А широкий Иртыш манил на север. И Бенкендорф выхлопотал у своего начальника командировку «на край ночи», к берегам Ледовитого океана. Для экспедиции была запасена провизия, куплена и опробована лодка с палубой и парусом, наняты гребцы. В конце июня 1802 года Бенкендорф вместе с художником Корнеевым, двумя казаками для охраны и слугой пустился вниз по течению.

С каждой сотней вёрст цивилизация отступала всё заметнее: попадавшиеся поначалу по берегам городки сменялись скромными селениями, в месте слияния Иртыша и Оби стоял маленький монастырь, в котором несли послушание всего три монаха. После него уже не было и селений — изредка встречались только кочующие остяки (манси) «со своими переносными шалашами». Лес мельчал, затем сменился кустарником; через 300 вёрст ниже слияния Иртыша и Оби исчез и кустарник, землю покрыл мох.

Вместе с цивилизацией отступало и лето. Дни, правда, становились всё длиннее, но неожиданные холодные порывы ветра пронизывали путешественников насквозь и поднимали такие волны, что не слишком умелая команда старалась прятаться от непогоды в укромных бухтах или на островах. На одном таком острове пришлось провести целый день: приполярный июль казался промозглой осенью. В довершение Бенкендорф был вынужден питаться весь день «отвратительной вяленой рыбой». Правда, остяки, пережидавшие непогоду рядом с участниками экспедиции, предложили попробовать проверенные «консервы» — оленье сало, но Бенкендорф не отважился даже взять его в рот. Один из аборигенов сносно говорил по-русски и охотно отвечал на расспросы о своём народе. Бенкендорф передаёт его рассказы с симпатией и состраданием. Он жалеет этот небольшой народ, «обладающий тихим и покорным нравом» и живущий в «невесёлой» стране, покрытой снегами девять месяцев в году; с осуждением говорит о «казаках и авантюристах», которые «нещадно эксплуатировали их и в конце концов прибрали к рукам все природные богатства края, оставив этим несчастным только то, что невозможно было отнять, — непригодные для жизни условия, суровость которых пагубно воздействует на народонаселение». Неприязненно отзывается автор записок и о купцах, приезжающих «обирать» остяков и наживающихся на «беззаконной спекуляции пушниной». Табак, водка и уничтожающий народ сифилис — вот следствия прихода сюда «цивилизации».

Почти через тысячу вёрст плавания экспедиция Бенкендорфа достигла знаменитого городка Берёзова. Путешественники разместились у одного из «благородных ссыльных» — бывшего конногвардейского офицера, наказанного за участие в афере с печатанием фальшивых ассигнаций. За 28 лет ссылки этот «несчастный» завёл здесь семью и достиг весьма обеспеченного существования благодаря своей ловкости и предприимчивости. Тем не менее он мечтал вернуться, и Бенкендорф с радостью отметил: «Впоследствии я имел счастье способствовать его помилованию».

Видимо, этот ссыльный рассказал о последних годах жизни в Берёзове знаменитого Александра Даниловича Меншикова. Судя по запискам, симпатии Бенкендорфа были на стороне «полудержавного властелина», потому что в беде и нищете тот оказался человеком «стойким и достойным — к стыду своих гонителей». Наш путешественник считал, что причиной опалы Меншикова были зависть придворных к его могуществу, их страх и жажда мести. Бенкендорф восторгался тем, что в Берёзове Меншиков сам построил для своей семьи дом и небольшую часовенку: «…Те же руки, что помогали держать императорский скипетр, должны были взяться за топор».

С ощущением того, что Берёзов — место самого страшного во всей империи климата, Бенкендорф устремился ещё дальше — туда, где Обь становится настолько широкой, что кажется морем. Июльская жара перебивалась пронизывающим ветром, прилетавшим с Ледовитого океана. Тот же ветер гнал против слабевшего течения несколько льдин. Солнце, едва упав к открывшимся хребтам приполярного Урала и скрыв свой диск не более чем наполовину, немедленно начинало снова подниматься вверх, знаменуя наступление нового дня.

