В юном возрасте пристрастие к необычному и сверхъестественному выглядит закономерным и вместе с тем несколько наигранным. Садясь за стол, маленький Макс мог протянуть руки и сказать: «Аминь, аминь, рассыпься, чур, моё место свято». Он избегал некоторых «таинственных» мест в округе, произносил заклинания. Однажды во время игры в эти самые заклинания Валериан, сын хозяина квартиры, поднял его в воздух, перевернув вниз головой. Макс, однако, был уверен и убеждал в этом других, что взлетел вверх благодаря духам. «Наблюдая за ним, мы чувствовали, что ему казалось интересным верить в сверхъестественное, — высказывает свою гипотезу Валентина Вяземская, — жизнь при такой вере казалась ему красочнее и увлекательнее обыденной… Но… рядом с чудачком, которого можно было обмануть чем угодно и над которым все потешались, уже и тогда жил умный, трезвый человечек, который отлично знал, что его морочат, но молчал об этом, ибо жизнь, если дать уму руководить ею, казалась ему скучнее». Мальчик любил быть в центре внимания, производить впечатление. «Поэтому ещё вопрос, кто кого водил за нос: те ли, кто дразнил его, или он тех, кто его дразнил». Склонность к лицедейству и мистификациям будет проявляться у Волошина и в гимназии, и позже, в коктебельском «обормотнике».

Религиозное воспитание Макса Волошина в этот период значительно отстаёт от общеинтеллектуального. «Его мать была интеллигенткой либерального склада, — заметит впоследствии вторая жена поэта Мария Степановна, — и это ей совсем не нужно было…» «Вся эта сторона меня не коснулась в детстве…» — признаётся и сам Макс, которого ожидали этапы мучительных подчас религиозно-философских «блужданий». Тогда же, вспоминает В. О. Вяземская, «он утром и вечером читал „Господи, помилуй папу и маму“ и кончал: „и меня, младенца Макса, и Несси“. Услыхав это, Валериан стал рассказывать, как Макс будет молиться в будущем. Сначала: „и меня, гимназиста Макса, и Несси“, потом: „и меня, студента М., и Н.“, и наконец, когда он станет важным лицом: „и меня, статского советника М., и Н.“».

К числу наиболее запоминающихся событий 1886 года следует отнести встречу в конце лета в Киеве с дедом по отцовской линии Максимом Яковлевичем Кириенко-Волошиным. О чём он беседовал с внуком — осталось невыясненным. Известно лишь, что Максим Яковлевич разработал весьма оригинальную концепцию относительно этимологии свой фамилии. Он утверждал, что «Кириенко» происходит от греческого «господин», а «Волошин» — запорожское прозвище, означающее «выходец из Италии». Что ж, оставим эти лингвистические изыскания деда Максимилиана Волошина без комментариев. Бабушка, Евпраксия (Евгения) Александровна, богатая помещица, имевшая земли в Оренбургской, Полтавской и Черниговской губерниях, запомнилась внуку властной, богомольной старухой, в комнатах которой горели лампадки и толпились приживалки. Одна из её молитв начиналась словами: «Господи, прокляни…»

Во второй половине мая 1887 года Волошин сдаёт вступительный экзамен в частную гимназию Л. И. Поливанова, а с 1 сентября приступает к занятиям. Здесь же учились и дети Льва Николаевича Толстого, на которого порывистый бутуз Макс налетел как-то в одном из коридоров. «Ну, ты меня мог убить своей головой!» — пошутил, отдышавшись, великий писатель. Будущий же поэт понёсся дальше — приобретать знания, которые в конце первого полугодия были оценены следующим образом: Закон Божий — «отлично»; русский язык, французский язык, география и рисование — «хорошо»; латинский язык, чистописание и гимнастика — «удовлетворительно».

