В 1359 году умер Иоанн московский, 33 лет от роду, оставив малолетних сыновей Димитрия и Ивана и малолетнего же племянника Владимира Андреевича.

Казалось, что ранняя смерть Иоанна будет гибельна для Москвы, ибо малютка-сын его мог ли хлопотать в Орде, мог ли бороться с другими князьями? И действительно, когда все князья явились в Орде и недостало одного московского, то хан отдал великое княжение Владимирское суздальскому князю Димитрию Константиновичу.

Но Москва была уже так сильна, что и такое неблагоприятное обстоятельство, как малолетство князя, не могло повредить ей. Бояре московские, привыкшие быть боярами сильнейших князей всей Руси, не хотели сойти на низшую степень или отъехать к новому великому князю, в новое княжество, где ничто не было им известно и обеспечено; они начали стараться добыть ярлык своему князю.

Малютка Димитрий отправился в Орду, но там нельзя было ничего добиться при сильной смуте, когда один хан сменял другого; наконец Орда разделилась между двумя ханами - Абдулом, именем которого правил сильный вельможа Мамай, и Мюридом. Московские бояре отправили послов к последнему, и он дал ярлык Димитрию. Бояре посадили на коней всех трех малолетних князей своих - Димитрия, Ивана и двоюродного брата их Владимира Андреевича и выступили с ними на Димитрия Константиновича; этот князь не мог противиться московским полкам и покинул Владимир. Одиннадцатилетний Димитрий московский занял старинную столицу великокняжескую, и когда приехал сюда к нему посол от хана Абдула с ярлыками, то он принял его с честью и отпустил с дарами. Это рассердило Мюрида, который, чтоб отомстить Димитрию московскому, прислал новый ярлык на Владимир Димитрию суздальскому. Тот обрадовался и сел на другой раз во Владимире, но сидел очень недолго, потому что Димитрий московский опять пришел на него с большим войском, выгнал из Владимира, осадил в Суздале и заставил отказаться от великого княжения.

После, когда Димитрию Константиновичу выслали в третий раз ярлык из Орды, то он уже не хотел вступать в борьбу с Москвою и даже выдал дочь свою за ее князя.

Отделавшись от соперника, Димитрий московский тотчас же дал почувствовать свою силу князьям слабейшим: он привел в свою волю князя ростовского, а князя стародубского и галицкого выгнал из их княжеств. Между тем моровая язва сильно опустошила Россию, умерло много князей, в том числе молодой брат Димитрия московского Иван; великий князь присоединил его удел к своему, что произошло совершенно спокойно, тогда как в других княжествах за выморочные уделы между князьями пошли усобицы; так, встала усобица между Димитрием Константиновичем суздальским и братом его Борисом за Нижний Новгород. Четырнадцатилетний великий князь московский вступился за Димитрия и заставил Бориса уступить ему Нижний. Тут он Действовал не одним светским оружием, но и духовным, ибо митрополит Алексей постоянно поддерживал политику московского князя и старался утвердить его силу: он отнял епископию нижегородскую у суздальского владыки; и в то же время послом от московского князя явился в Нижнем преподобный Сергий, игумен Радонежский; он позвал Бориса Константиновича в Москву, и когда тот не послушался, то Сергий по приказу митрополита и великого князя московского запер все церкви в Нижнем.

