В таганрогские годы в семье всегда были кухарка и нянька, но хозяйство все равно отнимало много сил и времени. Евгения Яковлевна хорошо готовила. Дети на всю жизнь запомнили вкусные макароны с грибами, куриную лапшу, заливного судака. Экономная, умелая, она искусно шила, мастерски штопала. Старшая, а потом и единственная дочь Маша переняла у матери эти практические навыки.

Для сыновей Евгения Яковлевна оставалась заботливой матерью. Никогда не била детей, не наказывала. Но и ласки не были приняты в семье. Сказалось всё: нравоучительная, исключительно поучающая и наказующая роль отца; сдержанный и скрытный нрав матери, а главное — их было пятеро. Пять мальчиков, очень несхожих между собой. В каждом, еще в детские годы, мать угадала что-то важное.

В Александре — беспокойную, своенравную натуру. Она боялась, что это помешает ему в жизни, в обхождении с людьми. Предостерегала от насмешек, от срывов.

Николая жалела за болезненность и слабость характера. Чувствовала, что ему больше других сыновей нужна поддержка.

Среднего сына с малых лет ценила за спокойную покорность и терпение.

Иван пугал вспыльчивостью, был обидчив, раним, досаждал жалобами на братьев.

Зато маленький Миша утешал мать своей ласковостью и говорливостью.

Далекие отцу, пятеро сыновей не стали близкими и матери. Особенно когда поступали в гимназию, отдалялись и жили в мире ей неведомом, непостижимом, чужом.

Ее познания были самые скромные. Она умела, но не любила читать, писала плохо, стеснялась своей малограмотности и корявого почерка. Однако ратовала за гимназическое образование, уговаривала мужа не пускать детей по торговой части. Она желала им другой участи, чем удивляла таганрогскую родню — и добрейшего Митрофана Егоровича, и семейство Лобода, недоумевавших, зачем небогатые, многодетные Чеховы тщатся дать всем своим чадам образование, да еще гимназическое.

Некоторые таганрогские священники, знакомые Павла Егоровича, когда у него неудачно пошли дела, прямо винили его якобы неразумную жену, возжелавшую детям учености. На самом деле, не обладая большим умом и душевной глубиной, она, как сказал о ней ее сын, всегда оставалась разумной, незлобивой, добросердечной.

Павел Егорович согласился с женой: детей следует отдать в гимназию. Может быть, его склонили к этому собственные неудачи, а может быть, и желание превзойти отца. Егор Михайлович после освобождения из крепостной неволи не записался в купцы, так и остался в мещанском сословии — торговое дело было не по нему. Он поселился в степном Приазовье. Служил то управляющим, то конторщиком у графа И. М. Платова и его наследников. Сюда, в слободы, к нему приезжали летом внуки.

Чувство слова и склонность к возвышенному слогу и пафосу Егор Михайлович передал своим сыновьям. Они тоже украшали свою неяркую жизнь и возвеличивали себя, подражая образцам из письмовников, проповедей, житийной литературы. В 1860 году, узнав о появлении у Павла еще одного сына, патриарх семейства испытал, как он писал, «сердечную радость о новорожденном внуке Антонии Великом». Так писал тот, кто именовал себя в письмах к сыновьям — «Доброжелательный и сердоболящий Ваш отец, Виновник Вашего бытия, начало и конец, странник грешный Георгий Чехов». Тот, кого в детстве пороли на барской конюшне, кто сам обучился грамоте, кто, покидая помещика, увез со скарбом два короба книг и журналов.

Высоким слогом он излагал в посланиях житейские прописи: жену нужно держать в повиновении; детей вразумлять не только собственным примером, но поркой за ослушание; всегда трудиться; есть немного; пить умеренно; бегать злого, делать благо — «спасен будешь». Что же до образования, то лучше удовольствоваться малым и освоить хорошее ремесло. Павел Егорович навеки усвоил отцовские истины. Но, заботясь о своем спасении в загробной жизни, переусердствовал в земной. Всё на свете, в том числе поступки своих детей и само их существование, он воспринимал с одной точки зрения: поддерживается или нарушается заведенный им порядок, насколько случающееся «приятно» или «неприятно» ему лично. Всё измерял только своимиогорчениями и переживаниями. Повторял детям: «Меня отцы не учили, не отдавали в Гимназию, а ваше дело другое, вас за грубости и дерзости прощать нельзя». Благое намерение — «дать детям направление» — обернулось страданиями его сыновей.

