День 24 августа определил исход всего сражения. Длилось оно с рассвета до вечера и было крайне ожесточенным. Ходкевич, продолжая иметь значительный перевес в коннице, вновь применил массированный удар. Интервенты опять атаковала передовые сотни Пожарского. Ополченцы упорно сопротивлялись, сдерживая натиск превосходящих сил врага.

К месту горячей схватки Ходкевич беспрестанно подбрасывал от Донского монастыря подкрепления, с большой настойчивостью стремясь добиться перелома в ходе боя. Встретив упорное сопротивление русских, гетман бросил против них почти все свои наличные силы.

В течение нескольких часов ратники ополчения сдерживали беспрестанный натиск конницы противника, но к полудню вынуждены были отступить. Ходкевичу удалось в конце концов смять и «втоптать» некоторые русские отряды в Москву-реку. Венгерская пехота прорвалась у Серпуховских ворот. Польские войска отбросили ополченцев и казаков к валу Земляного города. Полк Дмитрия Пожарского, в рядах которого воевода принял участие в бою, выдержал натиск врага и тем самым предотвратил общий разгром ополчения.

Узнав об отступлении казачьих отрядов Трубецкого, оголивших левый фланг русского войска, Ходкевич усилил свой натиск на ополченцев, стал теснить их, стремясь прижать к берегу Москвы-реки. Одновременно гетман начал вводить а (Москву обоз с продовольствием для осажденного гарнизона (400 возов). Опасность прорыва войск Ходкевича к Кремлю увеличилась.

Захватив инициативу в начале боя, гетман Ходкевич приказал своей наемной пехоте и спешившимся запорожцам начать штурм укреплений Земляного города, которые стойко обороняли ополченцы, ведя огонь из пушек, пищалей, луков, и вступать в рукопашные схватки. Пять часов продолжался ожесточенный бой на валу, затем ополченцы начали отступать. В стане русских возникло замешательство.

Значительная часть оттесненных с валов Замоскворечья ополченцев залегла между развалинами полусожженного города и, укрепившись как могла на его улицах, ждала дальнейшего наступления поляков. Отступившие конные сотни ополчения в это время уже были на левом берегу Москвы-реки. Однако русская пехота, засев в ямах и городских развалинах, сумела закрепиться на левом берегу. В уличных схватках движение поляков замедлилось. Кроме того, их маневренность сковал огромный обоз, преждевременно введенный Ходкевичем на отвоеванную часть Замоскворечья.

Чтобы пробиться к Кремлю, гетману Ходкевичу нужно было взять казачий острожек у церкви святого Климента. Венгерская пехота и запорожцы Зборовского, составляя, по существу, передовой отряд войск гетмана, от Серпуховских ворот прорвались в глубь Замоскворечья и с ходу проникли до Климентовского острожка, «взяли этот городок и вырубили в нем русских». Казаки, атакованные конниками, поспешно отступили от своей крепостицы. Здесь успеху отрядов Ходкевича содействовал осажденный гарнизон Кремля и Китай-города, осуществивший удачную вылазку в направлении Климентовского острожка. По-видимому, интервенты смогли согласовать свои действия.

До Кремля оставалось рукой подать. Польский обоз с продовольствием дошел до церкви Екатерины и расположился в конце Ордынки. Но войско Ходкевича было уже утомлено постоянными ожесточенными схватками и упорным сопротивлением земских ратников.

Однако интервентам не удалось закрепиться на ближних подступах к Кремлю. Заняв Климентовский острожек, поляки водрузили над храмом свое знамя. Вид его на церкви возмутил отступивших казаков и привел их в ярость. Получив подкрепление, они перешли в контратаку. Впереди шел знаменосец Михаил Константинов, воодушевляя товарищей своим примером. Он пал, сраженный пулями, но казаки решительным приступом отбили Климентовский острожек. В бою за него ополченцам активно помогали московские жители. Не только взрослые мужчины, но и женщины, дети шли на приступ, готовые во всем помочь контратакующим.

