Ранние, гимназические стихи Волошина мало чем напоминают те, которыми сегодня зачитываются любители его поэзии. Хотя справедливости ради отметим, что в приведённых выше подражательных стихах звучат пророческие ноты. Образ поэта, идущего «с непреклонной головою» среди бед и «пожарищ мира», повторится на новом уровне в стихах о России и воплотится в судьбе самого Волошина, взявшего на себя смелость обратиться с проповедью добра к охваченной бесовщиной «бессмысленной толпе». Разумеется, юного поэта привлекает не только гражданская тема. «И природу воспеваю, восхищённый», — признаётся он в одном из стихотворений.

Увлечение Макса разделяет узкий круг его товарищей по гимназии, в частности П. Зволинский и Н. Давыдов. Поэт близко сходится с одарённым юношей, учащимся Земледельческой школы, Модестом Сакулиным. Они читают друг другу собственные опусы, с жаром говорят о большой поэзии и даже выпускают рукописные журналы. До серьёзных публикаций ещё далеко. Первое стихотворение Волошина будет напечатано уже в Феодосии, в 1895 году, но сам поэт признает своим подлинным дебютом поэтическую публикацию в журнале «Новый путь» (1903).

Лето 1891 года Макс Волошин проводит частично на даче в селе Матвейкове Звенигородского уезда, где живут его родственники Лямины, частично — в Троекурове. Многочасовые пешие прогулки, погружение в мир природы. Записи в дневнике выводятся уже рукой поэта, художника, человека, которому предстоит воспеть красоты Италии, Испании, Франции и, конечно же, Восточного Крыма. Пока же олитературивается пейзаж средней полосы России: «Громадные липы, тёмно-зелёные неуклюжие, но красивые дубы, зелёные сосны и ели, пихты, плакучие ивы, склонившиеся над зеркальной поверхностью пруда и купающие в нём свои печальные ветви… полуразвалившиеся каменные здания, заросшие хмелем и плющом и усыпанные розовыми, красными и белыми, сильно пахнущими цветочками повилики, красиво рисуются в группах дерев, манящих скорей под сень свою, к берегу маленькой речки спасаться от палящего жара…» Как тут не вспомнить первое его определение поэзии: это «есть гармония души со всем окружающим» (запись сделана 12 октября 1892 года).

Всё чаще проявлялось и свойственное его натуре чувство юмора. Тоскуя по общению со сверстниками, он весьма своеобразно отпрашивается у матери навестить родственников в селе Матвейкове, что в тридцати трёх верстах от Москвы. Начинает юный артист издалека:

— Можно ли мне, мама, пойти погулять?

— Иди.

— Мне бы хотелось только подальше, на тридцать третью сходить пешком.

— Иди.

— Только мне уж, мама, лучше оттуда по железной дороге приехать.

— Приезжай.

— Знаете, мама, ведь не стоит туда на один день идти, там уж так, с недельку пожить надо.

— Живи!

— Так, мама, я лучше уж и туда поеду?

— Поезжай, только отстань!

Бывая в Москве, Волошин часто гостит у бабушки по материнской линии, Надежды Григорьевны Глазер, которая может высказать внуку горькую правду в глаза («Боже! Как же ты поправился!»), склонна она и поиронизировать, и любя пожурить.

Между тем в судьбе самой Елены Оттобальдовны происходят некоторые изменения. Осенью 1889 года она знакомится с врачом Павлом Павловичем фон Тешем, отношения с которым спустя год переходят в разряд близких. Фон Тешъ (так писалась до революции его фамилия), отец четырёх дочерей, живший последние десять лет отдельно от семьи, поселяется с Еленой Оттобальдовной и Максом в Волконском переулке.

Вот какой запомнилась Елена Оттобальдовна близко знавшим ее людям в середине 1880-х годов: «…в официальных случаях надевала прекрасно сшитое чёрное шёлковое платье… обычно же носила малороссийский костюм с серым зипуном… Она была большая спорщица… ездила верхом в мужском костюме и… её оригинальность бросалась в глаза больше, чем её красота».

