Саша Алехин был исключительно грамотен, очень много читал. Роман Л. Толстого «Воскресение» прочел в десятилетнем возрасте. Особенно любил произведения А. Чехова, которым в то время увлекались многие. С Павлом Поповым Саша даже устраивал состязания, кто лучше знает творчество Чехова: один говорил название какого-то рассказа, а другой должен был подробно изложить его содержание. Или наоборот — один пересказывает содержание произведения, а другой называет точное заглавие рассказа. Дома у Алехиных дети ставили спектакли, преимущественно по очень модным тогда произведениям Чехова. Инициатором таких постановок была его сестра Варя, увлекавшаяся театром, а братья и их товарищи охотно помогали ей, — исполняя разные роли.
Для Саши Алехина время начала учебы в гимназии совпало со снятием своеобразного карантина, в период которого из-за болезни были запрещены занятия шахматами. Ни минуты не теряя, девятилетний мальчуган бросился в бурные схватки со старшим братом Алешей, преуспевшим за это время в шахматах. Не упускал случая сыграть партию-другую с приходившими к брату товарищами. Успехи его росли, партнеры все чаще пасовали перед натиском фигур азартного Тиши.
Огромное впечатление произвел на Сашу рекордный по тому времени сеанс одновременной игры вслепую Гарри Нельсона Пильсбери. Он состоялся 1 декабря 1902 года в Дворянском Собрании Москвы во время гастрольной поездки американца по России. Сеансеру противостояло 22 шахматиста, и длилась игра 10 часов. Результат сеанса был изумительный — Пильсбери победил в 17 партиях, 4 свел вничью и лишь одну проиграл. Провидец умело фиксировал в памяти весь процесс шахматной игры одновременно на 22 досках, не видя перед собой ни фигур, ни партнеров. Поразительное явление.
Александр Алехин, также ставший потом великим мастером игры вслепую, вспоминал: «Об игре, не глядя на доску, я услышал впервые 9-летним мальчиком. В это время мой родной город — Москву посетил Пильсбери, который дал здесь сеанс одновременной игры вслепую на 22 досках. Я сам тогда не имел еще доступа в шахматный клуб, но мой старший брат принимал участие в сеансе и сыграл с Пильсбери вничью. Достижение Пильсбери подействовало на меня ошеломляюще. Впрочем, таково же было впечатление всей шахматной Москвы»…
Тут автор книги вынужден заметить, что во многих прежних публикациях кочевало утверждение о том, что Саша Алехин был очевидцем феноменального сеанса Пильсбери — исправим это заблуждение.
В конце 1902 года гостем Москвы был не раз приезжавший сюда из Санкт-Петербурга Михаил Иванович Чигорин. Он глубоко почитался всеми русскими шахматистами, и наблюдать за его игрой было большим удовольствием. Но Саша Алехин по своему малолетству не мог быть тогда очевидцем игры Чигорина, и тут тоже следует сделать поправку в прежних публикациях. Подростку в то время оставалось лишь слушать рассказы старшего брата Алеши и его товарищей, читать газеты и вырезать из них чигоринские шахматные отделы, печатавшиеся в газете «Новое время» и в приложениях к журналу «Нива».
Шахматная тема постоянно присутствовала в жизни семьи Алехиных, и поэтому не случайно в 1903 году в списке жертвователей на организацию III Всероссийского турнира оказались имена всех трех детей Алехиных: Алексея, Варвары и Александра. А внес эти деньги, надо полагать, Алеша.
В гимназические годы Саша Алехин, по свидетельству одноклассников, был нервным, рассеянным, вихрастым подростком с угловатыми движениями и легкой, неровной походкой. Читая, из-за слабого зрения низко наклонялся над книгой. Держался замкнуто, чувствовалось по всему, что у него какой-то особый мир, свои интересы. Нередко проказничал, был задирой и упрямцем, хотя его в гимназии и называли Тишей.
Оживлялся Алехин на уроках, лишь когда выпадала возможность сыграть в шахматы с кем-либо из одноклассников. Павел Сергеевич Попов вспоминал: «Его постоянными партнерами были ученики Лев Поливанов, Лев Остроумов, Вадим Шерешевский. Все они играли, конечно, гораздо слабее Саши. Для игры Остроумов держал в своей парте грифельную доску, на которой была начерчена шахматная доска, а фигуры рисовались мелом. По мере передвижения они стирались и мелом наносились на другое поле. Алехин всегда играл вслепую, не видя перед собой позиции. Нередко во время урока вдруг слышался довольно громкий голос Тиши, передававшего очередной ход своим партнерам. Парта находилась близко от учителя, но преподаватели сравнительно мягко реагировали на эти «шахматные шалости».