Бой за Климентовский острожек был кровопролитный. В этой схватке противник потерял убитыми 700 человек. Преследуя по Пятницкой улице уцелевших солдат Ходкевича, ополченцы и казаки с налета ворвались во второй острожек на Ендове. Здесь вместе с пехотинцами Неверовского скопилось около тысячи интервентов. Половине из них удалось спастись бегством в Кремль по Москворецкому мосту.

Таким образом, значительная часть Замоскворечья была очищена от неприятеля. Ожесточенный бой в первой половине дня 24 августа завершился поражением войск Ходкевича.

К полудню наступление королевского войска захлебнулось. Физические и моральные силы гетманского войска иссякали. 22 августа в бою Ходкевич потерял до тысячи человек, в Кремль перебросил 600 гайдуков, затем были немалые потери при штурме Земляного вала, в Климентовском острожке и при преследовании отступавших ополченцев. Численность интервентов заметно сократилась, особо ощутимые потери понесла наемная пехота. Но и Пожарский понес немалый урон, и, кроме того, силы ополчения были распылены.

Взятие вновь Климентовского острожка означало, что гетман так и не смог сломить сопротивление русских, и закрепить свой успех. Однако положение оставалось крайне тяжелым. Казаки после своей героической атаки заволновались. Они укоряли дворян-ополченцев в их богатстве, сравнивая с собой, и стали покидать поле боя. В сражении наступила короткая пауза: гетман Ходкевич начал приводить в порядок потрепанные полки, не отказавшись при этом от своей цели — разгромить русские войска и прорваться в Кремль.

Отступление оборонявшихся русских войск к Москве-реке еще не означало их поражения. Активный оборонительный бой и контратаки истощили наступавшего противника. В этом отношении немалую роль сыграли пешне ратники, засевшие по ямам и рытвинам Замоскворечья. Отдельные неудачи в действиях ополчения и казачьих отрядов не повлияли на исход сражения в целом. Но эту возможность победы над интервентами необходимо было видеть и умело реализовать. Именно в эти моменты проявился полководческий талант и решимость Дмитрия Михайловича Пожарского. Он вместе с Кузьмой Мининым и воеводами ополчения решил воспользоваться задержкой наступления польского войска, организовать общую контратаку и разгромить противника. Ближайшая задача заключалась в том, чтобы перегруппировать и сосредоточить силы на направлении главного удара.

Надо было вернуть на поле боя отряды Трубецкого, ушедшие в свой «табор». Тогда Пожарский и Минин обратились за помощью к келарю Троице-Сергиевой лавры Авраамию Палицину, который был посредником между «таборами» и ополчением. Они уговорили его пойти к казакам и вновь поднять их в наступление. Есть сведения, что в переговорах с казаками, выражавшими недовольство отступлением дворянских сотен ополчения, участвовал и Кузьма Минин, призывавший казаков сражаться до победного конца.

Троицкий келарь справился с задачей оказать моральное воздействие на недовольных казаков и призвал их во имя спасения Родины и православной веры напрячь все силы для участия в общей контратаке. Рассыпавшиеся отряды собирали колокольным звоном. Умные речи Авраамия Палицина и Кузьмы Минина имели успех. Большинство казаков потребовали от Трубецкого переправить свое войско в Замоскворечье, заявляя: «Пойдем и не воротимся назад, пока не истребим вконец врагов».

Войско Трубецкого повернуло назад на «ляхов» и, соединившись со стойко оборонявшимися ополченцами, восстановило оборону. Русская пехота, засев в ямах и «крапивах» Замоскворечья, перекрыла интервентам дороги к Кремлю. Вечерело, а исход боя 24 августа все еще был неясен.

К этому времени Дмитрий Пожарский и Кузьма Минин смогли привести в порядок отступившие конные сотни ополчения, собрав их против Крымского двора. Как только казаки заняли брошенные позиции в Замоскворечье, князь Дмитрий принял решение перейти в общее наступление. Сигналом для этого и была стремительная атака Кузьмы Минина, который в этот ответственный момент боя взял инициативу в свои руки.

Главные силы своего войска в минуты затишья Дмитрий Пожарский сумел сосредоточить на правом берегу Москвы-реки в районе государевых садов. Это была преимущественно спешившаяся конница.