После неудачного опыта с греческой школой, где Чехов бессмысленно пробыл год вместе с братом Николаем, их отдали в гимназию. Он проучился в ней, не считая приготовительного класса, десять лет (1869–1879). И тоже впоследствии не вспоминал ничего, кроме самого факта учебы. Всплывали в письмах лишь некоторые имена и сон, в котором он вновь, как когда-то в реальности, переживал страх, что его вот-вот вызовет учитель, а урок не приготовлен.
В 1868 году, когда Чехов поступил в приготовительный класс, Таганрогская гимназия была преобразована в классическую, с двумя древними языками (латынь и греческий). На них отводилось больше часов, чем на другие предметы — русский язык, словесность, математику. Гимназия давала право поступления в высшие учебные заведения. Но до последнего, восьмого класса добирались далеко не все. Вдохновитель гимназического устава 1871 года, министр народного просвещения граф Д. А. Толстой, прославился фразой, что изучать мертвые языки трудно и поэтому крайне необходимо. Это-де воспитывает в юном человеке характер, упорство, трудолюбие — и не оставляет времени на безделье и всяческие вредные мечтания. К тому же чтение древних авторов, Гомера, Геродота, Платона, Софокла, настраивало, по мнению министра, мысли юношества на возвышенный лад, а речь — на высокий слог.
Павел Егорович, конечно, не слышал об этих побуждениях сановного ментора, но они были созвучны его воззрениям на конечную цель воспитания: вырастить, как он выражался в своих речениях, хорошего Гражданина и доброго Христианина. Однако первостепенное значение таганрогский ревнитель благочестия придавал не гимназическим заданиям и успешной учебе сыновей, а их участию в спевках своего хора, в церковных службах и лавочной торговле. Всё остальное, в том числе и приготовление уроков, отступало перед этими «главными» делами.
По стечению общих и частных обстоятельств дела Павла Егоровича стали приходить в упадок. Словно получение медали в 1871 году ознаменовало высшую точку, а далее всё покатилось по наклонной вниз. Началась полоса неудач, несчастий, потерь. В сентябре того же года умерла малолетняя Женя, младшая сестра Чехова. По воспоминаниям родных, он любил забавлять годовалую малышку. Может быть, восполнял то, чего самому недоставало и в чем он признался многие годы спустя: «Меня маленького так мало ласкали, что я теперь, будучи взрослым, принимаю ласки как нечто непривычное, еще мало пережитое».
Да, отец был неласков и этим сильно отличался от своего младшего брата, Митрофана Егоровича. Тот усвоил и воплощал в воспитании своих детей и в обращении с племянниками не суровую, холодную ноту религиозной морали (запреты, кара, греховность), но ее теплую, человеколюбивую интонацию (прощение, доброе слово, восхищение благим поступком). Оба брата не на шутку усердствовали в своих религиозных чувствах. Поэтому указующие поучения старшего казались чуть ли не природной суровостью, хотя таковой в Павле Егоровиче не было. А умильные поучения Митрофана Егоровича отдавали иногда ханжеством.
Чехов находил ласку в доме дяди и остался навсегда ему благодарным — как и всем, от кого ее видел. Тогда он говорил, что тронут, что не забудет этого никогда. В особом душевном отклике на неожиданную ласку признавались впоследствии, будучи взрослыми, все братья Чеховы. Вероятно, нежности не досталось в детстве и отрочестве им всем. Даже от матери.
Была ли таковая вообще в натуре Евгении Яковлевны, или она увяла в ее душе под воздействием домашнего климата и давлением хозяйственных забот? О матери Чехов сказал однажды: «Мать очень добрая, кроткая и разумная женщина, ей я и мои братья обязаны многим». Но даже ее незлобивости и смирения не хватало, чтобы всякий раз покорно переносить мужнины попреки и зрелище наказания детей. Она порой тихо роптала, заступалась за сыновей, как могла, но силы были неравны. Слова Чехова из позднейшего письма брату Александру: «Я прошу тебя вспомнить, что деспотизм и ложь сгубили молодость твоей матери», — наверно, передали не просто тяжелые картины прошлого, но его переживания той поры, невозможность заступиться за мать. Может быть, это — одно из самых тяжелых чувств в детстве и отрочестве Чехова. Связанное с другими подобными чувствами, оно всплывало в повторяющемся сне: «Мне, например, всегда при ощущении холода снится один благообразный и ученый протоиерей, оскорбивший мою мать, когда я был мальчиком; снятся злые, неумолимые, интригующие, злорадно улыбающиеся, пошлые, каких наяву я почти никогда не вижу».