Сосед Алехина по парте Попов не понимал тогда всей глубины увлечения Тиши шахматами, ибо сам не играл и существа игры не знал. Более того, он считал их пустой затеей, о чем и говорил Алехину. Тот удивлялся, кипятился и отвечал, что шахматы — это большое общественное дело, а не игрушки, что каждый образованный человек должен знать имя Чигорина.
Уже с 5–6-го класса Алехин мечтал о славе. Колебался только, по какой пойти дороге — дипломатической или шахматной. Попов советовал ему избрать путь дипломата и поступить в Училище правоведения, помогал по математике и физике. Они вместе готовились к экзаменам.
Попов часто бывал у Алехиных в Никольском переулке. В комнате Александра, наверху, на столе всегда стояли шахматы и шахматные часы.
Домом заведовала немка-гувернантка, которую дети в разговоре между собой называли «Низя» — именно так педантичная немка произносила слово «нельзя», требуя от детей соблюдения аккуратности и порядка. Подростки роптали, а Тиша в знак протеста против такой придирчивости даже дважды уходил из дома. В первый раз он поселился у родственников матери на Поваренной улице, а в другой — у бабушки на Спиридоновке. Спустя несколько дней Тиша оба раза возвращался домой и старался избегать встреч со строгой немкой. Подчас вещи детей приводил в порядок и сам глава семейства. Но Александр Иванович делал это молча или с мягкой укоризной выговаривал провинившимся.
Начиная с 1902 года Саша с увлечением обсуждал и анализировал с братом ход его партий по переписке. Алексей участвовал тогда в заочных турнирах, организованных журналом «Шахматное обозрение». С ним вместе, на правах младшего партнера, играл и Саша.
Для записи и анализа шахматных партий, игравшихся по переписке, десятилетний Саша Алехин завел в 1902 году специальную тетрадь в плотном коленкоровом переплете. На ней по диагонали было вытеснено крупными буквами «А. Алехин», а на обороте сделана собственноручная подпись. Не в пример учебным гимназическим тетрадям она заполнялась аккуратным почерком, без помарок.
В шахматной тетради Саши записано 68 встреч с заочными партнерами — участниками VI, VII, IX турниров по переписке, организованных журналом «Шахматное обозрение», такого же соревнования, устроенного по инициативе князя Ф. Шаховского, а также двух заочных матчей — с Верещагиным и Гейш-Оллисевичем. Первый ход в совместной с братом первой партии по переписке с Александровым Саша записал в тетрадь 20 ноября 1902 года. Братья действовали в наступательном стиле, проводили интересные, но не всегда достаточно глубокие комбинации. Почта приносила сообщения о капитуляции некоторых их соперников, но немало поражений терпели и гимназисты. Их игра зачастую все еще была поверхностна, наивна. Итоги дебюта в заочных соревнованиях огорчали: в VI турнире журнала «Шахматное обозрение» Саша оказался на шестом месте, а в VII — и того хуже, — лишь одну встречу им удалось свести вничью, а остальные партии они все проиграли.
Было отчего впасть в уныние, задвинуть шахматы подальше с глаз долой.
Однако Саша проявил себя стойким, волевым подростком, — он до конца доводит каждое состязание, аккуратно пишет под столбцом своих ходов роковое слово «сдался». Его усилия направлены на то, чтобы найти причины своих поражений, сделать выводы на будущее. Тщательному, придирчивому анализу подвергались все партии вне зависимости от их исхода. Читая его беспощадные комментарии, отчетливо видишь, как зрел, набирал силу талант юного шахматиста.
Тем не менее обескураживающие итоги турниров, видимо, требовали от Саши сделать паузу, и в его тетради нет записей, относившихся к 1904 году. Этот год был посвящен более глубокому изучению теории и тренировочным партиям с сильными московскими шахматистами, бывавшими в доме Алехиных. Именно этот период, вероятно, имел в виду Александр Алехин, когда писал: «Я играю в шахматы с 7 лет, но серьезно начал играть с 12 лет».