В конце 953 года Иоанн и его спутники отправились в путь, получив королевское послание с наказом вручить его лично халифу. Это послание, составленное с намерением защитить христианскую веру, содержало нападки на ислам и потому таило в себе большую угрозу для самого подателя. К этому Иоанн был готов. Однако он не мог и предполагать, с какого рода трудностями ему предстоит столкнуться в Кордове. Посольство отправилось в Лион, а оттуда на судне вниз по Роне, где подверглось нападению разбойников. Ограбленные послы едва спасли свои жизни и часть имущества. Наконец они прибыли в Барселону, где пробыли две недели, направив оттуда гонца в Тортосу, первый арабский город на их пути. Находившийся там начальник войска халифа велел им прибыть, с почетом принял их и сразу же отправил гонцов к халифу, чтобы получить от него дальнейшие указания. Спустя месяц Иоанн со своими спутниками беспрепятственно продолжили путь. Их повсюду принимали с почетом, и так они добрались до Кордовы, где их поселили в роскошном дворце сына халифа, расположенном примерно в полумиле от города. Здесь они ни в чем не знали нужды и все же по прошествии некоторого времени заявили о своем неудовольствии, поскольку встреча с халифом, ради которой они прибыли, оттягивалась. Но по-настоящему они заволновались, когда от приставленных к ним людей узнали, что им предстоит ждать трижды по три года, поскольку Оттон I на три года задержал посланников халифа.

В действительности же ничего подобного на уме у Абдаррахмана III не было, и причина задержки, как потом выяснилось, состояла в другом. Оказалось, что прибывший вместе с посольством испанский священник-мосараб ознакомился с письмом и, поспешив в Кордову раньше Иоанна, доложил о его содержании. Это известие вызвало большое беспокойство в городе, ведь по непреложному закону ислама никто под страхом смертной казни не мог возражать против заповедей Корана, и если бы халиф, выслушав подобные высказывания, на следующий же день не казнил виновного, то сам подлежал бы смерти. Наиболее уважаемые люди города письменно, как это было принято при дворе, доложили халифу о волнении народа. И халиф ответил им тоже в письменной форме, что к нему прибыло с дружескими намерениями посольство от короля Оттона, которое он велел поселить во дворце сына, но сам еще не принимал и потому ничего не знает о содержании послания. Когда же халифу изложили суть письма, он решил не принимать его, дабы не подвергать смертельной опасности ни послов, ни самого себя. Потому он и затягивал предоставление аудиенции Иоанну в надежде заставить его утаить послание Оттона I и воздержаться от каких-либо нападок на учение Магомета.

Сначала он подослал к немецкому монаху ученого еврея, раввина Хасдая, пользовавшегося его особым расположением. Хасдай сначала постарался завоевать доверие Иоанна, знакомя его с обычаями и нравами арабов и правилами поведения среди них, а потом начал выспрашивать, с каким заданием тот прибыл. Монах откровенно рассказал ему о цели своей миссии и о послании короля. «Опасно, — ответил Хасдай, — с таким письмом идти к халифу. Тебе, конечно, известна строгость закона; надо подумать, как его обойти. А потому будь осмотрителен в словах, когда халиф пошлет за тобой». Сказав это, Хасдай оставил монаха.

Тот факт, что возглавляемое Иоанном посольство от Оттона I поселили не в самой Кордове, а в предместье, вовсе не свидетельствовал о плохом отношении к нему халифа. Такова была общепринятая в халифате практика. Точно так же было встречено и посольство от византийского императора. Так легче было держать послов в изоляции, пресекать неконтролируемые контакты и в случае необходимости оказывать на них известное психологическое давление. На сей раз такая необходимость появилась.

Прошло еще несколько месяцев, а Иоанна по-прежнему не вызывали по его делу. Наконец к нему пришел испанский епископ и по поручению халифа сообщил, что Иоанн будет принят, если он пожелает лишь передать подарки, а письмо от своего короля утаит. Монах отказался действовать вопреки данному ему распоряжению. Когда же епископ попытался переубедить его, сказав, что передачей письма он осложнит ныне весьма благоприятное положение христиан в государстве Абдаррахмана III, Иоанн сильно вознегодовал от такого малодушия, что ради житейских благ его пытаются удержать от защиты христианской веры. Он в резких выражениях порицал беспринципность испанского христианина. «Я слышал, — сказал он, — что вы даже соглашаетесь на обрезание и воздерживаетесь от еды, недозволенной арабам». Епископ попытался оправдаться тем, что еще их предки проявляли в этом уступчивость. Иоанн же ни о чем подобном и слышать не хотел. В главном вопросе он был тверд, собираясь выполнить поручение короля Оттона I и передать его письмо. Тщетно прибегал халиф и к другим способам переубедить Иоанна. Все было напрасно: монах упорно держался своего изначального решения.

