Взятие Нарвы стало началом перелома в ливонской политике Русского государства. С конца мая 1558 года русские войска принялись занимать одну за другой пограничные крепости Ордена, а в июне 1558 года в поход на Ливонию выступило большое русское войско во главе с боярином князем Петром Ивановичем Шуйским. Поход продолжался все лето и показал полное военное бессилие Ордена — русские войска заняли 20 «городов», среди них такой крупный центр и резиденцию епископа, как Дерпт. Воевод, прибывших к царю в Александрову слободу, Иван IV жаловал «шубами и кубки, и аргамаки... и во всем им свое великое жалование показал». Вся восточная часть современной Эстонии в результате похода оказалась под русской властью.
Вопрос о мирном соглашении с Орденом не снимался с повестки дня, но становилось ясно, что речь может идти о заключении только такого мира, условия которого будут продиктованы русской стороной. В ответ на просьбы о мире великому магистру было объявлено, что для этого он должен лично явиться к царю.
Условия такого мира Алексей Федорович Адашев изложил в марте 1559 года датским послам, пытавшимся выступать в роли посредников между Россией и Орденом. Речь шла фактически об установлении русского протектората над Ливонией (его условия предусматривали, в частности, ввод русских гарнизонов в ряд ливонских городов). По просьбе датских послов властям Ордена было предоставлено перемирие на шесть месяцев, от мая до ноября 1559 года. В течение этого срока магистру следовало прибыть к Ивану IV «да за свои вины добити челом на всем том, как их государь пожалует».
Именно с началом активного военного наступления на Орден Иван IV впоследствии связывал начало разногласий между ним и его ближайшими до того времени советниками. Если сам Иван IV был сторонником самых активных военных действий (по его словам, он несколько раз отправлял грамоты князю Петру Ивановичу Шуйскому, торопя его с выступлением в поход), то советники «на всяко время» внушали ему, «еже не ходити бранию». Однако такая версия царя вызывает сильные сомнения. Как отмечалось выше, именно Адашев вел все дипломатические переговоры, приведшие к войне, и можно не сомневаться, что эта война была частью его военно-политического замысла. При взятии Нарвы и позднее в военных действиях в Ливонии наибольшей активностью отличался брат фаворита Данила Федорович, который именно за военные успехи в Ливонии получил из рук царя чин окольничего. На важнейший пост наместника Юрьева-Дерпта, в руках которого сосредоточивалась власть над ливонскими землями, царь назначил князя Дмитрия Ивановича Курлятева, о котором позднее с раздражением отзывался как об одном из ближайших «единомышленников» Сильвестра и Адашева. Наконец, и князь Андрей Михайлович Курбский (в то время один из воевод в армии князя Петра Шуйского) в своей «Истории о великом князе Московском» писал о победах русских войск над ливонцами как о справедливом возмездии, постигшем власти и подданных Ордена за отступление от веры и иконоборчество. Очевидно, на первом этапе война с Ливонским орденом встречала общее одобрение и царя, и русских правящих кругов.
Исследователи неоднократно обращали внимание на то, что одновременно с началом войны против Ордена все более усиливались и наступательные действия русских войск против Крыма, начатые в 1555—1556 годах.
Уже в 1556 году Крымское ханство подверглось нападению с разных сторон. Знатный украинский феодал, князь Дмитрий Вишневецкий, который в это время перешел на русскую службу, взял штурмом город Ислам-Кермен, а захваченные пушки вывез и поставил на Хортице у днепровских порогов, где как раз в это время стали оседать казаки, закладывая будущую Запорожскую Сечь. Тогда же адыгские князья заняли Темрюк и Тамань. Хан весь год держал наготове, не распуская, войско и «у турского помочи просил, а чаял на себя приходу в Крым царя и великого князя». В следующем, 1557 году наступление на Крым фактически прекратилось, и хан воспользовался передышкой, чтобы выгнать Дмитрия Вишневецкого с Хортицы. После тяжелых боев, в которых участвовала вся Орда во главе с самим ханом, Вишневецкий был вынужден отойти на русскую территорию.
