Сначала в странах Европы на Г. Сковороду производили впечатление комфорт, чистота и благообразность жизни. Однако повсюду были те же чинопочитание и ханжество, что и в Российской империи. Общий уровень университетской науки был в целом не выше, чем в Киеве, но интереса к знаниям у большинства людей — едва ли не меньше, чем дома. Католики и протестанты уже давно прекратили ранее ожесточенную борьбу и довольствовались своими катехизисами.

Век Вольтера (тем более, критической философии И. Канта) в интеллектуальной жизни Европы еще не наступил, а великая рационалистическая философия XVII века была уже настолько затаскана бесчисленными комментаторами, что мало кого искренне волновала.

Но главное состояло в том, что, как оказалось, новоевропейский рационализм, по сравнению с античной и библейско-древнехристианской мудростью, практически ничего нового не говорил относительно важнейших мировоззренческих вопросов: о Боге, душе и нравственной, достойной жизни. Конечно. Г. Сковорода понимал значение западноевропейской мысли, глубоко ценил начинавшееся ее освобождение от средневековых догм, восхищался новейшими научно-техническими достижениями. Но внутреннюю свободу от догматических авторитетов он уже обрел дома, а технические новинки, использовавшиеся, к тому же, главным образом, для военных нужд и придворных развлечений, не заменяли потребности духовного поиска.

Через три года разочарованный Г. Сковорода возвращается в Киев. На Западе он не нашел духовности, к которой стремился. Однако опыт жизни за границей, как и ранее при царском дворе, был для молодого философа чрезвычайно ценен. Он хорошо ознакомился с основными духовно-философскими течениями Европы середины XVIII века, среди которых ближе всего ему оказался немецкий протестантский пиетизм. Он, можно полагать, серьезно повлиял на Г. Сковороду, хотя подобные умонастроения были свойственны украинскому философу и ранее. В пиетизме он, скорее всего, просто узнал что-то родное и близкое своему духовному опыту.

Возвратясь домой, Г. Сковорода снова оказался перед проблемой выбора дальнейшего жизненного пути. При всей своей скромности и невзыскательности в бытовой жизни он не собирался принимать монашество, не считая его необходимым для духовного роста и не желая сковывать себя узами послушничества и подчиняться церковной иерархии. В то же время он с большой ответственностью относился к выбору человеком занятия в жизни, впоследствии сформулировав концепцию «сродного труда».

По мнению философа, близкому в этом отношении к протестантскому учению, труд является жизненным призванием и долгом всякого человека. Однако каждый человек имеет собственное призвание и предназначение, которое он должен осознать, а затем жить в соответствии с ним. Счастье возможно лишь в том случае, если мы занимаемся своим делом, следуем своим способностям и предназначению. А несчастная жизнь — у того, кто предназначен был для одного, но не нашел себя или изменил своему призванию, и всю жизнь занимается не своим делом.

При этом материальные блага (хотя в пределах разумного минимума они необходимы каждому), как и высокие титулы и звания, счастья принести не могут. Г. Сковорода неоднократно благодарил Бога, создавшего нужное не трудным, а трудное не нужным…

«Сродным» себе трудом Г. Сковорода считал философско-поэтическое творчество в сочетании с педагогикой. С 1753-го в течение 15 лет он учительствует. Сначала по новой, разработанной им самим программе (этот курс был записан под названием «Раздумия про поэзию и руководство к мастерству оной»), Г. Сковорода читает поэтику в Переяславском коллегиуме. Однако, не поладив с местным начальством, требовавшим следовать утвержденной программе, он оставляет этот древний город и несколько лет учительствует частным образом, проживая долгое время в доме богатого и влиятельного на Переяславщине землевладельца С. Тамары. По приглашению друзей и соучеников, уже занимавших высокие посты в Русской православной церкви, он совершает длительное путешествие в Москву и Троице-Сергиеву лавру, однако отказывается от предложенных ему там профессорских и иных должностей и возвращается в Украину.

