Современники нередко называли Левитана «удачливым неудачником». В этом парадоксальном определении выразились и сладость творческих побед художника, и горечь его несчастливой человеческой судьбы. За свои неполные сорок лет он сполна испытал нужду и унижения, часто жил в разладе с самим собой и окружающими, переживал творческие кризисы и вновь возрождался к жизни через искусство. И потому, говоря о себе, Левитан утверждал: «…я не могу быть хоть немного счастлив, покоен, ну, словом, не понимаю себя вне живописи».
Будущий художник родился в местечке Кибарты бывшей Ковенской губернии в бедной еврейской семье. Его отец окончил раввинское училище, но затем, пристрастившись к иностранным языкам, стал зарабатывать на жизнь уроками. Знание французского языка особенно пригодилось ему, когда началось строительство Ковенской железной дороги, в котором участвовали инженеры из Франции. Левитан-старший стал служить на железнодорожной станции сначала переводчиком, а затем кассиром.
В 1869 году семья переехала в Москву. В 1873 году Исаак был принят в Московское училище живописи, ваяния и зодчества, где уже учился его старший брат Адольф. Семья жила бедно, а после смерти родителей (матери – в 1875 году и отца – в 1877 году) четверо детей, оставшихся сиротами, впали в крайнюю нужду. Известный художник М. В. Нестеров, бывший товарищем Исаака по училищу, вспоминал: «Левитан сильно нуждался, про него ходило в школе много полуфантастических рассказов. Говорили о его большом даровании и о великой нужде. Сказывали, что он не имел иногда и ночлега. Бывали случаи, когда Исаак Левитан после вечерних классов незаметно исчезал, прятался в верхнем этаже огромного старого дома Юшкова… выждав последний обход опустелого училища солдатом Земляникиным, прозванным «Нечистая сила», оставался один коротать ночь в тепле, оставался долгий зимний вечер и долгую ночь с тем, чтобы утром, натощак, начать день мечтами о нежно любимой природе».
Но, несмотря на голод и бесприютность, талантливый юноша учился гораздо лучше многих состоятельных одногруппников. Уже в 1875 году Левитана, как получившего «первые номера по художественным занятиям», награждают ящиком красок и дюжиной кистей (для нищего художника это было целое состояние), а в 1876–1879 годах освобождают от платы за обучение «ввиду крайней бедности» и как «показавшего большие успехи в искусстве». И в это же время Исааку пришлось почувствовать на себе всю тяжесть унижения человеческого достоинства. В 1879 году, после покушения народовольцев на жизнь Александра II, он, так же как и другие евреи, вместе с братом и сестрой Анной был выслан из Москвы (второй раз Левитана, уже известного живописца, вышлют в 1892 году). «Изгои» поселились на даче в подмосковной деревне Салтыковка. Жили впроголодь, и, чтобы добыть средства к существованию, начинающий художник создает свою первую картину «Вечер после дождя». Писать ее было трудно: Исааку, одетому в красную старую рубаху, дырявые брюки и опорки на босу ногу, приходилось прятаться за кустами, чтобы своим жалким видом не привлекать внимание нарядной гуляющей публики. Попросив одежду у шурина, он поехал в Москву, где на Покровке продал эту картину за 40 рублей и был несказанно счастлив.
В октябре 1879 года Левитан был зачислен советом преподавателей училища на получение стипендии им. В. А. Долгорукого. Тогда же им написана картина «Осенний день. Сокольники», сразу же приобретенная П. М. Третьяковым. Уже в ней проявилась основная черта левитановского творчества – неотделимость природы от мира человеческих чувств. Все в этой картине – и низкие серые облака, и стоящие вдоль пустынной аллеи деревья, горящие последней, увядающей красотой, и опавшая осенняя листва – созвучно печали одиноко бредущей женской фигурки (она была нарисована художником Николаем Чеховым). Такому восприятию природы научили молодого живописца его замечательные учителя – А. К. Саврасов и В. Д. Поленов, которые всячески развивали и поддерживали дарование Левитана. К примеру, Поленов привлекал его к работе над декорациями для Частной оперы С. И. Мамонтова, часто приглашал в свое имение «пожить и поработать». Но даже эти маститые мэтры не смогли изменить решение Совета училища о том, что дипломная работа их ученика не достойна большой серебряной медали. И, закончив в 1883 году учебу, Левитан получил не звание художника, а диплом учителя чистописания.
