Через девятнадцать дней пребывания в Вашингтоне Кеннеди был близок к разжалованию за неблагонадёжность. Но связи в политических кругах помогли ему удержаться. Он был быстро переведён в Чарльстон в Южной Каролине. Однако это не прекратило его связи с Ингрид. У них было ещё много любовных свиданий.

ФБР вновь устанавливает в комнатах, где встречаются любовники, прослушивающие устройства, и снова в руках Гувера оказываются плёнки с записью любовных похождений будущего президента. В одной из записей Ингрид признаётся, что она беременна, и упрекает Кеннеди, что, получая удовольствие, он не думает об ответственности.

Кеннеди решает жениться и просит разрешения у отца. Но тот не соглашается на этот брак, поскольку Ингрид не католичка. Однако это не мешает самому пожилому джентльмену волочиться за ней.

Когда Кеннеди наконец направляют командовать патрульным катером, офицеры дают ему кличку Волосатый и выражают недовольство тем, что он следит больше за манекенщицами, чем за субмаринами.

Один из них вспоминает: «Девушки были его навязчивой идеей. Мы тоже любили их, но мы не смешивали это со службой».

На короткое время Кеннеди становится журналистом, но проводит большую часть времени на вечеринках, пытаясь соблазнить богатых и часто замужних женщин. Нередко он развлекался и с начинающими голливудскими актрисами. Особенно отдавал предпочтение разведённым, так как для католика это устраняло угрозу женитьбы.

Число их имён бесконечно, но особняком стоит имя английской актрисы Пэгги Камминс. С ней он вёл раздел светской хроники, но никогда не был близок.

Манера ухаживания Кеннеди состояла в том, что во время разговора с девушкой он смотрел ей прямо в глаза и его внимание никогда не отвлекалось. Его интересовало всё, каждая мелочь, и этот град расспросов при живом неподдельном интересе вызывал ответный интерес и откровенность.

Когда Кеннеди начал свою политическую карьеру, его главным преимуществом были хорошие внешние данные и обаяние.

Получалось так, что все пожилые женщины испытывали к нему материнские чувства, а молодые были в него влюблены.

В 1946 году во время выборов в Конгресс помощник по выборам застал его занимающимся любовью с одной из своих служащих прямо на столе в офисе. Позднее, когда у девушки была задержка месячных, Кеннеди лишь сказал: «Ох, чёрт!» — и спокойно продолжил свои занятия.

Когда Кеннеди приехал в Вашингтон, триста корреспондентов признали его красивейшим из представителей Белого дома.

Соратник по Конгрессу Фрэнк Томсон так рассказывал об отношении к нему женщин: «Если бы мы вошли с Кеннеди в зал, в котором находились сто женщин, то восемьдесят пять из них готовы были бы пожертвовать своей гордостью и всем остальным, только бы оказаться с ним в постели».

Участвуя во втором туре выборов Кеннеди в Конгресс, губернатор Массачусетса Пауль Денвер, обращаясь к собранию, сказал: «Я слышал разговоры, что мой юный друг Кеннеди не работает там в Вашингтоне, потому что он слишком любит девушек. Но я скажу вам, леди и джентльмены, что я никогда не слышал, что Джек Кеннеди любит мальчиков».

Есть свидетельства, что в 1947 году во Флориде он женился на женщине из высшего общества Дюри Макольм. В изданной истории её семьи среди множества имён её мужей указывается имя «Джон Ф. Кеннеди, сын Джозефа Кеннеди, бывшего одно время послом в Англии». Если это правда, то первый католический президент Америки был разведённым.

В 1951 году Кеннеди делает первую попытку жениться, на этот раз на Алисии Пёрдом, жене английского актёра. Но и на этот раз отец не дал согласия из-за своих антибританских настроений. Один итальянский журнал писал, что он заплатил полмиллиона долларов, поскольку утверждалось, что она беременна.

Летом 1960 года Алисия возбудила дело о разводе. Её муж выдвинул встречный иск, указывая на Кеннеди, как на соответчика. Друг семьи Кеннеди встретился с Алисией. Тихий развод был организован в Мексике, и дело замяли.

В 1952 году, выиграв состязание на выборах у Генри Кэбота Лоджа, Кеннеди закрылся со своей визави в гардеробе на торжественном приёме в Ньюпорте, и гости, чтобы получить свою одежду, вынуждены были ждать, пока сенатор Кеннеди не завершит половой акт.

