Уже окрестности Петербурга, медленно проплывающие перед молодым поручиком по берегам Ладожского канала, наводят его на размышления о «созидательном гении» Петра Великого, чьи колоссальные проекты «встречаешь и узнаёшь на каждом шагу». Бенкендорф восхищён плодами деятельности монарха, которая принесла «процветание и славу России». Это не только флот и армия, но и город, явившийся свидетельством того, что можно «покорить природу», «сама наша столица, воздвигнутая на болоте, ныне ставшая образцом красоты и великолепия, местопребыванием наук и искусств; эти загородные дворцы со всех сторон Петербурга, которым Пётр умело выбирал место и сам планировал парки; и, наконец, этот водный путь, который доставляет к набережным столицы товары со всего обширного пространства России!». Интересно, что дальнейшее путешествие по стране несколько умеряет восхищение Бенкендорфа Петербургом: он начинает осознавать чересчур удалённое положение столицы от «большой» России, её торговых путей. Город, «где всякий русский оказывается чужаком и где всякий собственник находится, по меньшей мере, в 300 верстах от своих владений», куда «все предметы первой необходимости должны прибывать с большими издержками из глубины страны», даже покажется издалека «язвой, разъедающей Россию». В Нижнем Новгороде Бенкендорф приходит к мысли о том, что именно здесь было бы идеально расположить столицу России (между прочим, за два десятилетия до предложений Пестеля и Никиты Муравьёва о переносе туда столицы, переименовывавшейся, по проекту последнего, в Славянск). По его мнению, географическое положение Нижнего Новгорода «в центре самых прекрасных губерний подлинной России» чрезвычайно благоприятно. Этот город, «сближая дворян с их поместьями, был бы центром культуры, чьи лучи проникали бы в самые дальние уголки и окраины России. Присутствие государя только поддерживало бы интерес собственников и устранило бы притеснения, отягощающие население, а коммерция легко вернулась бы в руки русских торговцев, которых совершенно вытеснили иностранные предприниматели и которые теперь чужеземцы в Петербурге». При этом Бенкендорф прекрасно осознаёт, что его идея достаточно утопична, ибо за минувший век столичный статус детища Петра I уже устоялся и вряд ли кому «придёт в голову оставить Петербург, когда в него вложено столько миллионов, где появились на свет все наши князья, где сосредоточены финансы и где деньги значат всё»… Характерная для молодости критичность мышления присуща и Бенкендорфу. В Оренбурге («по названию — крепость, а на деле — скорее нищий городок, окружённый ничтожными крепостными стенами») его возмущает бездеятельность местных властей, которые не стремятся использовать выгодное географическое положение города. «Вне всяких сомнений, — рассуждает Бенкендорф, — если бы провидение хоть один раз послало в Оренбург губернатора, руководствующегося в своих действиях разумными взглядами, коммерческими и деятельными, то город смог бы извлечь из здешнего товарообмена огромное богатство для империи… Но до настоящего времени наши губернаторы остаются неспособными решать подобные задачи, они скорее полицейские надзиратели, притесняющие торговцев, а для находящихся в их полной зависимости киргизов — ограниченные и алчные начальники». В Сибири Бенкендорф поражается тому, что этот необыкновенный край, «который щедро одаривает Россию богатствами», получает взамен «только отбросы людей, чьи преступления должны караться смертью, или известных интриганов, сосланных другими интриганами»…

То там, то тут в записках о путешествии проступает «имперский патриотизм» автора. В том же Оренбурге он искренне желает вызвать в «киргизах» (так тогда называли казахов) «естественную склонность к оседлому заселению этого пустынного края», а до этого с большой симпатией рассуждает о татарах, потомках золотоордынцев, «некогда грозы мира и поработителей Руси». «Теперь, — пишет он, — этот народ подаёт пример покорности и спокойствия. Татары — законопослушные граждане, преданные и храбрые солдаты». Казань названа в записках «одним из самых важных городов империи благодаря своему богатству, народу и безграничным ресурсам, кои она предоставляет для внутренней торговли». Восхищение Бенкендорфа вызывают и башкиры — ловкие наездники, демонстрировавшие удивительные для столичных гостей трюки. «Самым красивым, но и самым опасным зрелищем было, когда один из них водружал на свою пику шапку и нёсся во весь дух, преследуемый всей группой, которая старалась сбить эту шапку стрелой или пистолетным выстрелом». Через десять лет Бенкендорфу доведётся командовать башкирами во время Отечественной войны, и он ни разу не выразит недовольства своими подчинёнными.

