И после избрания царем Михаила Романова война поглощала все силы истерзанной страны. Войска Сигизмунда III вновь перешли русские рубежи. Они сожгли Козельск, Болхов, Перемышль и встали у стен Калуги. Чтобы не допустить врага к столице, посланное на запад войско под командованием земских воевод Дмитрия Черкасского и Михаила Бутурлина отогнало интервентов от Калуги, освободило Вязьму, Дорогобуж, Белую и осадило Смоленск. Но полного изгнания иноземных захватчиков с западных рубежей не произошло: царские власти не смогли собрать русские войска в единый кулак. В разгар боевых действий под Смоленском правительство направило против шведов под Новгород князя Дмитрия Трубецкого с войском более чем 5 тысяч ратников. С ним ушла последняя тысяча казаков, некогда осаждавших Кремль. Бездарный боярин на севере потерпел полную неудачу.
Неблагоприятная ситуация складывалась и на южной степной границе. Крымские татары в 1614–1615 годах многократно вторгались на Русь на всем пространстве границы от Алатыря до Брянска.
Швеция использовала сложившуюся обстановку для расширения интервенции. Король Густав-Адольф решил завладеть Псковом. В 1615 году шведская армия осадила город. Падение Пскова означало бы крушение всей русской обороны на северо-западе страны. Но почти три месяца псковичи мужественно отражали приступы королевской армии и заставили ее отступить.
В свое время Дмитрий Пожарский я Кузьма Минин всячески старались не допустить одновременной войны и с Речью Посполитой, и с Швецией. Тогда их дипломатические усилия имели успех. Теперь достигнутый мир нарушился. Испытанные вожди народного ополчения при новом царе не участвовали в этих военных действиях. Царское окружение стремилось ограничить влияние Пожарского и Минина на народные массы, поставившие их к руководству страной, и на войска в момент высшей опасности.
Но пришло время, когда наконец, вспомнили о воеводском таланте «худородного» князя Пожарского. Причиной тому стал отряд пана Лисовского, около четырех лет промышлявший в псковских землях. Этот отряд ушел за Смоленск и захватил Карачев. В Москву дошли вести, что Лисовский (его конников называли «лисовчиками») усиливается в Северской стороне. Бояре переполошились. Они не забыли его опустошительных набегов. Долго думали, кому поручить разгром стремительного и неуловимого противника. Никто из именитых воевод не выражал желания помериться силами с «лисовчиками». Прошло уже более двух лет после освобождения столицы, заполненных битвами, и все это время князь Дмитрий не получал никаких воеводских назначений. Вождя освободительной войны высокородное боярство унизило, но никто не смог отнять у него заслуженной славы. Хотя назначение воеводой войска для борьбы с лихим конником Лисовским не сулило легких побед, Пожарский принял его без колебаний.
Главная трудность состояла в том, что в Москве не осталось почти никаких воинских сил. Вместо семи обещанных царем тысяч Пожарскому с трудом удалось отыскать менее тысячи человек дворян, стрельцов и казаков. В помощь воеводе назначили дворянина Степана Исленьева и дьяка Заборовского. Князю Дмитрию были даны широкие полномочия; принять под свое начальство ратников, собрав их из областей Москвы, Тулы, Орла и Калуги, проводить смотры служилых людей, строго спрашивать с тех, кто будет отлынивать. Идти предстояло через Боровск, Калугу, Белев и Болхов, оставлять нужное число войск для охранения разных городов, посылать разъезды для разведки неприятеля, ставить полевые укрепления, где нужно, учреждать порядок для боя, сражаться сколько будет сил, отступать при неудаче, допрашивать с пыткою лазутчиков, уведомлять местные власти о своем движении, собирать в города хлебные запасы.
Зная образ ведения войны конников Лисовского, воеводам дали наказ в походе и на стоянках соблюдать величайшую осторожность. Им предписывалось постоянно вести разведку противника по пути продвижения войска и в местах привалов и ночевок, тем самым обезопасив себя от внезапного нападения врага.
