В апреле 1668 года Ульян Ремезов был вновь направлен из Тобольска на Ишим. "Наказная память" (инструкция) гласила: "За прежние и за нынешние службы и за работу и за радение… велено ему, Ульяну, в Ишимском острожке на порозжей земле строить и крестьян и беломестных казаков прибирать изо всяких чинов и из вольных гулящих людей". По существу, Ульяну Ремезову поручали выполнить то, что он же и предлагал! Сам Ульян был назначен главным управителем тех мест — приказным Ишимского, Тебендинского и Коурдацкого острожков.

На Ишим во главе с Ульяном Ремезовым пошел небольшой отряд казаков. Существует предположение, то в этом походе участвовал в качестве рядового казака и Семен Ремезов. Дело в том, что известно любопытное поручительство 10 участников похода Ульяна Ремезова, в котором они взаимно торжественно клянутся "никаким воровством не воровать, в зернь и карты не играть и з государевы службы не збежать". Среди десяти казаков фигурирует "Семен Ульянов". А на обороте документа подпись: "К сей поручной яз, Сенька Ульянов вместо товарищей своих… по их веленью и за себя руку приложил". Грамотный Семен Ульянович Ремезов это вполне мог сделать. Но почерк "Семена Ульянова" непохож на хорошо известный почерк С.У. Ремезова, да и сам он не включил этот поход в "роспись" своих служб. Поэтому кое-кто из историков считает, что в отряде Ульяна Ремезова мог быть не его сын, а какой-то иной казак с тем же именем и отчеством. Но может быть и так, что Семен Ремезов сознательно не упоминал об этой службе, поскольку, во-первых, он служил с отцом без официального верстания в казаки, а во-вторых, позже настало время, когда лучше было помалкивать о своих службах под началом Петра Годунова: стало это считаться уже слишком зазорным…

На Ишиме Ульян Ремезов прослужил весьма успешно еще два года. Но потом в судьбе Ульяна произошел крутой поворот…

Энергичное рвение П.И. Годунова в выявлении новых объектов обложения налогами и в поиске новых источников "государевых прибытков" вызвало недовольство как среди местного населения, так и среди сибирского казачества. Коренные жители — южные татары, жаловались на то, что их теснят с насиженных земель, а старые казаки были недовольны тем, что у них урезали жалованье и мало считались с былыми заслугами — и их самих, и родителей. Недовольные потребовали смещения Петра Годунова. В Москве еще хорошо помнили, сколько сил потребовалось приложить для подавления восстания Степана Разина, и опасались, что и среди сибирских казаков начнутся восстания. Да и к тому же Романовы по традиции весьма подозрительно относились к представителям семейства Годуновых. Петр Годунов был смещен, а заодно были направлены в ссылку все его ближайшие помощники, в том числе и сам Ульян Ремезов. Его послали в тот самый далекий обский Березов, куда семь десятилетий спустя был сослан сподвижник Петра I Александр Меншиков. Впоследствии Семен Ремезов располагал подробным чертежом низовьев Оби. Либо он сам там бывал у отца, либо этот чертеж был выполнен его отцом. Одно достоверно известно, что в эти годы Семен Ремезов еще не был на государственной службе. Чем именно он занимался тогда — пока остается неизвестным. Видимо, жил как простой тобольский посадский.

В 1676 году тридцатичетырехлетний Семен Ремезов женился. В жены он взял некую Евфимию Митрофановну, 21 года от роду. От этого брака родились дети, которые с юных лет стали помогать отцу во всех чертежных делах. Первым родился в 1677 году сын Леонтий, два года спустя, в 1679 году, — Семен, а еще через два года, в 1681 году, — третий сын Иван. Была еще у него и дочь Мария, время рождения которой неизвестно. Семья быстро росла, и нужно было что-то предпринять для улучшения своего материального положения. В конце концов Семен Ремезов решил бить челом, чтобы его поверстали по заслугам отца и деда прямо в высший казачий чин — е сыновья боярские. В 1682 году челобитная была уважена. Тобольский воевода А.А. Голицын "приговорил" Семену Ульянову Ремезову, "неверстанному сыну боярскому… быть в детях боярских" вместо убитого в бою Петра Заболоцкого. Назначили ему и годовое жалованье: "7 рублей, 7 четей ржи, 7 четей овса, 2 пуда соли". Для сына боярского это не столь уж много, но ведь то было жалованье "новичное", то есть впервые уплачиваемое…

