Такая политика, наносившая явный ущерб интересам могущественного соседа, могла успешно проводиться лишь с позиции силы, но Ливонский орден — некогда мощная централизованная структура, созданная специально для ведения агрессивной войны, находился в состоянии глубокого упадка. К середине XVI века он представлял собой довольно рыхлое объединение собственно владений Ордена, епископств и городов. Военные вассалы-ленники и Ордена, и епископов превратились в землевладельцев-дворян, занятых в своих имениях производством хлеба на европейский рынок, чтобы обеспечить жизнь по достаточно высоким для того времени жизненным стандартам. Их военные обязанности стали формальностью, настаивать на их выполнении власти Ордена были не в состоянии. Положение усугублялось тем, что во главе Ордена, находившегося под покровительством папы, стояли рыцари-монахи, а большую часть горожан и дворян Ливонии к середине XVI века составляли протестанты, отвергавшие сам институт монашества.
Слабость Ордена, становившаяся с течением времени все более очевидной, была, несомненно, дополнительным фактором, побуждавшим русские власти изменить невыгодное для России положение вещей.
Первая попытка сделать это, пока с помощью дипломатических средств, была предпринята в 1550 году. В исторической литературе достаточно распространено представление, что сторонником борьбы за выход России к Балтийскому морю был сам Иван IV, в то время как Сильвестр, Адашев и их сторонники в правящих кругах первоочередным делом считали борьбу с татарскими ханствами, сначала Казанью и Астраханью, а затем — Крымом. Известные нам факты биографии Сильвестра позволяют прийти к иному заключению. В «Послании и наказании от отца к сыну», написанном Сильвестром для своего сына Анфима, встречаем неоднократные недвусмысленные указания на занятия благовещенского священника торговой деятельностью: сообщается о том, как он многих «сирот и работных» сначала в Новгороде, а затем в Москве обучил — одних какому-либо мастерству, «а иных всякими многими торговли изучил торговати»; о том, как ему удавалось так располагать к себе партнера при заключении торговых сделок, что тот «всегда мимо мене не продаст и худого товару не дасть». Среди этих партнеров были и «иноземцы» — немецкие купцы, один из которых, бургомистр Нарвы Иоахим Крумгаузен, сыграл впоследствии не последнюю роль в переходе этого города под русскую власть. Крупным купцом был и сын Сильвестра Анфим, служивший дьяком в «царской казне у таможенных дел». Поэтому есть основания полагать, что в конце 40-х годов, когда определялся круг задач русского правительства, не царь, относившийся, как мы видели, с явным презрением к «торговым мужикам» и их «прибыткам», а хорошо знакомый с положением дел и связанный с купеческой средой наставник царя обратил внимание на невыгодную для России политику Ливонского ордена.
В ходе русско-ливонских переговоров, состоявшихся, по-видимому, летом 1550 года, ливонской стороне были предложены три основных требования: свобода торговли с иностранными купцами, свобода приобретения всех видов товаров, в том числе цветных металлов и оружия, свободный проезд в Россию мастеров всяких специальностей (в их числе и оружейников). Ливонская сторона не согласилась на эти требования, и договор о перемирии между Россией и Ливонией был составлен по образцу договоров, заключавшихся между Ливонией и Русским государством в предшествующие годы. Однако в преамбуле договора были отмечены те действия ливонцев, которые вызвали гнев царя: «гостей новгородцких и псковских безучастья и обиды и... торговые неисправления» и то, что «из Литвы и из-заморья людей служилых и всяких мастеров не пропущали», а в текст договора вошло обязательство ливонской стороны «во всех делех по ответному списку (документу, в котором излагались русские требования. — Б.Ф.) изправитись на съезде перед вопчими судьями». Только при соблюдении этого условия русская сторона соглашалась заключить с Ливонией перемирие на пятилетний срок. Однако на протяжении всего срока перемирия до созыва съезда для обсуждения русских требований дело так и не дошло. В 1551 году ливонские города демонстративно подтвердили свои прежние решения о том, что русские купцы могут заключать торговые сделки только с их купцами.