А жизнь идёт своим чередом. Макс Волошин участвует в домашних спектаклях на квартире Сакулина (ставятся сцены из «Бориса Годунова»), посещает театры, зачитывается Достоевским («Униженные и оскорблённые», «Преступление и наказание», «Братья Карамазовы», «Идиот») и Салтыковым-Щедриным («История одного города», «Помпадуры и помпадурши»), пишет много стихов, которые пытается упорядочить в «Гимназических тетрадях». В предисловии к «Избранному» (разумеется, рукописному) он сообщает, что не остановится на этих стихотворениях, а пойдёт дальше. Автор просит «каждого, кто будет читать мои стихотворения, написать, какие он считает лучшими, и затем, какие недостатки он в них находит…». И далее — весьма характерный наказ, «чтобы с этой тетрадкой обращались осторожно и не замарали, а главное, чтоб не писали ничего своего на её полях. Критические замечания прошу писать на отдельных листочках». Вот уж воистину: «Учёный малый, но педант». Может быть, и права Марина Цветаева в отношении «германства» Волошина — обстоятельность и аккуратность…

Макс вновь задумывается о том, что такое поэзия: «В каждом создании, везде, во всей природе, даже в самых низших проявлениях её, заключается поэзия, но только её надо там найти…» И ещё одно умозаключение: «Идеал красоты — это сама природа. А люди в своих искусствах только стараются достигнуть этого идеала, но не могут…» Тем временем набирают ход занятия в пятом классе гимназии. Среди учебных книг — «Югуртинская война» римского писателя и государственного деятеля Саллюстия Криспа, «Анабасис» Ксенофонта, «Метаморфозы» Овидия, «Одиссея» Гомера, сборник латинских упражнений К. Павликовского и «Греческая грамматика». Волошин вникает в исторические хроники Шекспира, зачитывается «Слепым музыкантом» Короленко, переводит одно из стихотворений О. Барбье. Среди книг домашней библиотеки наибольшей популярностью пользуются «Французская революция», «Мученики Колизея» Е. Тур, «История России» А. К. Толстого, стихотворения Байрона и Некрасова, многочисленные тома Л. Н. Толстого. Библиотекой Макса пользуются и его однокашники. В учёбе юноша, как и прежде, не блещет: по латыни и греческому — «двойки», по русскому языку — «три». Елена Оттобальдовна недовольна — запрещает воскресные прогулки и общение с друзьями. Тем не менее юноша твёрдо решил после гимназии поступать на историко-филологический факультет, а дальше — стать писателем или журналистом.

Круг чтения всё более расширяется: «Дневник лишнего человека» Тургенева, «Ярмарка тщеславия» Теккерея, «Дон Карлос» Шиллера, «Собор Парижской Богоматери» Гюго, «В небесах» Фламмариона. О последнем появляется запись в дневнике (5 марта 1893 года): «Самая интересная мысль этого романа та, что Фламмарион называет тело „временной оболочкой души“». Мысль эта многократно и по-разному будет воплощаться в поэзии Волошина.

Впрочем, иногда было не до высоких материй, поскольку «временная оболочка души» Макса подвергалась нападениям. Профессор-биохимик С. Л. Иванов, учившийся в той же гимназии, вспоминает, как он вместе с такими же сорванцами, по наущению одноклассника Волошина — Володи Макарова, хромого от рождения и, очевидно, в какой-то степени психически неуравновешенного, подкарауливали толстого и неповоротливого гимназиста, щипали его за мягкие места и разбегались. Повадки «злых детей» вскоре были Волошиным изучены, и последовали ответные действия. Сергей Иванов вспоминал: «…не успел я ущипнуть его как следует, как он быстро повернулся и дал ладонью такого тумака, что я растянулся на земле. Я помню только склонённые надо мной большие круглые добродушные глаза и просьбу оставить его в дальнейшем в покое». Возможно, это был единственный случай «противления злу насилием» со стороны Макса Волошина; отношения же его с Сергеем Ивановым останутся вполне дружескими, как и с тем же Владимиром Макаровым.