В молодости Г. Сковорода был одним из лучших певчих Киево-Могилянской академии, что вскоре отразилось на его судьбе. Музыкальное искусство в Киеве XVII–XVIII веков достигло высокого уровня, что отмечали, в частности, путешествовавшие чужестранцы (сирийский христианин Павел Алеппский, немецкий пастор Гербиний и пр.). Со второй половины XVII века к нам дошли школьные музыкальные произведения духовного, а иногда и светского характера: псалмы и канты. Мастером их сочинения стал среди прочих и Г. Сковорода. С первых лет XVIII века в Академии преподавалась нотная грамота, использовались печатные ноты. Тогда же в Академии появился и печатный учебник по теории музыки, автором которого был родившийся в Киеве около 1630 года композитор и теоретик музыки Николай Дилецкий.
В светской музыке особо развит был репертуар исторических дум, авторы и исполнители которых, странствующие кобзари и лирники, являлись неотъемлемой частью киевской духовной и музыкальной жизни. Певческое искусство сыграло важную роль в жизни Г. Сковороды. Как один из лучших певцов, он был отобран итальянскими хормейстерами для царской капеллы, и в 1741 (возможно, в 1742) году отправился в Петербург. Северная столица, забыв мрачные годы правления Анны Иоанновны, вступила в новую жизнь. На престол, в результате переворота, взошла недалекая, но веселая и доброжелательная к людям дочь Петра I — Елизавета, ближайшим человеком которой был такой же, как и Г. Сковорода, казацкий сын с Украины — А. Разумовский, начинавший свою головокружительную карьеру в той же Петербургской капелле.
Вчерашний бурсак получал солидный оклад и мог ежедневно изнутри наблюдать жизнь императорского двора. Благо, его обязанности не были обременительны и не занимали много времени. Перед одаренным и образованным, волею судьбы оказавшимся при дворе Г. Сковородой открывались блестящие перспективы. Но его интересовали не придворные забавы, роскошь и интриги. В Петербурге куда отчетливее, чем в Киеве, перед ним открывалось потрясающее несоответствие между внешним положением и внутренней природой людей. При дворе он постоянно встречался с маститыми сановниками и молодыми франтами, имевшими высшие титулы и огромные состояния, с высшими, но зачастую невежественными, церковными иерархами. По сути своей, эти личности, включая и саму царицу, ничем не превосходили самых заурядных людей, хотя и считали себя высшим обществом.
В эти годы у Г. Сковороды, вероятно, и сложилось убеждение в наличии у каждого человека двух природ — внешней, показной, зависимой от его общественного статуса и богатства, и внутренней, подлинной. Вчерашний киевский «спудей» (как тогда называли студентов) начал тяготиться своим положением. Его тянуло обратно — к книгам и диспутам, к еще не освоенным философским и богословским произведениям, которые здесь, в Петербурге, никого не интересовали. И с первой предоставленной возможностью, в 1744 году, Г. Сковорода возвращается в Академию для завершения ее полного курса.
Обучение в высших классах Академии длилось шесть лет и предполагало овладение философией за два и богословием за четыре года. Философия делилась на «натуральную», с углубленным изучением математики, и метафизику. Первая содержала основы естественных знаний — «физику», которая включала астрономию, метеорологию, биологию, основы анатомии, физиологии и психологии и пр. Метафизика же рассматривала первопричины явлений бытия, стоящие за ними, но не данные в непосредственном опыте (все еще по Аристотелю). Отдельное место занимали такие дисциплины как логика и этика.
Курсы философии, читавшиеся в Киевской академии в первой половине XVIII века, мало отличались от принятых в ведущих европейских университетах. Здесь так же властвовал неосхоластический дух позднего аристотелизма в его преимущественно теологически-неоплатонической интерпретации. При этом характерной особенностью философских курсов киевских ученых было свободное обсуждение вопросов религиозной философии, отражавшее более либеральное отношение тогдашнего украинского православия к теологическим поискам, по сравнению с догматически-формалистическим контрреформационным католицизмом.