По-видимому, под впечатлением этого негативного опыта у русских политиков сложилось представление, что добиться удовлетворения русских требований удастся лишь тогда, когда Ливонский орден тем или иным способом будет подчинен русскому влиянию. Для достижения этой цели был использован вопрос о так называемой «юрьевской дани». Происхождение этой дани, которая уплачивалась Дерптским епископством в пользу Псковской республики, во многом остается неясным. В 60 — 70-х годах XV века условия об уплате дани были включены в тексты мирных соглашений между Дерптом и Псковом и в течение ряда лет дань действительно выплачивалась. Соответствующее условие постоянно повторялось в текстах договоров (теперь между Дерптом и Русским государством), однако к середине XVI века дань уже давно не взималась, и о ней успели забыть. Но руководители русской внешней политики Алексей Федорович Адашев и Иван Михайлович Висковатый были не только дипломатами, но и знатоками русской истории, действовавшими в эпоху создания грандиозных сводов, содержавших огромные коллекции сведений о прошлом России. Не удивительно, что они сопоставили пункт договоров о «юрьевской дани» с известием летописи о походе Ярослава Мудрого на «чудь» (предков эстонцев) и основании им города Юрьева, который позднее, после его захвата в XIII веке крестоносцами, получил название Дерпт (современный Тарту), и пришли к выводу, что эта дань уплачивалась ливонцами за разрешение поселиться на земле, принадлежавшей русским великим князьям, и является зримым свидетельством русского сюзеренитета над Ливонией. Возобновление уплаты этой дани, по их убеждению, должно было стать первым шагом к восстановлению отношений, сложившихся в далеком прошлом.
Вопрос о выплате «юрьевской дани» занял центральное место на переговорах о продлении русско-ливонского перемирия, которые вели весной 1554 года Адашев и Висковатый с ливонскими послами. Именно на этих переговорах ливонским дипломатам было заявлено, что пришедшим из-за моря немцам предки царя разрешили поселиться на их земле лишь при условии уплаты дани; это условие было нарушено, но теперь царь намерен потребовать его восстановления. Если ливонцы откажутся выплачивать дань, заявил на переговорах Висковатый, царь сам придет за нею.
В результате ливонская сторона пошла на уступки, и в текст договора было включено обязательство выплатить царю дань со всего населения Дерптского епископства, «со всякие головы по гривне по немецкой». Дерптский епископ должен был собрать и доставить эту дань на третий год действия договора — в 1557 году, а власти Ливонии (великий магистр и архиепископ Рижский) должны были проследить за выполнением данного обязательства. В договоре подчеркивалось, что если ливонцы не станут выполнять условий договора, то царю придется «за их крестное преступленье искати своего дела самому». Царь специально позаботился о том, чтобы соглашение было подтверждено не только присягой послов, но и присягой ливонских властей.
При заключении договора ливонцы пошли на ряд важных уступок и в вопросах торговли: русские купцы получили право приобретать в Ливонии все товары кроме «пансырей», был разрешен и свободный проезд в Россию мастеров разных специальностей.
Заключение договора дало в руки русских политиков сильное средство давления на Ливонию. Появилось и законное основание для войны, если бы русское правительство решилось такую войну вести. Однако это не означает, что уже в 1554 году было принято принципиальное решение о войне с Ливонией. Многое зависело от того, как ливонская сторона будет выполнять условия соглашения.
Политика ливонских властей в этом вопросе оказалась крайне непродуманной. Не принимая каких-либо серьезных мер на случай войны с Россией, они одновременно уклонялись от выполнения тех условий соглашения, которые считали для себя невыгодными. Никаких перемен к лучшему в условиях торговли русских купцов в Ливонии не произошло. Ливонские власти стремились уклониться и от выплаты дани.