К этим годам жизни Г. Сковороды относится большая часть поэтического сборника «Сад божественных песней». Во многих из них мы видим глубокую духовную драму человека, который в расцвете сил не может достичь примирения с миром несправедливости и фальши, осознавая в то же время относительность всего внешнего, инородного для человеческой души. Поэт с благоговением относится ко всему естественному, внутренне сопричастному божественным истокам бытия, ощущаемым им в каждом человеке и всей природе, но более всего в собственном сердце.

Примечательна и формальная сторона поэтики Г. Сковороды, демонстрирующая богатство стихотворных форм, ритмики и приемов при умелом сочетании сложных размеров с вполне освоенной системой рифмовки, к тому времени еще мало разработанной в украинском и русском стихосложении.

В 1759–1769 годах он с перерывами преподает в открытом незадолго перед тем Харьковском коллегиуме. За это время он создает «Басни Эзоповы» (1760), «Начальную дверь ко христианскому добронравию» (1766) и уже, в 1767 году, первые большие собственно философские произведения: «Наркис. Разглагол о том: узнай себя» и «Симфония, нареченная Книга Асхань о познании самого себя». Во всех этих произведениях, а в особенности в двух последних Г. Сковорода истолковывает едва ли не основную для его философии идею — о самопознании и о разграничении подлинного, духовного, высшего и ложного, профанного, низшего в человеке.

Учащаяся молодежь любила его, но с начальством неизменно возникали трения. Склоняться перед ложными авторитетами и безграмотными инструкциями Г. Сковорода не собирался. Не желая приспосабливаться к ретроградским требованиям коллегиумов Левобережья и Слобожанщины, отказавшись от профессорской карьеры в Киево-Могилянской и Московской духовной академиях, философ в 1769 году оставляет Харьковский коллегиум и сразу же пишет сборник нравоучительных аллегорических миниатюр, названный им «Басни Харьковские».

С этого момента Г. Сковорода окончательно избрал жизнь странствующего философа, так сказать, монашество в миру. Из года в год летом он странствовал просторами Левобережной Украины, неизменно посещая Киев и Харьков. Одежда его была самой простой, и с виду он ничем не отличался от прочих путников, направлявшихся к святым местам. Но в его суме неизменно лежали роскошно изданная Библия (которую он глубоко чтил, всю жизнь вдумываясь в символический смысл ее слов и образов) и флейта с мундштуком из слоновой кости. Наедине с природой он предавался музицированию и сочинению стихов, которые, как песни, часто исполнял в сопровождении струнных инструментов, в последние годы жизни — гитары, незадолго перед тем появившейся в Украине.

В пути Г. Сковорода вел нравоучительные беседы с людьми всех сословий и званий, посещал друзей в поместьях и селах, монастырях и городах, а зимой останавливался у кого-нибудь из близких ему людей, чаще всего у своего любимого ученика и друга М. Ковалинского. В эти месяцы, в своих временных пристанищах, он писал разнообразные философские и поэтические произведения, а также многочисленные письма нравоучительного характера. Его знала вся Левобережная Украина от Днепра до Дона. Везде он служил живым воплощением высших духовных принципов, праведности, которая венчает собою мудрость, красоту и доброту.

При этом философ не уклонялся от конфликтов со злом, смело вступая в противостояние с высокими чинами, до известного самодурством харьковского губернатора Щербинина включительно. С народом он был прост и скромен, но, сталкиваясь с хамством вельмож, умел постоять за себя и показать, сколь немного те на самом деле стоят. Избранная им в театре жизни роль странника, «старчика», позволяла оставаться самим собой в любой ситуации, меняя при том формы поведения в зависимости от условий, в которые он попадал.

На неоднократные предложения опубликовать свои книги, странствующий философ неизменно отвечал отказом. Однако труды Григория Саввича, оставляемые им в том доме, где они были законченными, уже при его жизни передавались из рук в руки и бережно переписывались. Собирать и публиковать их стали уже в середине XIX века, когда личность и творчество Г. Сковороды, человека-легенды, стяжавшего уважительное прозвище «украинского Сократа», были по достоинству оценены украинскими, а затем и российскими интеллектуалами.