Когда в начале 1557 года в Москву в соответствии с договоренностью прибыло новое ливонское посольство, то выяснилось, что послы не только не привезли дани, но и добивались, чтобы русское правительство перестало требовать ее уплаты. Царь отказался принять послов «и отпустил их бездельно с Москвы». Становилось все более очевидным, что без военного давления на Орден, без его подчинения русскому влиянию добиться выполнения заключенных соглашений не удастся.
К этому времени у русских появились новые стимулы для активизации политики по отношению к Ливонии, так как к середине 50-х годов в ливонские дела стал активно вмешиваться главный западный сосед России — правитель Великого княжества Литовского Сигизмунд II Август.
Отношения с этим западным соседом со времени заключения перемирия в 1537 году были мирными, но отнюдь не дружественными. С конца XV века великие князья Московские, нисколько не скрывая своих целей, последовательно осуществляли политику «собирания» всех древнерусских земель в одном государстве под властью единственных законных правителей — сидевших в Москве потомков основателя Древнерусского государства святого Владимира. Преследуя эту цель, дед и отец Ивана IV, а затем и он сам не соглашались на установление «вечного мира» с Великим княжеством Литовским, заключая с этим государством лишь соглашения о перемирии на тот или иной срок. Этим московские правители подчеркивали, что не отказываются от своих прав на восточнославянские земли и лишь на время откладывают борьбу за их осуществление. Для Великого княжества Литовского, в границы которого входила вся территория современной Белоруссии и большая часть территории современной Украины, достижение этой цели означало бы конец его существования как большой восточноевропейской державы. Политика Москвы угрожала и Польскому королевству, соединенному личной унией с Великим княжеством Литовским (Сигизмунд II был правителем обоих этих государств), так как часть древнерусских земель (западная часть современной Украины) входила в состав Польши. Польшу, однако, такая опасность могла ожидать лишь в будущем, так как она не имела общей границы с Русским государством. Не удивительно, что отношения между Москвой и Литвой, несмотря на долго сохранявшийся мир, продолжали оставаться напряженными. Из всех правителей соседних стран Сигизмунд II был единственным, кто упорно отказывался признать новый царский титул Ивана IV.
Поэтому активизация русской политики в Ливонии должна была привлечь внимание литовских политиков к этой стране. Однако для вмешательства в ливонские дела у них имелись и другие важные причины. Подобно Русскому государству, и Великое княжество Литовское несло ущерб от принудительного посредничества ливонских купцов, причем ущерб в данном случае был, вероятно, даже большим, так как Великое княжество Литовское было вовлечено в систему европейских экономических связей гораздо сильнее, чем Русское государство. Попытки литовских политиков добиться изменения положения с помощью дипломатии также оставались безрезультатными. Отсюда их попытки подчинить Ливонию своему политическому влиянию, вмешиваясь в ее внутренние дела. Для такого вмешательства у Сигизмунда II было гораздо больше возможностей, чем у Ивана IV.
Больше всего литовских политиков привлекала возможность установления своего контроля над Ригой — портом, через который шел основной поток товаров из Великого княжества Литовского в страны Западной Европы. К середине 50-х годов литовским политикам удалось добиться тайного соглашения с рижским архиепископом Вильгельмом об избрании его будущим преемником-коадъютором сына одного из немецких князей, Кристофа Мекленбургского, связанного с польским двором. Став позднее рижским архиепископом, тот должен был добиваться превращения архиепископства в особое княжество под патронатом Великого княжества Литовского. После того как архиепископ действительно сделал Кристофа Мекленбургского своим преемником, вмешались власти Ордена. Войска великого магистра напали на резиденцию архиепископа и захватили в плен и Вильгельма, и его коадъютора. Тогда Сигизмунд II прибегнул к силе, собрал войско и двинул его на границу с Орденом. Власти Ордена попытались провести мобилизацию своих военных вассалов, но лишь незначительная их часть откликнулась на это обращение. Орден фактически мог опираться лишь на отряды наемников из Германии, которые не смогли бы дать отпора литовской армии. В итоге 13 сентября 1556 года великий магистр Вильгельм Фюрстенберг должен был публично принести извинения Сигизмунду II и подписать договор, удовлетворявший основные требования властей Великого княжества Литовского. Архиепископ и его коадъютор были освобождены, архиепископу возвратили власть над архиепископством, а купцам Великого княжества была предоставлена свобода торговли на территории Ливонии. Кроме того, Орден заключил с Великим княжеством Литовским союз против России и принял на себя обязательства не пропускать на русскую территорию товары и специалистов, которые могли бы способствовать усилению Русского государства.