Пришло время, когда Кеннеди для политической карьеры необходимо было жениться. Жаклин Бувье, дочь Джона Вернона — Чёрного Джека, — оказалась лучшим вариантом.

Внешне Жаклин Бувье была классической южной принцессой. По уровню образования она превосходила Кеннеди. Часто его словечки шокировали её. Однако первое их любовное свидание произошло на заднем сиденье автомобиля Кеннеди в Виргинии. Их заметил полицейский, но, узнав «сенатора-плейбоя», как его окрестила пресса, смутился и оставил парочку продолжать начатое.

Джекки быстро отказала Джону Хастеду, с которым она была помолвлена. Свадьба стала событием 1953 года. Их отношения были напряжёнными с самого начала, слишком они оказались разными. Как говорил один из друзей Кеннеди, представить, что она может принять его жизнь, всё равно что заставить Рокки Грациано играть на пианино.

Самая трудная проблема, с которой столкнулась Жаклин, было вопиющее волокитство Кеннеди. Она оказалась совершенно неподготовленной к необузданному размаху развлечений своего мужа.

Кеннеди вместе со своим другом Георгом Смазерсом снял номер в вашингтонском отеле «Кэррол Армс», где они могли принимать молодых женщин. Джек любил ходить туда и встречаться с двумя молодыми секретаршами. Смазерс вспоминает: «Он любил групповой секс».

Хуже того, он мог часто приводить своих любовниц на приёмы, где могла быть Жаклин. Иногда он использовал бороду, как его сводный брат актёр Питер Лоуфорд. Кеннеди использовал также и другие способы маскировки.

В 1954 году Кеннеди необходимо было выступить против сенатора Джо Маккарти (который был другом его отца), обвиняемого в «охоте на ведьм», но предусмотрительно сказался больным. Он провёл в юности много времени в больницах с различными жалобами, и ему очень нравилось, что там его постоянно окружали молодые медсёстры.

Однажды ночью 1958 года Леонард и Флоренс Кэйтер были разбужены тем, что какой-то мужчина бросал камешки в окно их квартирантки, двадцатилетней Памелы Тёрнер, которая была секретарём в сенатском офисе Кеннеди.

Ревностные католики Кэйтеры видели, как Кеннеди крадучись выходил ночью от Памелы Тёрнер, и установили магнитофон в её комнате. В 1959 году во время предвыборной борьбы Кеннеди с Линдоном Джонсоном за место кандидата от демократической партии они послали записи и комментарии в газеты.

Пресса не поверила этой истории, но Гувер слышал об этом и, забрав все материалы у Кэйтеров, передал их своему давнему другу Джонсону для того, чтобы он использовал их в своей борьбе. Гувер имел досье на Кеннеди, которое включало данные под присягой показания двух проституток. К этому времени Кеннеди снял в отеле «Мэйфлауэр» в Вашингтоне личный номер люкс, который осведомители ФБР называли «детский манеж Кеннеди».

Когда Кеннеди уже выиграл на президентских выборах, Кэйтеры в отчаянии проводили демонстрации у Белого дома, протестуя против того, что президент США нарушал супружескую верность. Это не вызвало никакой реакции.

Памела Тёрнер за свою самоотверженную ночную службу была вознаграждена. Когда Кеннеди вошёл в Белый дом, он сделал её пресс-секретарём Жаклин. Жена Кеннеди знала о том, что происходит, но не возражала, аргументируя это тем, что, если она не будет создавать ему трудности, это ему наскучит. Когда Кеннеди спросили, с чем бы он мог сравнить жизнь первой леди, он ответил: «С жизнью на высоко натянутой проволоке».

Жаклин была всегда на шаг впереди своего мужа. На обедах в Белом доме она никогда не волновалась, если рядом с его мужем сидела одна из его любовниц. По крайней мере, это был путь, который не развивал его «дар».

В 1957 и 1959 годах Кеннеди тайно ездил на Кубу на свидание с Флоренс Притчет Смит, женой посла США на Кубе при администрации Эйзенхауэра. Он познакомился с ней в «Сторк-клубе» в 1944 году, и, по слухам, Флоренс была любовью его жизни. Одно время она работала моделью, но позднее вышла замуж, перейдя в католичество, однако три года спустя развелась. В 1947 году она снова была с Кеннеди. В его записной книжке 28 июня написано: «День рождения Фло Притчет — послать бриллианты». Годом позже она вышла замуж за миллионера значительно старше её — Эрла Эдварда Смита, которого Эйзенхауэр направил на Кубу.