Сражение качалось рано утром, в первом часу дня. (Часы дня в начале XVII века в России считались от восхода, а часы ночи — от захода солнца.) Имея значительное превосходство в коннице, Ходкевич бросил свои отряды против сотен русских, изготовившихся к бою в районе Девичьего поля. Польским тяжело оснащенным гусарам противостояла хуже вооруженные, но более подвижные русские всадники. Бой сразу принял упорный характер, Противники попеременно теснили друг друга. Атаки производились то одной, то другой стороной и долгое время не давали результата.

Бой конницы продолжался семь часов. В конце концов, имея количественное и качественное превосходство, польская конница начала теснить конные ополченские сотни, и им пришлось отступить в направлении Чертольских ворот.

В результате кровопролитного боя противник подошел к Земляному валу. Наступили критические часы сражения. Стремясь развить наметившийся успех, Ходкевич ввел в дело наемную пехоту, до этого помогавшую коннице лишь частью сил. Пехота интервентов во взаимодействии с конницей пошла на штурм Земляного вала.

Профессиональные наемные солдаты, имевшие большой военный опыт и сноровку, сбили ополченцев с вала (хотя и понесли при этом немалые потери) и заставили их отступить в пределы Земляного города, где ожесточенный бой продолжался на улицах среди развалин.

Главный свой удар Ходкевич снова наносил по левому флангу русских войск, прижав их к берегу Москвы-реки. Пожарский, держа в своих руках все нити управления войсками и видя, что сражение переместилось на городские улицы, приказал ополченской коннице спешиться. Это он сделал по двум соображениям. Во-первых, в Деревянном городе, где было много окопов, развалин, различных укреплений, конница не могла эффективно действовать, как в поле, и несла неоправданные потери; во-вторых, спешивая конницу, князь Дмитрий преследовал еще одну важную цель — он решил усилить свою пехоту, которая вела ближний бой. Из окопов русские ратники залпами били по наемникам, а затем сходились врукопашную.

В разгар сражения у стен Белого города полковник Струсь решил нанести удар в тыл ополчения и соединиться с войсками Ходкевича. Но отряд, который Пожарский заранее выделил для защиты Чертольских ворот с тыла, и сторожи ополчения отбили атаку. В этом бою на глазах Кузьмы Минина был убит его любимый племянник — бесстрашный воин Фотим Еремкин. С трудом удалось отряду костромичей, которым предводительствовал ремесленник Ремень, загнать поляков обратно в Кремль. При этом интервенты понесли большие потери.

Неудачно закончилась также вылазка поляков в районе Водяных ворот (около теперешнего Каменного моста). Несмотря на то что со стен Кремля обстреливали ополченцев из пушек, они не только не отступили, но и захватили у противника знамена, многих поляков перебили, а остальных заставили повернуть вспять. Сторожи ополчения выполнили свою задачу, не позволив осажденному гарнизону в разгар сражения нанести удар в спину русских войск.

В то время как ополчение Пожарского вело упорный, тяжелый бой с интервентами и очень нуждалось в помощи, князь Трубецкой со своими казаками бездействовал. Он стоял на правом берегу Москвы-реки и спокойно наблюдал, как русские ратники, истекая кровью, героически отражали беспрерывные вражеские атаки.

Польские войска начала теснить отряды Пожарского, грозя опрокинуть их в Москву-реку, а Трубецкой на помощь не шел. Некоторые казаки, обозленные нежеланием ополчения стать вместе с ними в «таборах», язвили по поводу ополченцев: «Богаты пришли из Ярославля, так сами одни отбивайтесь от гетмана». Однако когда на глазах у казаков левый фланг ополченцев оказался отрезанным и поляки прижали его к берегу реки, на помощь своим, не ожидая приказа Трубецкого, бросились через реку в бой конные сотни, переданные накануне из ополчения. За ними последовали со своими отрядами атаманы Афанасий Коломна, Дружина Романов, Филат Можанов и Макар Козлов. Перед выступлением они заявили Трубецкому, что «в вашей[2] нелюбви Московскому государству и ратным людям пагуба только чинится. Почему не помогаешь погибающим?» Удар пяти свежих конных сотен ополченцев и четырех отрядов казаков во фланг противнику в конечном счете решил исход сражения 22 августа. Натиск поляков иссяк.