С заключением этого договора у русских политиков появилось новое веское основание для войны с Ливонским орденом: все русско-ливонские договоры XVI века содержали обязательство Ордена не заключать союзов с Великим княжеством Литовским, направленных против России, а обязательство не пропускать в Россию товары и специалистов находилось в прямом противоречии с нормами русско-ливонского договора 1554 года. Однако главное значение происшедших событий заключалось не в этом. Они показали военное бессилие Ордена и реальность перспективы его подчинения влиянию Великого княжества Литовского. В этом случае пути, ведущие из России на Запад, оказались бы под контролем главного политического противника Русского государства.
Все это заставляло русские политические круги поторопиться с попыткой собственного решения ливонской проблемы.
Новым русско-ливонским переговорам предшествовали меры серьезного давления на Ливонию. Русским купцам было предписано, «чтоб нихто в Немцы не ездил ни с каким товаром», а близ русской пограничной крепости Ивангород при впадении в Балтийское море реки Наровы, отделявшей русскую территорию от территории Ордена, начало строиться «корабленое пристанище», где русские купцы могли без посредников встречаться с купцами из стран Западной Европы. В 1557 году завершилось подчинение Казанского края, и «казанские люди ис Казани и из Свияги и из Чебоксары и черемиса» вошли в состав армии, которая была собрана на ливонской границе.
Новое ливонское посольство прибыло в декабре 1557 года с просьбой уменьшить размер дани, установленной договором. Когда, наконец, была достигнута договоренность о размерах суммы, которую следовало уплатить, выяснилось, что послы никаких денег не привезли и предлагают лишь обсудить вопрос о сроке, к которому они могли бы доставить деньги. В Москве пришли к заключению, что все это делалось, «чтобы государь ныне рать свою оставил... и вперед л гати». Переговоры были прерваны, и Иван IV приказал своим войскам напасть на владения Ордена. С этого нападения фактически и началась многолетняя Ливонская война.
Однако посылая войска на Ливонию, русское правительство еще не приняло решения о войне. Речь шла о мерах давления, которые должны были заставить Орден выполнить взятые на себя обязательства. Не случайно, возвращаясь из похода, командующий войсками касимовский хан Шах-Али призывал власти Ордена, «будет у вас есть хотения перед государем исправитца», прислать в Москву послов, обещая в этом случае вместе с боярами ходатайствовать за них. Когда магистр попросил «опасной грамоты» для послов, которые привезут царю дань, такой документ был выслан.
Однако установившееся перемирие просуществовало недолго. В нарушение его условий из нарвского замка стали стрелять по пограничной русской крепости Ивангород, и царь в ответ приказал по Нарве «стреляти изо всего наряду». Нарвские горожане отправили в Москву делегацию, отмежевываясь от действий своего «князца» — наместника Ордена, но Адашев и Висковатый жестко потребовали передать русским воеводам «князца» и нарвский замок и принести присягу на верность царю; в этом случае, как заявили они делегатам, «вас государь пожалует... старины ваши и торг у вас не порушит». Нарвские горожане отказались принять эти условия, и 11 мая 1558 года русские войска взяли город штурмом. Затем по городу прошел крестный ход во главе с архимандритом Юрьева монастыря и протопопом Софийского собора. С этого момента Нарва стала главным русским портом на Балтике, и вскоре ее начали посещать купцы из многих стран Западной Европы.