Разграбив Карачев, Александр Лисовский стремительным маршем пошел к Орлу, рассчитывая овладеть им до прибытия войска Пожарского. Узнав об этом, князь Дмитрий немедленно двинулся к Орлу. Встреча с «лисовчиками» произошла недалеко от города, где передовой отряд русской рати под командованием дворянина Ивана Пушкина с ходу завязал бой с главными силами Лисовского. Тем временем подоспел Пожарский. Схватка в поле под Орлом продолжалась несколько часов. Московский воевода с большой настойчивостью атаковал Лисовского, но тот сумел провести удачную контратаку против позиции, где стояли отряды Исленьева и Заборовского. Ратники не устояли против натиска превосходящих сил шляхетской конницы и отступили в лес.
Полк главного воеводы выстоял. Но с ним осталось не более 600 ратников. Русские с такой яростью отбивались от почти 3 тысяч конников Лисовского, что тот на время был вынужден прекратить атаки. Князь Дмитрий использовал передышку и приказал укрепиться в обозе, окружив свой отряд повозками, поставленными в несколько рядов. Получилась небольшая полевая крепость.
На предложение некоторых дворян отступить из-под Орла Пожарский отвечал: «Лучше желаю на месте умереть, нежели вспять возвратиться». Искусно устроив лагерь, воевода лишил конницу Лисовского маневра на флангах. Стойкое сопротивление русских с фронта не позволило противнику продвинуться вперед. Сражение было утомительным и имело переменный успех. Ратники Пожарского перекрыли дорогу Лисовскому к Москве, в центральные области страны. Не надеясь одолеть их упорное сопротивление, Лисовский решил уклониться от выстрелов, приносивших в ряды его смерть. Он остановился в двух верстах от укрепленного обоза, потеряв в бою много людей убитыми и ранеными, до 300 человек пленными. Приказ князя Дмитрия стоять насмерть его ратники выполнили.
Под утро воевода Исленьев и другие беглецы возвратились к кострам, горевшим в русском лагере. На другой день Пожарский, видя вновь около себя сильную рать, начал наступление на Лисовского. Тот быстро снялся с места и, преследуемый русским войском, поспешно отступил к Кромам. Однако дойти до Кром польскому отряду не удалось. Чтобы оторваться от погони, Лисовский сделал крутой поворот, в одни сутки его конники прошли 150 верст и явились под Болховом, что поставило под угрозу Белев и Калугу.
Отбитый от Болхова воеводой Волынским, Лисовский сжег Белев. Усилив частью своих войск гарнизон Калуги, Пожарский продолжал преследование. Князь Дмитрий, подкрепившись в Лихвине казанской ратью (набор был проведен царскими властями по всему Казанскому краю), вынудил «лисовчиков» уйти из разоренного Перемышля и заставил их отступать между Вязьмой и Можайском. Угроза Москве на калужском направлении была ликвидирована.
После многодневных утомительных конных переходов во время невероятно быстрой погони за «самым неутомимым из наездников» (так называли Лисовского современники) Пожарский тяжело заболел и был отправлен в Калугу. Преследовать неприятеля он поручил своему двоюродному брату Лопате-Пожарскому, Однако преследование по пятам Лисовского вскоре прекратилось: казанские ратники без разрешения ушли в Казань, а оставшиеся воины терпели бедствия из-за плохого снабжения.
Вытесненный из-под Калуги войском Пожарского, Лисовский ушел, потеряв в ходе боев добрую половину своих людей. В его войске оставалось с тысячу человек шляхты и украинских казаков — «черкас» и с полтораста русских казаков. А его немецкие наемники, позарившись на повышенное жалованье, перешли на сторону царских войск. Теперь серьезной угрозы «лисовчики» уже не представляли.
Война требовала от царской казны все новых средств. В 1616 году в Москву съехались выборные представители от городов и волостей. Финансовая система государства пришла в расстройство, и власти не могли собрать с населения деньги без поддержки Земского собора. Царское окружение решило прибегнуть к услугам популярных в народе деятелей, Выборные люди согласились на сбор «пятой деньги» по всей стране и создали особый земский финансовый орган. Пост главы в нем занял князь Дмитрий Михайлович Пожарский. Помощниками его стали дьяк земского ополчения Семен Головин и трое монахов. Была одобрена кандидатура и Кузьмы Минина.