Семен был человеком грамотным, способным работать в качестве землемера. При необходимости мог он и составлять географические чертежи. Поэтому его сразу поставили в "выдельщики", то есть он стал ответственным лицом по сбору "выдельного хлеба" — урожая. В такой работе необходим был тщательный учет всех крестьян и числящихся за ними недоимок, точное определение размера используемой под посевы земли. С этой целью Ремезова стали посылать в самые различные части обширной территории Западной Сибири и Урала, которая была подвластна тобольским воеводам. Собираться приходилось поспешно, передвигаться — с наибольшей возможной тогда быстротой. Недаром в семье Ремезова все эти служебные командировки сравнивались с полетом стрелы. А в сочинениях Семена мы читаем афоризм: "Во все страны летячая стрела — тоболян езда".

Еще в 1682 году Семен Ремезов был послан за Тару в Биргаматскую слободу "для доправки на крестьянах хлеба и денег". Подобная служба была малоблагодарна: не так-то легко обирать крестьян, да ведь вся "государева служба" у выдельщиков на том и стояла…

В 1683 году в разгар весеннего половодья Семен Ремезов поехал в Верхотурье за хлебными запасами. Поездка оказалась очень тяжелой: "вешнее водополье" было весьма бурным. Позже Семен писал, что "во многом истоплении был при смерти и на мелях Туры реки в трудности". Несмотря на это, он вполне справился со всеми ему данными поручениями. И отчитался как положено. Тем самым молодой служилый еще более укрепил свою репутацию.

В 1684 году Ремезова вновь посылают в Верхотурье "для приема и проважания" хлебных запасов. Под его началом — свыше ста казаков. Должен был он разослать их по уральским слободам — в Невьянскую, Ницинскую, Белослудскую, Ирбитскую и другие, где им предстояло собрать "выдельной хлеб". А по весне, как лед вскроется, погрузить на дощаники и доставить водным путем в Тобольск крупы и муку.

В походе произошел инцидент. То ли Ремезов не обладал достаточно твердым характером, то ли по другой причине некоторые казаки "учинились ему, Семену, не послушны, в Тагильскую слободу не поехали, а поехали своим непослушанием в Невьянскую слободу". Ремезову пришел на помощь верхотурский воевода М.А. Толстой: он сурово наказал ослушников — иным довелось отведать кнута. Хлеб и крупы из Верхотурья были своевременно доставлены в Тобольск.

Такие поездки для сбора "выдельного хлеба", сбора оброка и для "описных земляных дел" продолжались и в последующие годы.

В 1687 году Семена Ремезова посылали вниз по Иртышу "для рыбные ловли", а заодно и для сбора ясака. А в 1688 году он вновь собирал различные недоимки и принимал участие в борьбе против участившихся случаев запрещенного законом винокурения.

В ту эпоху в Сибири "вина курить, мед и пиво варить" разрешали только к крупным праздникам или к свадьбам. Да и то после подачи особой челобитной и уплаты пошлины. Нарушители установленного порядка карались крупными штрафами, а пойманных "в другой ряд" сажали в тюрьмы. Шли в ход батоги и плети. Однако соблазн более дешевого алкогольного напитка был велик и число самогонщиков росло. Всем приказным поручалось ловить пьянчуг и у них узнавать, откуда они добывали хмельное. Самогонные аппараты — так называемые "питухи" — приказано было разбивать, а с виновных брать большие штрафы. Поэтому в борьбе с бражниками нетрудно было казне учинить "прибыль великую". В 1688 году Семену Ремезову удалось таким способом собрать около 30 рублей — сумму по тем временам большую.