И тогда халиф прибегнул к угрозам. Когда Иоанн в одно из воскресений (ибо только по этим дням, да еще по большим праздникам дозволялось ему и его спутникам под надзором двенадцати охранников ходить в ближайшую церковь) на правлялся помолиться Богу, ему передали от халифа письмо, чрезвычайно большое и написанное на овечьей коже. Иоанн не ждал от него ничего хорошего, поэтому, дабы не портить себе молебен, даже не открыл его и прочитал лишь после богослужения. Письмо содержало самые свирепые угрозы: если он не уступит, то не только он сам, но и все христиане в Испании будут казнены — халиф никого не пощадит. «Подумай, — говорилось в конце, — как души убиенных будут обвинять тебя перед Богом. Из-за твоего упрямства они погибнут, хотя благодаря тебе могли бы обрести счастье и покой. Будь ты не столь своенравен, то мог бы просить у меня для них чего угодно». Душа Иоанна пребывала в смятении, но не оттого, что он трепетал перед смертью (как помним, он был рад разделить участь великомучеников), а поскольку возможность гибели столь великого множества единоверцев-христиан наполняла его сердце тяжелой печалью. Но ему пришло на ум изречение: «Переложи свою заботу на Бога», и он успокоился. Он велел своему товарищу, монаху-грамотею, взять пергамен и перо и продиктовал ему длинное письмо к халифу, полное отваги и веры. Он прибыл послом от своего короля, было написано там, и в точности исполнит его задание — не в его власти изменить что-либо; даже пытки и смертельные муки не могут заставить его отступиться, даже если халиф заставит день за днем рвать его на куски; он уже доказал, что не страшится смерти, но если из-за его верности долгу христианство в Испании будет истреблено, то не он на Страшном суде ответит за эту кровь, но сама эта кровь будет обличать перед Богом халифа как убийцу, тогда как он и другие убиенные за веру обретут вечную жизнь; если же будет Божия воля не допустить такого злодейства, то пусть свершится чудо, и да спасет Всевышний верующих в Него из рук халифа.

Это письмо было встречено более благосклонно, нежели ожидал Иоанн. Люди из окружения Абдаррахмана III подсказали ему выход из создавшегося положения. Один из них предложил спросить самого Иоанна, как развязать этот узел. Халиф согласился, и к Иоанну обратились с вопросом, как сделать так, чтобы избежать вручения королевского послания. Иоанн заявил, что не знает другого выхода, кроме как направить к королю специальное посольство, и что распоряжению относительно дальнейших действий, которое будет доставлено ему в письменном виде, он подчинится.

Халиф с удовлетворением воспринял этот ответ и велел объявить, что любое вознаграждение получит тот, кто согласится отправиться послом к Оттону I. Добровольцем вызвался некий Ресемунд, христианин, служивший в канцелярии халифа и в равной мере владевший латинским и арабским языками. Осведомившись у Иоанна об опасностях пути и о приеме, на который можно было рассчитывать при дворе Оттона, он, ободренный монахом, согласился на это рискованное предприятие при условии, что ему дадут как раз освободившееся тогда епископство в Эльвире. Это ему было обещано. Поскольку Ресемунд являлся мирянином, он принял священство и тут же был рукоположен в сан епископа, после чего незамедлительно отправился в дорогу. Без серьезных затруднений проделав путь, через десять недель он уже прибыл в монастырь Горце и обрадовал тамошнюю братию известием об Иоанне. Затем он отправился к королевскому двору. В феврале 956 года он был представлен во Франкфурте Оттону I, который любезно его принял и исполнил то, ради чего тот прибыл. Иоанну было дано другое распоряжение: первое письмо не вручать, передать лишь подарки, потребовав отозвать назад разбойничьи банды из Фраксинета, заключить с халифом союз и тут же возвращаться назад. Одновременно король направил к халифу нового посланника с многочисленными сопровождающими лицами, некоего Дудо из Вердена, который должен был вручить халифу новые подарки и новое письмо, в котором уже не содержалось нападок на учение Магомета. Ресемунд и Дудо поспешили в путь. В конце марта они покинули монастырь Горце и в первых числах июня прибыли в Кордову.