Однако с января 1558 года наступление на Крым с нескольких направлений возобновилось с еще большим размахом. Большие отряды детей боярских, стрельцов и казаков были посланы на реку Псел, чтобы строить здесь суда, а затем выйти на Днепр и оттуда предпринимать нападения на Крым. Тогда же русское правительство послало Дмитрия Вишневецкого в Кабарду, чтобы тот, собрав здесь войско, шел на Крым «ратью мимо Азов». Тогда же послы, прибывшие от крымского хана, были арестованы и сосланы, и дипломатические сношения с Крымом прервались на несколько лет.
В следующем, 1559ходу военные действия стали еще более активными. В феврале 1559 года на Донец был послан князь Дмитрий Вишневецкий, чтобы, построив здесь суда, «приходить на крымские улусы... от Азова под Керчь». Тогда же на Днепр было послано войско во главе с Данилой Адашевым также «промышляти на крымъские улусы». На Дон поехал думный дворянин и постельничий царя Игнатий Вешняков, который должен был «сходитца на Дону с князем Дмитрием Вишневецким». Вешняков получил.задание поставить на Дону крепость — опорный пункт для будущих походов на Крым. Наконец, 11 марта был принят приговор о сборе войска против Крыма во главе с самим царем и виднейшими боярами. И на этот раз войско должно было не стоять на Оке, а идти на юг, в степь. Герой взятия Казани князь Михаил Иванович Воротынский поехал «на Поле место рассматривать, где государю царю и великому князю и полком стоять».
Благодаря успешным действиям военных отрядов Крымская орда оказалась запертой на Крымском полуострове и впервые за много лет сама стала объектом нападений. Как с энтузиазмом записал на страницах официальной летописи Алексей Адашев, «русская сабля в нечестивых жилищех тех по се время кровава не бывала...», а теперь «морем его царское воинство в малых челнех... якоже в кораблех ходяще... на великую орду внезапу нападаше и повоевав и, мстя кров крестианскую поганым, здорово отъидоша». Войско во главе с Данилой Адашевым, разорив побережье Крыма и освободив «русский» и «литовский» полон, благополучно вернулось на русскую территорию, нанеся серьезные потери орде, пытавшейся задержать его на днепровских переправах. Вернувшиеся из похода в сентябре 1559 года Данила Адашев и Игнатий Вешняков были пожалованы царем за службу.
Таким образом, Русское государство предпринимало в конце 1550-х годов серьезные шаги для решения и крымской, и ливонской проблемы. Обычно такое положение объясняют борьбой в окружении царя сторонников двух разных ориентации, из чего делается вывод об отсутствии единого продуманного курса в русской внешней политике тех лет. Дело, по-видимому, обстояло иначе. В конце 50-х годов была предпринята попытка осуществить сложный политический замысел, принадлежавший, судя по всему, самому Алексею Адашеву, целью которого было добиться одновременного решения в интересах России и крымской, и ливонской проблемы.
Война со слабым Орденом не пугала русских политиков. Иное дело — перерастание этой войны в большой международный конфликт с участием многих государств. Между тем после событий 1556 года в Москве должны были отдавать себе отчет в том, что русское вмешательство в ливонские дела может вызвать сопротивление со стороны Великого княжества Литовского и, следовательно, не могли не думать о мерах, с помощью которых можно было бы устранить такую угрозу. Отсюда — очевидное стремление принудить власти Ордена согласиться на установление русского протектората. Такое решение лишило бы власти Великого княжества Литовского оснований для вмешательства в ливонские дела. Этого, однако, было недостаточно. Следовало предложить Великому княжеству Литовскому соглашение, которое могло бы принести ему крупные выгоды. Таким соглашением мог стать союз двух государств для покорения последнего татарского ханства в Восточной Европе — Крыма. Так как Великое княжество Литовское не меньше России страдало от татарских набегов, можно было бы ожидать, что такое предложение его заинтересует и ради избавления от татарской угрозы литовские политики не станут реагировать на русские успехи в Ливонии. Представляется также, что русские политики конца 50-х годов, чьи взгляды формировались в обстановке постоянной «священной войны» против мусульманского мира, искренне были убеждены, что Сигизмунд II не сможет ответить отказом на предложение о союзе против «поганых». Против осуществления такого замысла царь не мог иметь никаких возражений: он должен был стать верховным сюзереном Ливонского ордена и добавить к своим лаврам покорителя Казани и Астрахани лавры покорителя Крыма.