Андрей родился в суздальской, или, точнее, ростовско-суздальской земле, там провел он детство и первую юность, там усвоил он первые впечатления, по которым сложились у него взгляды на жизнь и понятия. Судьба бросила его в омут безвыходных междоусобий, господствовавших в южной Руси. После Мономаха, который был киевским князем по выбору земли, в Киеве княжили один за другим два сына его, Мстислав и Ярополк; спора у них за землю не было, и их можем мы причислить к истинным земским избранным князьям, как и отца их, потому что киевляне дорожили памятью Мономаха и любили сыновей его. Но в 1139 году черниговский князь Всеволод Ольгович выгнал третьего сына Мономахова, слабого и ограниченного Вячеслава, и овладел Киевом посредством оружия. Этим открыт был путь нескончаемой неурядице в южной Руси. Всеволод держался в Киеве при помощи своих черниговцев. Ему хотелось упрочить за своим родом Киев: Всеволод предложил киевлянам выбрать брата его Игоря. Киевляне поневоле согласились. Но как только Всеволод умер, в 1146 году, киевляне избрали себе князем сына старшего Мономаховича, Изяслава Мстиславича, низложили Игоря; потом, когда за последнего подняли войну его братья, киевляне убили Игоря всенародно, несмотря на то, что он уже отрекся от мира и вступил в Печерский монастырь.
Изяслав счастливо разделался с Ольговичами, но против него поднялся новый неугомонный соперник, дядя его, князь суздальский Юрий Долгорукий, младший сын Владимира Мономаха. Началась долголетняя борьба, и в этой борьбе участвовал Андрей. Дела запутывались так, что междоусобию, казалось, не будет конца. Киев несколько раз переходил то в руки Изяслава, то в руки Юрия; киевляне совершенно сбились с пути: уверят Изяслава в своей готовности умирать за него, а потом перевозят Юрия через Днепр к себе и заставляют бежать Изяслава; принимают к себе Юрия и вслед за тем сносятся с Изяславом, призывают Изяслава к себе и прогоняют Юрия; вообще, однако, легко уступают всякой силе. Киевляне, несмотря на такое непостоянство, вынуждаемое обстоятельствами, неизменно любили Изяслава и ненавидели Юрия с его суздальцами. В течение этой усобицы Андрей не раз показывал храбрость в битвах, но также не раз пытался установить мир между раздраженными спорившими сторонами: все было напрасно. В 1151 году, когда Изяслав временно взял решительный перевес, Андрей убеждал отца удалиться в суздальскую землю и сам прежде него поторопился уйти в этот край - во Владимир-на-Клязьме, пригород, данный ему отцом в удел. Но Юрий ни за что не хотел оставлять юга, опять начал добиваться Киева, наконец, по смерти Изяслава, в 1154 г. овладел им и посадил Андрея в Вышгороде. Юрию хотелось иметь этого сына близ себя, вероятно, с тем, чтобы передать ему киевское княжение, и с этою целью он назначил отдаленные от Киева города Ростов и Суздаль меньшим своим сыновьям. Но Андрея не пленяли никакие надежды в южной Руси. Андрей был столько же храбр, сколько и умен, столько же расчетлив в своих намерениях, сколько и решителен в исполнении. Он был слишком властолюбив, чтобы поладить с тогдашним складом условий в южной Руси, где судьба князя постоянно зависела и от покушений других князей, и от своенравия дружин и городов; притом соседство половцев не давало и вперед никакого ручательства на установление порядка в южнорусском крае, потому что половцы представляли собою удобное средство князьям, замышлявшим добывать себе силою города. Андрей решился самовольно бежать навсегда в суздальскую землю. Шаг был важный; современник летописец счел нужным особенно заметить, что Андрей решился на это без отцовского благословения.
У Андрея, как видно, созрел тогда план не только удалиться в суздальскую землю, но утвердить в ней средоточие, из которого можно будет ворочать делами Руси. Летопись говорит, что с ним в соумышлении были его свойственники бояре Кучковы. Мы думаем, что у него было тогда много сторонников как и в суздальской земле, так и в киевской. Первое оказывается из того, что в ростовско-суздальской земле любили его и скоро потом выказали эту любовь тем, что посадили князем по избранию; о втором свидетельствуют признаки значительного переселения жителей из киевской земли в суздальскую; но Андрею, действовавшему в этом случае против отцовской воли, нужно было освятить свои поступки в глазах народа каким-нибудь правом. До сих пор в сознании русских для князей существовало два права - происхождения и избрания, но оба эти права перепутались и разрушились, особенно в южной Руси. Князья, мимо всякого старейшинства по рождению, добивались княжеских столов, а избрание перестало быть единодушным выбором всей земли и зависело от военной толпы - от дружин, так что, в сущности, удерживалось еще только одно право - право быть князьями на Руси лицам из Рюрикова дома; но какому князю где княжить, - для того уже не существовало никакого другого права, кроме силы и удачи. Надобно было создаться новому праву. Андрей нашел его; это право было высшее непосредственное благословение религии.
Была в Вышгороде в женском монастыре икона Св. Богородицы, привезенная из Цареграда, писанная, как гласит предание, Св. евангелистом Лукою. Рассказывали о ней чудеса, говорили, между прочим, что, будучи поставлена у стены, она ночью сама отходила от стены и становилась посреди церкви, показывая как будто вид, что желает уйти в другое место. Взять ее явно было невозможно, потому что жители не позволили бы этого. Андрей задумал похитить ее, перенести в суздальскую землю, даровать таким образом этой земле святыню, уважаемую на Руси, и тем показать, что над этою землею почиет особое благословение Божие. Подговоривши священника женского монастыря Николая и диякона Нестора, Андрей ночью унес чудотворную икону из монастыря и вместе с княгинею и соумышленниками тотчас после того убежал в суздальскую землю. Путешествие этой иконы в суздальскую землю сопровождалось чудесами: на пути своем она творила исцеления. Уже в голове Андрея была мысль поднять город Владимир выше старейших городов Суздаля и Ростова, но он хранил эту мысль до поры до времени втайне, а потому проехал Владимир с иконою мимо и не оставил ее там, где, по его плану, ей впоследствии быть надлежало. Но не хотел Андрей везти ее ни в Суздаль, ни в Ростов, потому что, по его расчету, этим городам не следовало давать первенства. За десять верст от Владимира по пути в Суздаль произошло чудо: кони под иконою вдруг стали; запрягают других посильнее, и те не могут сдвинуть воза с места. Князь остановился; раскинули шатер. Князь заснул, а поутру объявил, что ему являлась во сне Божия Матерь с хартиею в руке, приказала не везти ее икону в Ростов, а поставить во Владимире; на том же месте, где произошло видение, соорудить каменную церковь во имя Рождества Богородицы и основать при ней монастырь. В память такого видения написана была икона, изображавшая Божию Матерь в том виде, как она явилась Андрею с хартией в руке. Тогда на месте видения заложено было село, называемое Боголюбовым. Андрей состроил там богатую каменную церковь; ее утварь и иконы украшены были драгоценными камнями и финифтью, столпы и двери блистали позолотою. Там поставил он временно икону Св. Марии; в окладе, для нее сделанном Андреем, было пятнадцать фунтов золота, много жемчуга, драгоценных камней и серебра.