Москва хотела утвердить свое влияние и в Тверском княжестве, пользуясь тамошними усобицами, но тверской князь Михаил Александрович, деятельный и смелый, не хотел уступить Москве без борьбы. Разумеется, он не мог противиться собственными силами и потому обратился к зятю своему (сестрину мужу) Ольгерду литовскому; следовательно, на эту вторую борьбу Твери с Москвою мы должны смотреть, собственно, как на борьбу московского князя с литовским по поводу тверского князя. У Ольгерда, по словам летописца, был такой обычай, что никто не знал, ни свои, ни чужие, куда он замышляет поход; этою-то хитростию он и забрал города и волости, и Димитрий московский узнал о замыслах Ольгерда, когда уже тот стоял на границе с братом Кейстутом, молодым сыном его Витовтом, своими сыновьями, Михаилом тверским и полками смоленскими. Димитрий не успел собрать войска, велел пожечь посады московские и заперся в каменном Кремле, только что построенном. Ольгерд не мог взять Кремля, но страшно опустошил окрестности Москвы, и Димитрий должен был помириться с Михаилом, уступив ему все у него захваченное. Но когда Ольгерд ушел, отвлекаемый на западе немцами, то московский князь, отдохнувши, вооружился опять против тверского и опустошил его княжество; Михаил опять бросился в Литву, Ольгерд опять вместе с ним осадил Москву, но, узнав, что на помощь ей собирается войско в Перемышле, заключил перемирие с Димитрием и возвратился назад.

Не видя большой пользы от союза с Ольгердом, Михаил поехал в Орду и вывез оттуда ярлык на великое княжение Владимирское, но Димитрий взял во Владимире и по всем городам этого княжества присягу с жителей не передаваться Михаилу; и действительно, владимирцы не пустили к себе этого князя. Чтоб отнять у Михаила всякую надежду на Орду, Димитрий сам поехал туда, задарил там всех, пожалован был великим княжением Владимирским и отпущен с большою честью; в это же время находился в Орде сын Михаила тверского Иван, наблюдавший за выгодами отца; этот Иван задолжал здесь 10000 рублей; Димитрий московский заплатил долг и взял Ивана с собой в Москву, где он сидел, пока отец не выкупил его. Таким образом, тверской князь принужден был задолжать в Орде, а московский имел средства выкупить его: значит, борьба была неравная, и московский князь как богатейший имел всегда возможность восторжествовать над соперниками. Не получив помощи от Орды, Михаил в третий раз повел Ольгерда на Москву; на этот раз Димитрий приготовился, встретил Ольгерда с сильным войском у Любутска, заставил его бежать и заключил перемирие.

Но усобицы в Твери и внутренние смуты в Москве повели опять к войне московского князя с тверским. Михаил тверской ссорился с своим родственником, удельным князем кашинским; тот, не будучи в состоянии бороться с Тверью собственными силами, прибегал под покровительство Димитрия московского; с другой стороны, и Михаил нашел внутри самой Москвы врагов Димитрию. В 1374 году умер тысяцкий Василий Васильевич Вельяминов, и великий князь не назначил другого на это важное место. Сын покойного Иван, вероятно надеявшийся получить отцовское место и обманутый в своей надежде, сговорился с другим недовольным, купцом Некоматом, оба бежали к тверскому князю и успели побудить его снова искать великого княжения Владимирского.

Михаил отправил их в Орду, а сам поехал в Литву, и когда Некомат вынес ему ярлык из Орды, то он объявил войну московскому князю. Но он обманулся в своих расчетах: ни татары, ни Литва ему не помогли; осажденный в Твери Димитрием, он должен был заключить мир на всей воле московского князя; независимый великий князь тверской, не утрачивая титула «великий князь», обязался считать себя младшим братом Димитрия, равным удельному московскому, Владимиру Андреевичу: когда великий князь московский или брат его выступят в поход, то и тверской князь обязан садиться на коня; если пошлют воевод, то и он обязан послать своих воевод; Михаил должен был согласиться, чтоб княжество Кашинское было независимо от Тверского. Важное условие постановлено относительно татар; из него уже видно, какая большая перемена произошла во взгляде князей на татарские отношения. «Будем ли мы в мире с татарами,- говорил Димитрий,- дадим ли выход или не дадим - это зависит от нас: если татары пойдут на нас или на тебя, то нам биться вместе; если мы пойдем на них, то и тебе идти с нами вместе».

Наконец, Михаил должен был отказаться от союза с Литвою и даже обязался воевать с нею, если она нападет на московского князя. Иван Вельяминов, уехавший в Орду, вздумал было потом возвратиться в отечество, но на дороге был схвачен, приведен в Москву и торжественно казнен. Народ, которого толпы присутствовали при казни, плакал «о благородстве его и о величестве его».