Поливановская гимназия считалась лучшей в Москве, но плата за обучение (200 рублей в год) оказалась для Елены Оттобальдовны слишком высокой. Пришлось переводить сына в 1-ю Московскую казённую гимназию. Макс держит экзамен и поступает во второй класс. Как уже отмечалось, Волошин чувствует себя здесь не в своей тарелке. Собственно, повторялась уже классическая ситуация, когда творческий ум не приемлет рутинную систему обучения. В «Автобиографии» встречаем подтверждение: «Это — самые тёмные и стеснённые годы жизни, исполненные тоски и бессильного протеста против неудобоваримых и ненужных знаний». Взаимопонимания с учителями достигнуто не было, о чём свидетельствуют посредственные, если не сказать низкие, отметки Макса, в том числе и по поведению — наказание, как отмечал позднее сам Волошин, «за возражения и рассуждения». В третьем классе дела пошли совсем плохо, и нерадивый гимназист был оставлен на второй год. «Когда я переходил в феодосийскую гимназию, — вспоминает Волошин, — у меня по всем предметам были годовые двойки, а по гречески — „1“. Единственная „3“ была за поведение. Что по тогдашним гимназическим понятиям было самым низшим баллом, которым оценивался этот предмет… Я был преисполнен всяких интересов: культурно-исторических, лингвистических, литературных, математических и т. д. И всё это сводилось для меня к неизбежной двойке за успехи». Таким образом, внешние результаты, достигнутые в учении, не соответствовали потенциальным возможностям юного школяра. Страдала его репутация. «Когда отзывы о моих московских успехах были моей матерью представлены в феодосийскую гимназию, то директор… развёл руками и сказал: „Сударыня, мы, конечно, вашего сына примем, но должен вас предупредить, что идиотов мы исправить не можем“».

Однако будущий поэт относился к плохим отметкам весьма философски, не считая их подлинной оценкой своих знаний и способностей. Его духовный уровень, начитанность, пытливость ума уже тогда выделяли его не только среди товарищей, но и педагогов, что, кстати, подтверждает один из его однокашников, С. Полетаев: «Волошин уже в то время в 14–15-летнем возрасте был неизмеримо выше нас по своему развитию, начитанности и индивидуальному мышлению. Только теперь мне стали понятны его дискуссии и стычки с преподавательским персоналом и всё убожество окружавших нас педагогов, которые никак не сумели ни понять, ни поддержать начинающий талант, но которые даже старались высмеять его всенародно, т. е. перед лицом всего класса. Сильная натура Волошина, несмотря на своё явное превосходство перед товарищами, находила способы уживаться с нами, вероятно, часто очень неприятными для него ребятами-озорниками; с философским спокойствием переносил он гнёт педагогов, которые так явно уступали в своём развитии и миросозерцании 15-летнему человеку…»

Не забывая о своих прежних пристрастиях, Макс Волошин приобретает и новые. Осенью 1890 года, в двенадцатилетнем возрасте, он начинает писать стихи, которые впоследствии определит как «скверные». Склонность к рифмованию проявилась у Макса уже в раннем детстве, когда он импровизировал что-то наподобие: «В смехе под землёю жил богач с одной ногою»; или по поводу дня рождения: «Знаю, знаю: шестнадцатого мая». Эти способности, помноженные на острую наблюдательность и живую фантазию, не могли не развиться в той историко-культурной атмосфере, в которой жил Волошин. Тогдашняя окраина Москвы Ваганьково и леса Звенигородского уезда, где поэту приходилось бывать, осознавались им как «классические места русского Иль-де-Франса, где в сельце Захарьине прошло детство Пушкина, а в Семенкове (скорее всего — Середникове, подмосковной даче Столыпиных. — С. П.) — Лермонтова». Юноша любит бродить в одиночестве: «Как пойдёшь лесом, какой-нибудь просекой: глушь, тишина, кажется, никого, кроме тебя, и на свете нет…» Лето 1890 года он проводит на даче в Троекурове, небольшой деревушке на берегу Сетуни, в которой сохранились остатки старинной барской усадьбы и церковь, построенная ещё князьями Троекуровыми в конце XVII — начале XVIII века. Вбирая в себя литературно-географические впечатления, читая русскую классику, увлекаясь Диккенсом, храня в душе детские севастопольские воспоминания, юноша испытывает то, что спустя 35 лет, вернувшись мыслью к этим годам, он выразит так: «Мечтаю о юге и молюсь о том, чтобы стать поэтом».

«Чувство эстрады» побуждает его к участию в литературно-музыкальных вечерах в гимназии. Макс выступает с чтением стихов. Свои собственные обнародовать пока стесняется. Предпочитает произведения своих кумиров, в частности Пушкина. 31 января 1893 года поэт-гимназист декламирует стихотворение «Клеветникам России». Ему также близки настроения, выраженные Пушкиным в другом шедевре: «Поэт и толпа». Не случайно один из ранних поэтических набросков в «Первой гимназической тетради» Волошина содержит их отзвуки: