Естественно, жизнь в постоянных командировках была для Ремезова тяжелой. Но, находясь в Тобольске, он тоже не сидел без дела. Особенно часто ему приходилось заниматься черчением. Ровно через год после поступления на государеву службу, в 1683 году, Семен Ремезов выполнил свой первый чертеж — города Тобольска. Тогда же принял участие в проведении переписи драгун, казаков и тяглового населения Тобольска. Затем составил списки многих острогов и слобод, входящих в состав воеводства, с Указанием их расстояния до стольного града Сибири, числа обретающихся в них служилых людей и имеющегося там вооружения. Эту работу Семен Ремезов продолжил и в 1684 году. 8 февраля он представил новый дополнительный список 34 острогов Тобольского уезда с данными об их служилых людях и количестве наличного оружия.

Летом 1686 года Ремезов создает еще одно начертание города Тобольска. А 18 июня 1687 года завершает работу над новым чертежом Сибири. За основу взял данные 1667 года, но из простой картосхемы постарался создать карту с насыщенной "нагрузкой" (свыше 600 географических названий!). Собственноручная копия этого интереснейшего документа дошла до нас. По ней легко можно убедиться, что внешне он уже походит на географическую карту, но сделан по-прежнему "на глазок", без математической основы. Тем не менее это изображение Сибири выполнено гораздо лучше всех ранее сделанных, а потому неудивительно, что уже к этому времени Семена Ремезова стали считать в Тобольске настоящим мастером чертежного дела. В последующие два года Семен "написал" новый подробный чертеж тобольского земляного городового вала.

В 1689 году Семен Ремезов потерял своего отца. Видимо, в последние годы своей жизни Ульян Ремезов помогал обучать грамоте внуков, хотя жил отдельно от них. Несмотря на частые отъезды Семена, сыновья его рано пристрастились ко всякого рода чертежным работам и иным письменным делам.

В 1690 году в жизни Семена Ремезова произошло важное событие: он впервые побывал в Москве. В столице Семен находился с конца февраля до начала мая. С группой бывалых казаков ему поручили доставить туда различные документы Тобольска: окладные книги, сметный список и прочее. Подробности первого пребывания Ремезова в российском стольном граде остались неизвестными. Найдены лишь краткие записи о выдаче тоболякам тех или иных сумм на расходы.

После возвращения из Москвы Семен в 1691 году был отправлен за реку Ишим в сторону Казахстана ("Казачьей орды"). Поход оказался весьма нелегким. В пути Ремезов потерял лошадей. С великим трудом удалось вернуться в Тобольск. А там вновь ждали его новые "посылки". Опять "летячая стрела" устремлялась то за хлебом, то за ясаком, то за рыбой. Утомительные странствия помогли лучше изучить обширные просторы сибирской земли.

Все чаще и чаще Семена Ремезова использовали и как "изографа" — художника. Так, к 1 августа 1694 года со своими помощниками он за четыре дня расписал "золотом с красками" часовню "для доставления на реке Иртыше иорданского освящения воды". В следующем году умелец "сработал, сшил и написал мастерски к конным и пешим полкам" 7 камчатных знамен. Краски, золото, серебро и материал мастеру пришлось покупать на свои деньги. И позже он жаловался, что все эти расходы тобольские власти не сочли нужным ему возместить. Любопытно отметить, что именно под этими знаменами самому Семену пришлось отправиться в военный поход в отряде тобольского дворянина А. Кляпикова для защиты южных рубежей воеводства. Путь его шел через Ялуторовск к Суерской слободе на Царево городище и далее к Воскресенскому городку, где завязался жестокий бой с неприятелем. Русский отряд одержал полную победу.

По возвращении в Тобольск Ремезов узнал, что именно ему тобольские воеводы поручили выполнить две ответственные работы: во-первых, составить чертеж "Казачьей орды" (Казахстана), а во-вторых, заняться составлении нового изображения Сибири.

В конце XVII века на юге Западной Сибири было неспокойно. Особенно тревожное положение сложилось в верховьях Иртыша у Ямыш-озера, где сибиряки брали соль. В 1691 году с юга сюда налетел отряд мурзы Килдея. Русских поселенцев не щадили — "копьями кололи и из ружья в них стреляли". Уцелевших взяли в плен и двинулись к северу. В Утецкой и Камыцкой слободах — налетчики "дворы сожгли, а прикащика и многих людей крестьян порубили до смерти и в полон побрали русских людей мужеска полу и женска многое число". Затем учинили погром в Ялуторовске, где разбили отряд тобольского дворянина Василия Шульгина. Сотни русских людей ожидала участь невольников. Такое нельзя было терпеть. Из Тобольска вышли ратные люди и нанесли врагам сильный удар. Сам Килдей попал в плен. Он считался подданным южноказахстанского феодала Тевкихапа. Было решено снарядить к Тевкихану особое посольство с тем, чтобы потребовать от него прекращения бесчинств. Во главе посольства поставили многоопытного тобольского сына боярского Андрея Неприпасова. Тевкихан потребовал возвращения ему мурзы Килдея. Килдея отпустили. Но Тевкихан насильно задержал у себя всех участников посольства Неприпасова. Подданные Тевкихаиа продолжали бесчинствовать на южных окраинах Западной Сибири…

Тогда из Москвы приказали тобольским властям направить к Тевкихану новое посольство. На этот раз выбор пал на хорошо знакомого Семену Ремезову Федора Скибина, потомка польского переселенца. В помощь ему выделили казака Матвея Трошина. Проводником — "вожом" назначили тобольского купца татарина Таушко. И 4 апреля 1694 года посольство двинулось в путь вверх по Тоболу к Абдашскому острогу на Вагае, затем с верховьев Вагая через Капканинские юрты к верховьям Ишима. И тут-то с посольством произошли первые неприятности: казахи и каракалпаки "скрали" у русских лошадей и караульных, а потом стали грозить русским "убийством". Отряд Скибина и Трошина продолжал продвигаться на юг. Шли безводной степью. У реки Сарысу па них вновь нападали каракалпаки, а когда дошли до "Атуба камени", их обстреляли из ружей и луков 60 казахов, убили кашевара и ограбили "без остатку". Эти налеты продолжались "с половины дни до вечера". Русские вынуждены были засесть в какое-то "крепкое место", чтобы держать оборону. На вопрос: "Чего вам надобно?" казахи ответили: "Головы ваши". Ночью русским удалось оторваться от своих преследователей…

Вскоре встретили трех калмыков. Из немногих уцелевших запасов дали им шкуры четырех лисиц и трех бобров, чтобы они доставили их к Тевкихану. Калмыки же, взяв дары, заявили, что им нужен "добрый верблюд", и уехали. Вернулись назад с большим отрядом, который немедленно отобрал у русских "ружья, пищали и сабли и луки и ножи", всех связали и повезли "босых на неоседланных лошадях". По дороге вероломные налетчики издевались над пленниками и даже грозились их перебить. Так и доехало злополучное посольство до города Саврана. Несмотря на свое бедственное положение, русские старались собирать подробные сведения о путях в "Тургистан" (Туркестан), которым правил Тевкихан. От Сарысу их везли до Туркестана "мимо Сусака" 7 дней "безводным каменным местом", а из расспроса они узнали, что существует и другой путь "через Сауксан камень через Чюю реку (Чу) и хребет "Аксубы" до калмыцкой дороги, ведущей к Саврану" — путь в 13 дней, да удобнее: "воды много и место ровное" вблизи Сырдарьи.

22 июля пленники прибыли в ставку Тевкихана и здесь встретили задержанного ранее Неприпасова. Тевкихан держался надменно. Перед "послами", представшими перед ним в самом жалком виде, даже шапки снимать не стал. Себя виновником бесчинств не признавал — все валил на своих непослушных подчиненных. И даже под этим самым предлогом решил задержать Скибина и его спутников у себя: мол, в степи могут их убить "ертаулы".