Став президентом, Кеннеди продолжал встречаться с ней во Флориде. Однажды, когда он разрешил его личным секретным агентам уйти, местный полицейский обнаружил Кеннеди и Флоренс в плавательном бассейне, где они, по его словам, «не совершенствовали австралийский кроль».

Кеннеди не стыдился своего поведения. Один из информаторов ФБР говорил, что он видел, как Кеннеди и сенатор Эстес Кефовер занимались любовью с двумя женщинами в своих апартаментах перед гостями, затем поменялись дамами и продолжали дальше.

В рабочем кабинете Кеннеди стояла его фотография в компании других мужчин и обнажённых девушек, лежащих на борту яхты. Он любил заниматься любовью на полу в своём офисе в здании сената. О его дерзких похождениях в сенате ходили легенды. Он устраивал оргии в апартаментах отеля «Кэррол Армс», расположенного через дорогу от здания сената, в то время как его коллеги обсуждали законодательство.

«Я никогда не оставлю девушку, пока я не овладею ею тремя способами». Что он подразумевал под этим, мы можем только догадываться.

Сенатор Смазерс говорил: «Вне всякого сомнения, Кеннеди имел самое сильное либидо из всех известных мне мужчин. Это было просто неправдоподобно. С годами супружества оно только усиливалось».

Смазерс вспоминает случай, когда он однажды с Кеннеди и двумя девушками пришёл в свои апартаменты и ему позвонили по телефону, сообщив, что он срочно нужен в сенате, но на полпути он вспомнил, что сенат уже не работает. И когда он вернулся, то застал Кеннеди пытающимся заниматься любовью с обеими девушками. Смазерс говорил: «Он не признавал моральных ограничений, и для него не имело значения, ваша ли это жена, мать или сестра». Эвелин Линкольн, много лет проработавшая с Кеннеди, называла его ловеласом. Но добавляла, что не он охотится за женщинами, а женщины за ним.

Одно время Кеннеди пытался волочиться за историком доктором Маргарет Койт. И она спросила: «Вы делаете это со всеми женщинами, которых встречаете?» И он ответил: «Мой Бог, нет. У меня нет сил».

Во время выборов 1960 года Гувер передал некоторые материалы о сексуальной жизни Кеннеди республиканцу Никсону, в том числе фотографию обнажённых Кеннеди и привлекательной брюнетки на пляже. Но Кеннеди совершенно не изменил своего поведения во время избирательной кампании. Он проводил время в Лас-Вегасе с Фрэнком Синатрой во время съёмок его фильма. Один из информаторов ФБР сообщал, что шоу-дивы со всего города прошли через номер Кеннеди. Одна из них, высокая брюнетка, позже будет навещать Белый дом.

В начале марта Синатра представил Кеннеди двадцатипятилетнюю Джудит Кэмпбелл и у них начался долгий роман. Чуть позже Синатра познакомил её с боссом мафии Сэмом Джанканой и она стала его любовницей.

В начале апреля Жаклин снова забеременела и уехала во Флориду. Так что Джудит могла свободно навещать Кеннеди в их доме в Джорджтауне. Несмотря на огромное состояние, у Кеннеди были серьёзные трудности с финансированием избирательной кампании. И он попросил Кэмпбелл познакомить его с Джанканой, чей чикагский преступный синдикат (который ранее возглавлял Аль Капоне) проворачивает в год больше двух миллиардов долларов. Она сделала это. Согласно подслушанным ФБР телефонным разговорам, мафия сделала колоссальный вклад, который позволил оплатить основные затраты на выборы. Позднее Джанкано будет хвастаться перед Джудит, что без его помощи её дружок не попал бы в Белый дом.

В 1960 году, когда предварительные выборы подходили к концу, Джудит встретила Кеннеди в номере Питера Лоуфорда в отеле «Беверли-Хилтон» на ночной вечеринке. Кеннеди затащил Джудит в спальню, где уже была одна девушка, и предложил заняться любовью втроём. «Я знаю, тебе понравится», — сказал он. «Он убеждал, что девушка надёжная и об этом не узнает ни одна живая душа». Она со слезами оттолкнула его.

Позднее Кеннеди пытался вернуть её, посылал цветы, звонил. Он обещал, что, если он проиграет выборы кандидата от партии, они вместе уедут на удалённый остров, где никогда не надо носить одежду. У Джудит было впечатление, что Жаклин собирается покинуть его, если он проиграет выборы. Самое большее, что он сказал об их женитьбе: «Так не получилось, как мы надеялись».

