» во время плавания по доставке специального груза от пиратских кораблей и самолетов, то они вооружены двумя 37-мм зенитными автоматическими пушками с боекомплектом 1200 снарядов на каждую пушку. Открывать огонь только в случае попытки захвата или потопления вашего судна, с одновременным докладом о такой попытке в Москву».
К середине сентября ядерные боеголовки для ракет средней дальности Р-12 «Сопка» (дальность полета две тысячи километров) и средних бомбардировщиков Ил-28 уже были на Кубе. Средний бомбардировщик Ил-28 имел боевой радиус около тысячи километров и был дооборудован на Кубе в носитель ядерного оружия, способный взять шесть атомных бомб мощностью 8—12 килотонн каждая. Транспорты выгрузили первые шесть средних бомбардировщиков из транспортной упаковки на базу кубинских ВВС в Сан Хулиан. «Ил-28» были самолетами морской авиации и могли брать на борт кроме всего прочего еще глубинные бомбы, в том числе и атомные.
Ядерные боеголовки для этих ракет хранились в Санта Круз дель Норте. К началу третьей недели сентября на Кубу было отправлено 129 судов, из которых 94 уже прибыли в свои порты назначения, а 35 все еще находились на переходе. Погрузка в советских портах оставшихся грузов должна была завершиться до 20 октября, а прибытие последних судов на Кубу было намечено до 5 ноября, т.е. до выборов в конгресс США.