Войско Ходкевича, понеся за день огромные потери, спешно отступило за Москву-реку на Воробьевы горы. Интервенты оставили на поле боя свыше тысячи убитых. Еще больше было раненых. Однако, несмотря на потери в людях и коннице, гетман не терял надежды прорваться в Кремль и оказать помощь осажденному гарнизону.

Теперь план польского военачальника заключался в следующем: начать наступление через Замоскворечье (Ходкевич отметил бездействие и безынициативность Трубецкого) и одновременно вылазкой Струся из-за Кремлевской стены сковать действия ополчения Пожарского. Гетман, видя, что с этой стороны трудно подать осажденным помощь и доставить продовольствие, потому что русские хорошо укрепили Белый город и заслонили путь к Кремлю своим «табором», передвинулся на другую сторону реки Москвы, где русские не столь надежно укрепились и имели лишь два острожка.

В ночь на 23 августа изменник дворянин Григорий Орлов, получивший от Сигизмунда III за донос на князя Пожарского документ на право владения его имением, провел через Замоскворечье 600 гайдуков (пехотинцев) полка Неверовского с небольшим обозом. Они незаметно прошли по правому берегу реки через плодовый государев сад, перебрались по бревенчатому Замоскворецкому мосту и проникли в Кремль, передав продовольствие осажденным.

На обратном пути гайдуки, воспользовавшись беспечностью казаков Трубецкого, захватили острожек и церковь Георгия на Ендове и укрепились там.

Весь день 23-го и ночь на 24 августа происходила, исключая небольшие стычки, перегруппировка сил противоборствующих сторон. Войско Ходкевича, готовясь прорваться в Кремль с юга через Замоскворечье, от Новодевичьего монастыря перешло к Донскому, раскинув там свой временный стан.

Разгадав замысел противника, Дмитрий Пожарский также провел перегруппировку своих сил. Он с Кузьмой Мининым и воеводами перешел к церкви Ильи Обыденного на Остоженке. Главные силы ополчения были переведены к берегу Москвы-реки. Сюда же были оттянуты от Петровских, Тверских и Никитских ворот отряды Дмитриева и Лопаты-Пожарского. Примерно одну треть своего войска (пехоту, конницу и две пушки) Пожарский переправил на правый берег реки, чтобы стать на направлении вероятного наступления Ходкевича.

Оборонять Замоскворечье было значительно труднее, чем левобережье Москвы-реки. Вместо каменных стен Белого города здесь были лишь рвы и валы Деревянного города с остатками полусгоревшей и полуразрушенной деревянной стены да острожек на Пятницкой улице. Второй острожек в Ендове теперь находился в руках пана Неверовского. Надежной защитой ополченцам могли служить также ямы и бугры на месте выгоревших замоскворецких кварталов. В дополнение к этому казаками Трубецкого было вырыто много ям-окопов для людей с огнестрельным оружием.

Зная, что Ходкевич будет вести наступление прежде всего конными отрядами, князь Дмитрий расположил своих стрельцов по рву Земляного города, где были поставлены две пушки. Отборные конные сотни были выдвинуты вперед за Земляной вал с задачей принять на себя первый удар войск гетмана. Трубецкой находился на берегу Москвы-реки (у Лужников). Его ополченцы занимали острожек у церкви святого Климента, на стыке Пятницкой и Ордынки, преграждая здесь путь к Кремлю. Часть казачьих войск была выдвинута вперед Земляного вала.

В это же время Ходкевич построил свое войско для наступления. Он сам командовал левым флангом, где находилась его личная дружина, силы которой были направлены против ополчения Пожарского. В центре расположились венгерская наемная пехота, остатки полка Неверовского и запорожская конница Зборовского. Правое крыло составляло 4 тысячи украинских казаков. Польское войско продолжало сохранять общее превосходство в силах, несмотря на потери в бою 22 августа.