Впрочем, в записках Бенкендорф не стремится представить себя ни политическим мудрецом, ни «философом в осьмнадцать лет». Рассуждения и путевые заметки сменяются описаниями романтических похождений, притом достаточно откровенными. Молодой гвардейский офицер в провинции — явление примечательное, и в любом городе и городке дамы местного «общества» не перестают баловать его своим вниманием.

Сергей Марин, ко всему прочему известный тогда стихотворец, словно на это случай сочинил куплеты:

В Костроме неожиданная болезнь Бенкендорфа сделала его объектом забот сразу полудюжины дам. Среди них счастливый больной немедленно выделил некую мадемуазель, ежедневно приходившую справляться о его здоровье («но так как могло показаться двусмысленным приходить одной к постели молодого офицера, то она приходила вместе со своей сестрой»). Барышня «была столь недурна», что и болезнь, и задержка в путешествии из-за начавшегося ледохода показались Бенкендорфу кстати. Когда же настала пора трогательного расставания, поклонница снабдила своего героя рекомендательным письмом к подруге в Нижнем Новгороде. Подруга оказалась «прехорошенькой женщиной, пухленькой и очень доступной», а арсенал ухаживаний Бенкендорфа пополнился таким классическим приёмом, как ночное проникновение в окно спальни предмета вожделения. Потом было душещипательное прощание на рассвете накануне отплытия, и «новая и неутолённая страсть» осталась позади. Подобного рода приключения Бенкендорфа продолжались и далее, причём особого упоминания удостоилась встреченная в Екатеринбурге жена полкового командира генерала Певцова: она была «мила, любезна и приятна в обхождении», но осталась в памяти тем, что «высокомерно» отвергла ухаживания нашего любителя лёгких побед. Это разожгло в Бенкендорфе страсть, даже было принятую им за любовь, а вместе с ней и гнев на «тупого солдафона» — мужа, недостойного такой супруги. И тем не менее из Екатеринбурга к границам Сибири незадачливый воздыхатель уехал, получив несколько отказов кряду. (На обратной дороге он снова потерпел фиаско при попытке новой осады неприступной генеральши…)

Сибирь! Как и многие путешественники, Бенкендорф пересекал её границу с чувством какого-то «безотчётного смятения» — ведь он въезжал в край, считавшийся в Европе, да и в Петербурге, землёй ссыльных (их здесь называли «несчастными»). Для передачи этого чувства в записках автор использует довольно поэтичные, хотя и мрачноватые образы: «гибельная тюрьма», «могила позора», «земля, орошённая столькими слезами»… Всё это рождает «грустное и тяжёлое» впечатление от Сибири.

И вдруг — Тобольск, столица края, после которого мнение Бенкендорфа о Сибири начинает переменяться. Тобольск «скрашивает» его впечатление: в нём есть каменные дома и даже свой театр, в котором играет труппа из ссыльных. Побывавший здесь за год до Бенкендорфа (не по своей воле, а по капризу Павла) немецкий драматург Август Коцебу был потрясён тем, что в тобольском театре идут его пьесы и имя их автора хорошо знакомо губернатору. Пьесы, правда, исполнялись столь своеобразно, что сочинитель выдерживал на спектаклях не более четверти часа. Год спустя Бенкендорфу также запомнилось не столько актерское мастерство ссыльных, сколько вид дирижёра оркестра — итальянца с рваными ноздрями, осуждённого и сосланного за убийство из ревности.