Среди профессоров, сыгравших особую роль в становлении Г. Сковороды, следует, прежде всего, назвать М. Козачинского и Г. Конисского, выпускников той же Академии. Первый был более чем на 20 лет старше Г. Сковороды и имел солидный жизненный опыт. В частности, шесть лет он провел в Сербии, занимаясь там, с некоторыми другими украинскими педагогами, по просьбе митрополита Карловицкого и Белградского Викентия, организацией православных школ и став основоположником сербского литературного языка. Придерживаясь общих положений христианского аристотелизма, он, вместе с тем, был склонен к сближению Бога с духовными основаниями природы в духе ренессанского неоплатонизма и выступал против абсолютизации противопоставления материи и формы.
При этом М. Козачинский был в достаточной степени знаком с современной ему европейской философией и наукой (Галилей, Декарт, Спиноза, Лейбниц), котя и не считал ее чем-либо принципиально выше православной традиции несколько платонизированного аристотелизма. Его приверженность к античной мудрости нашла отражение и в литературном творчестве. В частности, его перу принадлежит драма «Благоутробие Марка Аврелия», посвященная знаменитому римскому императору, которого называли «философом на троне».
В отличие от М. Козачинского, Г. Конисский, в 1744 году принявший монашество, а в 1752-м ставший ректором Академии, был всего на пять лет старше Г. Сковороды. Их объединяло много общего, в особенности же любовь к поэзии, нравственной философии и символическому истолкованию библейской мудрости. Уже знаменитый своими красноречивыми проповедями, он читал в Академии курсы поэтики (написав «Правила поэтического искусства»), философии и богословия. Вслед за своим учителем, киевским профессором С. Калиновским, он уделял большое значение этике, преподавая ее наряду с логикой, физикой и метафизикой как четвертую часть философии.
Г. Конисский также был неплохо знаком с идеями новоевропейских мыслителей, в частности Декарта и Спинозы, интересовался современным ему естествознанием, однако, как и остальные киевские профессора XVIII века, относился к новым веяниям с осторожностью, отдавая предпочтение аристотелевско-неосхоластической традиции. В 1747 году, вероятно при участии Г. Сковороды, на сцене Киевской академии он поставил написанную им религиозно-назидательную драму «Воскресение мертвых».
Около 1750 года Г. Сковорода окончил полный курс Академии. Его ученость была хорошо известна в городе, и тогдашний митрополит Киевский Т. Щербацкий, философ и в прошлом ректор Киево-Могилянской академии, склонял молодого философа принять пострижение. Монашество, при поддержке иерарха такого ранга, открыло бы перед Г. Сковородой путь к высшим академическим и церковным должностям. Однако не карьера влекла его. К тому же, хорошо знакомый с образом жизни монахов, молодой мыслитель не считал, что пострижение будет способствовать его духовному росту.
Вместе с тем, находясь в Киеве, а, тем более, в Петербурге, Г. Сковорода не мог не ощущать недостаточности полученного им образования. В Европе созидалась новая, преодолевавшая пережитки Средневековья, культура, и он, естественно, стремился приобщиться к ее плодам. Судьба предоставила ему такую возможность. Друзья познакомили Г. Сковороду с находившимся проездом в Киеве генералом российской службы Ф. Вишневским, который отправлялся в Венгрию (входившую в то время в состав обширной державы австрийских Габбсбургов) с заданием закупать и отправлять к царскому двору токайские вина, особенно нравившиеся Елизавете и ее окружению.
В составе российской миссии, занимая необременительную и сносно оплачивающуюся должность, предполагавшую более всего общение с Ф. Вишневским и расширение культурного кругозора генерала, Г. Сковорода на несколько лет отправился в Венгрию. Имея достаточно свободного времени и изъясняясь по-польски и по-немецки (не говоря уже о латыни, которая для него была почти вторым родным языком), вчерашний киевский студент хорошо ознакомился с жизнью Центральной Европы. Кроме Венгрии, он побывал в Австрии, Чехии и Польше, очевидно, также в Германии и Северной Италии.