Обиды, горести и радости детей в расчет не принимались. Отец был занят своими мыслями и делами. Мать — хозяйственными заботами. Каждый из сыновей переживал обиды в себе, потому что, судя по воспоминаниям и письмам братьев, глубокого душевного родства в детские и отроческие годы между ними не возникло. Старшего, Александра, обособила разница в возрасте. Николай, хотя и учился вместе с Чеховым до четвертого класса, был так несхож с ним характером, что приятельствовали братья с одноклассниками, а не друг с другом. Иван трудно сходился со всеми братьями. На младшего, Мишу, вообще не обращали внимания из-за малолетства.

Александр признавался позже, имея в виду таганрогские годы, что Антон как-то стушевался в его памяти. Он помнил немного, о чем впоследствии рассказал в письме брату: «Я помню <…> что в моисеевском доме я „дружил“ с тобою. У нас был опешенный всадник „Василий“ и целая масса коробочек, похищенных из лавки. Из коробок мы устраивали целые квартиры для „Васьки“, возжигали светильники и по вечерам по целым часам сидели, созерцая эти воображаемые анфилады покоев, в которых деревянному наезднику „Ваське“ с растопыренными дугою ногами отводилось первое место.

Ты был мыслителем в это время и, вероятно, рассуждал на тему „у кашалота голова большая?“. Я был в это время во втором классе гимназии. Помню это потому, что однажды „дружа“ с тобою, я долго и тоскливо, глядя на твои игрушки, обдумывал вопрос о том, как бы мне избежать порки за полученную единицу от Крамсакова.

Затем я раздружил с тобою. Ты долго, много, сидя на сундуке, ревел, прося: „дружи со мною!“, но я остался непреклонен и счел дружбу с тобою делом низким. Я уже был влюблен в это время <…>. Мне было не до тебя».

Но особенно запомнился старшему брату случай, определивший многое в их взаимоотношениях: «Тут впервые проявился твой самостоятельный характер, мое влияние, как старшего по принципу, начало исчезать. Как бы ни был я глуп тогда, но я начинал это чувствовать. По логике тогдашнего возраста я, для того, чтобы снова покорить тебя себе, огрел тебя жестянкою по голове. Ты, вероятно, помнишь это. Ты ушел из лавки и отправился к отцу. Я ждал сильной порки, но через несколько часов ты величественно в сопровождении Гаврюшки прошел мимо дверей моей лавки с каким-то поручением фатера и умышленно не взглянул на меня. Я долго смотрел тебе вслед, когда ты удалялся, и, сам не знаю почему, заплакал…»

Николай тоже не забыл деревянную фигурку, когда через годы описал игру брата с «Васькой» в давнее летнее утро: «Взяв деревяшку за то место, где, по его мнению, должна быть голова, он начал проделывать с ним самые уморительные штуки <…>. Я и Александр смотрели с большим наслаждением на все похождения „Васьки“ до тех пор, пока Антон, оглянувшись, не спрятал его самым быстрым образом под подушку. Дело в том, что проснулся Иван. „Где моя палочка, отдайте мою палочку“, — запищал он и далее поднял такой страшный рев, на который сбежалась прислуга и встревоженная мать. <…> Уже давно три старших брата бегают на дворе по крыше погреба, а крик в доме все еще продолжается». Когда братья нашли у погреба злополучную палочку и стали сражаться за нее, «царапаясь и невозможно подставляя синяки друг другу», Иван выскочил во двор, «подбежал к воюющей компании, зажмурил глаза <…> и принялся с большою ловкостью наносить удары направо и налево».

Обыкновенные драки обыкновенных мещанских детей, не избалованных игрушками и вниманием взрослых. Ни приставленных дядек, ни гувернеров, а нянька — пока маленькие. Объединяли — разве что поездки к бабушке и дедушке. Об одной, случившейся в 1871 году, рассказал Александр Павлович в самом конце жизни: «Мы были гимназистами: я только что перешел в пятый класс, а Антон — в третий. <…> Дедушку Егора Михайловича и бабушку Ефросинью Емельяновну мы знали очень мало или даже почти вовсе не знали. Но рассказов и притом рассказов самых завлекательных мы слышали о них очень много. Отец нередко, придя в благодушное состояние, говаривал сам про себя: „Эх, теперь бы в Крепкую съездить к папеньке и к маменьке! Теперь там хорошо!“».