Михаил, ссылаясь на рассказ брата, назвал имя протоиерея — Федор Покровский: «Свою нелюбовь к нашему отцу за его религиозный формализм он перенес на нас, его сыновей. <…> Покровский в разговоре с нашей матерью, в присутствии его, Антона, высказал такое мнение: „Из ваших детей, Евгения Яковлевна, не выйдет ровно ничего. Разве только из одного старшего, Александра“». Это сказал священник, законоучитель в гимназии, где учились братья. Человек видный в таганрогском обществе, он славился красивой внешностью, превосходным баритоном и очевидным несоответствием выбранному духовному поприщу. Михаил, семейный биограф, утверждал, что именно Покровский назвал впервые своего ученика «Чехонте». Чехов, сделавший позже это прозвище одним из псевдонимов, в молодости отвечал бывшему наставнику заочными насмешливыми замечаниями в письмах: «Как поживает поп Покровский? Еще не поступил в гусары?» Но тогда, в отрочестве, ответом была не скрытая усмешка, а обида.
Евгения Яковлевна боялась не только мужа — она трепетала перед каждым значительным лицом. Это могло происходить от ее природной боязливости. Она опасалась ездить в поездах и выбирала самые медленные. Не выходила на станциях, потому что страшилась отстать. Не заговаривала с попутчиками, так как стеснялась, хотя среди своих или с тем, к кому располагалась душой, охотно вступала в беседы и слыла хорошей рассказчицей.
Предки матери Чехова тоже из крепостных, уроженцы Владимирской губернии. Но она родилась, когда ее дед, Герасим Никитич Морозов, уже выкупил у помещика себя и сына Якова. Необходимую сумму он скопил, сплавляя лес и торгуя хлебом. Яков Герасимович тоже занимался торговлей, много ездил. Он и умер, по семейному преданию, в дороге, от холеры, оставив вдову с тремя взрослыми детьми. Сын Иван пристроился к ростовскому купцу, тому самому, у которого служил Митрофан Чехов, а вдова с дочерьми Евгенией и Федосьей обосновалась в Таганроге. Здесь и встретились Евгения Яковлевна и Павел Егорович.
Художественная одаренность Николая Чехова могла быть наследственной чертой Морозовых. В их роду были иконописцы, а его родной дядя, брат матери, мастерил диковинные игрушки, рисовал, играл на скрипке и флейте. Иван Яковлевич, переехав из Ростова-на-Дону в Таганрог, женился на Марфе Ивановне Лобода из богатой купеческой семьи — но пришелся не ко двору. Николай оставил короткие воспоминания о своем добром злосчастном дяде: «Мы редко видели рыженькую бородку дяди Вани, он не любил бывать у нас, так как не любил моего отца, который отсутствие торговли у дяди объяснял его неумением вести дела. „Если бы высечь Ивана Яковлевича, — не раз говорил мой отец, — то он знал бы, как поставить свои дела“. Дядя Ваня женился по любви, но был несчастлив. Он жил в семье своей жены и тут тоже слышал проклятое „высечь“. <…> Иногда, не желая натолкнуться на незаслуженные упреки, он, заперев лавку, не входил в свою комнату, а оставался ночевать под забором своей квартиры, в росе…» Скончался Иван Яковлевич от чахотки, едва дожив до сорока.
Не очень счастливо сложилась и жизнь Федосьи Яковлевны (в замужестве Долженко), тетки Чехова со стороны матери. Она овдовела, оставшись с восьмилетним сыном Алешей. Скудная торговля в лавочке захирела. Вдова прибилась к родным и осталась при семье сестры. Довольно рано ее начал подтачивать тот же недуг — чахотка. У самой Евгении Яковлевны в молодые годы наблюдалась предрасположенность к легочным заболеваниям. Ожидая третьего ребенка, она проявляла повышенную нервозность. Летом 1859 года даже отправилась на богомолье и молилась об исцелении душевных и телесных недугов, о благополучном разрешении от бремени.