Крайней точкой путешествия Бенкендорфа стало местечко Обдорск (ныне Салехард), добавлявшее к длинному полному титулу императора Всероссийского звание «князь Обдорский». Примечательным было не само местечко и не остатки построенного давным-давно острога, а большое поселение самоедов, собиравшихся к реке именно летом из-за обильной рыбной ловли. Общение с вождём проходило по правилам дипломатического этикета: Бенкендорф нанёс ему визит с вручением соответствующих «посольских даров» и был принят с большим почтением. На следующий день вождь, сопровождаемый приближёнными, предпринял ответное посещение. Его вид заставлял путешественников в момент приветствия сдерживать смех: босой, с «туземной причёской» вождь был облачён в обшитый галуном французский кафтан из малинового бархата и панталоны. Этот наряд, присланный ему когда-то из Петербурга, надевался только для наиболее ответственных официальных мероприятий.

В последовавшей затем продолжительной беседе (прошедшей, конечно, в обстановке полного взаимопонимания) высокие стороны обсудили возможность дальнейшего путешествия экспедиции по суше к полярному Уралу. Вождь поведал о таком количестве препятствий для этого предприятия, что от идеи пришлось отказаться.

На прощание последовал обмен ценными подарками. Делегация Бенкендорфа получила четыре шкурки соболей, огромную рыбу и бутылку водки. Вождю преподнесли табак, сукно и украшения.

Обратная дорога была намного труднее. 350 вёрст до Берёзова, а затем ещё 1250 до Тобольска предстояло преодолеть против течения. Помогал северный ветер, ранее осложнявший путешествие; зато мешала собранная в дорогу провизия — ненавистная вяленая рыба, единственная доступная еда, в то время как хотелось привычного хлеба. Как-то раз ветер загнал судно на подводный камень, и часть дороги пришлось буквально ползти вдоль берега, вычерпывая воду, прибывавшую сквозь еле залатанные пробоины. Прибытию в Берёзов, недавно казавшийся столь суровым, радовались, словно возвращению в родной дом; здесь экспедиция пару дней наслаждалась цивилизованной жизнью. Дальнейшее продвижение вверх по реке оказалось ещё труднее. Кое-как добравшись до слияния Оби с Иртышом, измученные путешественники бросили свою лодку и оставшиеся до Тобольска 300 вёрст проделали посуху.

Вояж казался бесконечным, и Бенкендорф удивился тому, что в Тобольске его назвали счастливчиком. Оказывается, срок, за который его экспедиция добралась до «края ночи» и вернулась обратно, — семь недель — был необыкновенно коротким. В пустынных неприветливых краях с капризной погодой, с небольшими запасами пищи путешественники чудом избежали большого количества проблем, обычно удлинявших путь на месяцы.

Однако Спренгтпортен не собирался ждать своего подчинённого даже несколько недель. Он отправился дальше на восток, по пограничной линии, тянувшейся в то время по Иртышу более тысячи вёрст, от Омска до Усть-Каменогорска. Бенкендорф и Корнеев догнали его в Семипалатной (нынешнем Семипалатинске) — генерал путешествовал за казённый счёт, а потому не торопился. В Усть-Каменогорске — очередная продолжительная остановка. Любознательный Бенкендорф выпросил эскорт из шестидесяти казаков и отправился во владения киргизов, за сотню вёрст по безлюдной, безводной и пустынной степи — ради того, что увидеть своими глазами развалины легендарного буддистского монастыря-крепости Аблайкит, свидетеля разгоревшейся в XVII веке борьбы казахов с нашествием джунгаров.

В жаркую ночь, проведённую близ Аблайкита, Бенкендорф долго не мог заснуть, поражаясь размаху проделанного путешествия. Не более двух месяцев назад он ночевал в устье Оби, в полярном Обдорске, «окружённый самоедами и льдинами», а теперь улёгся под открытым небом, в пышущей жаром пустынной степи, «среди киргизов, у развалин неведомого храма»!

Ко времени возвращения Бенкендорфа в Усть-Каменогорск Спренгтпортен отбыл в Томск, столицу недавно образованной губернии. Лишь к началу XIX века петербургские власти осознали, что Сибирь настолько велика, что управлять ею при помощи только двух губернаторов, тобольского и иркутского, невозможно. Из двух губерний сделали три, каждая из которых всё равно была больше, чем любое европейское государство.