Год кампании был очень благоприятным. Женщины толпились вокруг него. Одна студентка в Луизвиле крикнула: «Мы любим тебя. Ты лучше Элвиса Пресли». Молодые женщины были очарованы его белозубой улыбкой, девочки говорили, что, если бы у них было право голоса, они голосовали бы за него.

Журналисты начали давать Кеннеди клички, труднопереводимые клички типа «дамский попрыгунчик», «наездник», «экспресс», «рысак» и т.п.

Жаклин продолжала играть роль обожающей жены политика, но безжалостность и неверность мужа ввергли её в тяжёлую депрессию, от которой она не могла избавиться. Её красота и изящество рассматривались как важная притягательная сила для избирателей. Она должна была постоянно быть рядом с кандидатом.

Даже когда выборы были близко, Кеннеди находил время для вечеринки, обычно в доме у Питера Лоуфорда в Санта-Монике. Дин Мартин говорил, что Лоуфорд действовал как сводник и что вещи, которые происходили в этом доме, были запутанными. Сам Лоуфорд отказывался говорить о Кеннеди и его «девках», но «всё, что я скажу, — это то, что я был сводником для Фрэнка (Синатры), а Фрэнк был сводником для Джека. Это звучит ужасно теперь, но иногда это было немножко смешно».

Мать Лоуфорда говорила, что не может доверять такому президенту Соединённых Штатов, который постоянно думает о своём пенисе.

Перед первыми теледебатами с республиканцем Р. Никсоном Кеннеди мимоходом обратился к помощнику, спросив, можно ли здесь положить какую-нибудь девочку. За девятнадцать минут до эфира Кеннеди удалился в комнату отеля с проституткой. Её услуги были сразу же оплачены, он провёл с ней пятнадцать минут.

Пресса знала о всех этих проделках, но предпочитала молчать. В те дни склонность политиков к спиртному или волокитство и гомосексуальные наклонности не становились столь серьёзной проблемой, чтобы помешать их деятельности, журналисты просто отказывались сообщать о них. Тем не менее Кеннеди печально заметил: «Я думаю, что если я и выиграю, то мои весёлые деньки закончатся». Он, конечно, был не прав.

Как-то перед своей инаугурацией Кеннеди исчез на два или три дня в Палм-Спрингс с актрисой Энджи Дикинсон. Они находились в загородном коттедже и нигде не показывались. Репортёр «Ньюсуик» нашёл их и увидел Дикинсон отдыхающей на постели, но он быстро «забыл» обо всём, что видел.

Дикинсон приписывают такие слова о её отношениях с Кеннеди: «Это были лучшие двадцать секунд в моей жизни». Широко известно, что Кеннеди, как и его отец, был быстрым и эгоистичным любовником, больше заинтересованным в завоевании, чем в завершении. Однако Дикинсон хранила достойное молчание о своих отношениях с Кеннеди.

Несмотря на регулярные сообщения Гувера Генеральному прокурору Бобби Кеннеди о связях Джудит Кэмпбелл с мафией, встречи продолжались. В действительности Джудит играла важную роль посредника в провалившихся планах ЦРУ убрать Фиделя Кастро руками мафии.

Художница Мэри Пинкот Мейер также посещала Белый дом. Ветеран журналистики Бен Брэдли с женой сопровождали её на эти званые вечера. Но были также и тайные визиты, когда они вместе курили марихуану. Женщина, известная только как Сусанна М., объявила по телевидению, что у неё была связь с Кеннеди в течение четырёх лет, включая посещения Белого дома.

Действительно, огромный поток привлекательнейших молодых женщин прошёл через президентский дворец. Кеннеди имел обыкновение овладевать ими, когда они плавали раздетыми в бассейне Белого дома. Его друзья часто присылали ему цветущих молодых девушек.

Однажды, когда Кеннеди плавал в бассейне с некой высокой блондинкой (оба были в чём мать родила), к ним присоединился его приятель Бобби с несколькими девушками. Неожиданно пришло сообщение, что Жаклин, которая уезжала в Виргинию, возвращается в Белый дом. Все быстро выскочили из бассейна. Но когда она быстро забрала забытые вещи и уехала, купание возобновилось.