Уже первые его пейзажи, написанные в 1883–1884 годах, очаровывали необычайной свежестью живописи. Картины «Мостик. Саввинская слобода», «Саввинская слобода под Звенигородом» и этюд «Первая зелень. Май» (одноименное полотно было написано в 1888 году) наполнены ослепительным солнцем, сочной и ажурной зеленью трав и деревьев, ощущением радости от буйства красок и жизненных сил пробуждающейся природы. Между тем творческое настроение самого художника в это время было отнюдь не радостным. Крушение надежд, неотступная нужда, ощущение себя изгоем общества часто повергали его в состояние депрессии. В такие периоды он уходил от людей, из мягкого и деликатного человека превращался в молчаливого или грубого и непредсказуемого. Весной 1885 года он даже предпринял попытку самоубийства, первую и не последнюю.
Но лето, проведенное Левитаном с семейством Чеховых на даче в Бабкино, вернуло ему жизнерадостность и силы для работы. Это был редкий для художника период беззаботной жизни, полной молодого веселья, дурачеств и розыгрышей. Здесь Левитан особенно близко сошелся с А. П. Чеховым, и эта дружба, омраченная впоследствии единственным трехлетним перерывом, продлилась до конца жизни художника. Несмотря на прелести летней дачной жизни, он успевал много и плодотворно работать. Флигель, в котором жил Левитан, был сверху донизу завешан этюдами, которые потом стали основой многих его знаменитых картин.
Большую роль в творчестве художника сыграли его поездки на Волгу в 1887–1890 годах. Благодаря им он создал необычные пейзажные полотна, в которых органично соединились эпический размах и тонкая лиричность, задушевность и созерцательность, глубокие размышления о непреходящей красоте мира и светлая грусть («Вечер на Волге», «Вечер. Золотой плёс», «После дождя. Плёс», «Березовая роща», «Золотая осень. Слободка», «Тихая обитель»). Поездки на Волгу взбудоражили Левитана. Он перестал хандрить, повеселел, и это радостное настроение отразилось в его полотнах. А. П. Чехов очень их расхваливал: «Знаешь, – заметил он другу, – на твоих полотнах даже появилась улыбка». В волжских работах Левитана особенно сильно проявился национальный характер русского пейзажа. Они принесли художнику известность и признание. Одна из них – картина «На Волге», представленная на конкурсе Московского общества любителей художеств, была удостоена первой премии. С этого времени Левитан становится желанным гостем в домах московской художественной интеллигенции. Особенно часто он посещает вечера, устраиваемые художницей С. П. Кувшинниковой, которая сопровождала его во всех поездках по Волге. По словам М. П. Чеховой, сестры писателя, «Софья Петровна была не особенно красивая, но интересная по своим дарованиям женщина». Она хорошо рисовала, и некоторые ее работы даже были представлены в Третьяковской галерее. Неудивительно, что пылкий и темпераментный Левитан не на шутку увлекся ею. Их отношения легли в основу чеховского рассказа «Попрыгунья», что надолго рассорило художника с Антоном Павловичем.
Это увлечение было не единственным в жизни Левитана. Долгое время он был влюблен в Лику Мизинову, делал предложение Марии Павловне Чеховой. Впоследствии она вспоминала: «У Левитана было восхитительное благородное лицо и очень выразительные глаза. Женщины находили его прекрасным, он знал это и сильно перед ними кокетничал… Левитан был неотразим для женщин, и сам он был влюбчив необыкновенно. Его увлечения протекали бурно, у всех на виду, с разными глупостями, до выстрелов включительно». История с выстрелом, о которой вспоминает Мария Павловна, была описана Чеховым в пьесе «Чайка». Она произошла в июле 1895 года в имении Турчаниновых, куда художник приехал писать этюды. Причиной, по которой Левитан хотел застрелиться, стало соперничество увлеченных им Анны Николаевны Турчаниновой и ее дочери Вари. К счастью, и на этот раз смерть миновала его. Но пережитое потрясение еще долго мучило душу художника. В письме В. Д. Поленову он писал: «…жить нет сил, умереть также; куда деть себя?!!» Целительную силу Левитан, как всегда, нашел в искусстве.