Как действительно знаменит был этот боярский род, видно из того, что за родным братом казненного, Николаем Вельяминовым, была замужем родная сестра великой княгини московской, дочь великого князя нижегородского. Во время войны с Тверью и Литвою, которые занимали преимущественно внимание Димитрия, у него была война и с великим князем рязанским, Олегом Ивановичем, в 1371 году; война эта окончилась также счастливо для московского князя, воевода которого, Димитрий Михайлович Волынский-Боброк, нанес Олегу жестокое поражение.

В Рязани шла постоянная вражда между двумя княжескими линиями, рязанскою и пронскою; эта борьба помогала Москве точно так, как в Твери помогали ей усобицы между князьями тверскими и кашинскими.

Скоро после мира с Тверью московский князь избавился от опасного врага, который поддерживал Михаила тверского: в 1377 году умер Ольгерд; великим князем стал сын его, Ягайло, который не походил на отца, был недалек, ленив, бесхарактерен, любил удовольствия. По наговору любимца своего он начал ссоры с дядею, Кейстутом, князем Троцким; сперва Кейстут осилил его и отнял великое княжение, но потом Ягайлу коварством удалось захватить Кейстута и сына его Витовта; Кейстут был умерщвлен, Витовту посчастливилось убежать в Пруссию, к немцам, которых он поднял против Ягайлы. Эти усобицы отняли у литовских князей средства враждебно действовать против Москвы и дали последней возможность обратить все свое внимание на восток, на татар. Димитрий вырос в неповиновении хану, два раза в детстве своем ходил он отнимать Владимирское княжение у Димитрия суздальского, у которого был ярлык ханский.

Княжество Московское постоянно усиливалось, тогда как Орда видимо ослабевала вследствие внутренних смут, усобиц и ничтожные ханы, подчиненные могущественным вельможам, свергаемые ими, теряли все более и более свое значение, переставали внушать страх. От страха перед татарами начал отвыкать русский народ и потому, что со времен Калиты перестал испытывать их нашествия и опустошения; возмужало целое поколение, которому чужд был трепет отцов пред именем татарским; московский князь, находившийся во цвете лет, в самом полном развитии сил, был представителем этого нового поколения. С малолетства привык Димитрий действовать иначе, нежели действовали дед, дядя и отец его; в детстве с оружием в руках добыл он себе великое княжение Владимирское; потом, выросши, не выпускал из рук оружия, выдержал опасную борьбу с Литвою, Тверью, Рязанью и вышел из нее победителем с полным сознанием своих сил. Неудивительно, что такой князь решился первый поднять оружие против татар.

Князья пограничных княжеств, Рязанского и Нижегородского, перестали терпеливо сносить татарские нападения и прогоняли разбойников; великий князь московский заботливо сторожил от них берега Оки; по окончании борьбы с Литвою и Тверью он впервые после татарского ига начал наступательное движение на восток, на страну волжских болгар, или на Казань, и заставил князей ее заплатить себе дань. В 1377 году московские и нижегородские войска были поражены татарским царевичем Арапщею на реке Пьяне по самонадеянности воевод, но эта самая самонадеянность уже показывала, что на Руси перестали бояться татар и получили выгодное понятие о своих собственных силах. В следующем 1378 году Мамай отправил князя Бегича с большим войском на Димитрия московского, но тот вышел навстречу к Бегичу и поразил его на реке Воже.

Наконец, в 1380 году Мамай решился двинуться сам со всеми своими силами, чтоб наказать Димитрия; Ягайло литовский обещал также соединиться с ним; великий князь рязанский Олег, которого пограничное княжество больше всех других страдало от татар, испуганный союзом Орды с Литвою, не надеясь, чтоб Димитрий осмелился вступить с ними в борьбу, вошел в переговоры с Мамаем и Ягайлом. Но Димитрий не испугался: собравши как можно больше войска в своих областях и в областях князей подручных, подкрепленный нравственно благословением и увещанием св. Сергия, игумена троицкого, Димитрий выступил в поход, переправился за Дон и 8 сентября при устье Непрядвы, на Куликовом поле, дал татарам битву, которая была решена в пользу русских засадным отрядом, находившимся под начальством князя Владимира Андреевича и боярина Волынского-Боброка.

Куликовская победа была из числа тех побед, которые близко граничат с тяжким поражением; победителей погибло так много, что летописец говорит:

«Оскудела совершенно вся земля русская воеводами и слугами и всяким воинством, и от этого был страх большой по всей русской земле». Мамай, возвратившись в Орду, собрал опять большое войско, с тем чтоб идти на московского князя, но был остановлен другим врагом: на него напал хан заяицкий (зауральский)

Тохтамыш, выгнал его и овладел Золотою Ордою.

Тохтамыш отправил к русским князьям послов, известил их о своем воцарении, князья приняли послов с честью, отправили своих послов с дарами для нового хана, но сами к нему не поехали с поклоном. Тохтамыш сердился и думал о том, как бы заставить русских вспомнить о своих недавних повелителях. В 1382 году внезапно с большим войском перевезся он через Волгу и пошел к Москве, наблюдая большую осторожность, чтоб в русской земле не узнали о его походе. Эта осторожность показывала лучше всего перемену, произведенную Куликовскою битвою: хан надеется иметь успех, только напавши врасплох на московского князя, боится встретить его приготовленным в чистом поле, употребляет осторожность, хитрость, орудие слабого, и тем самым обнаруживает слабость Орды перед новым могуществом Руси. Великий князь Димитрий, узнавши о приближении татар, не мог собрать достаточного числа войска, потому что области его оскудели народом после Куликовской битвы, и потому уехал на север собирать полки.

Тохтамыш осадил Москву, не мог взять ее силою, взял коварством и опустошил, но, узнавши, что великий князь собирает полки на севере, а брат его Владимир Андреевич стоит с войском на западе, тотчас ушел назад. Несчастьем Москвы спешил воспользоваться тверской князь Михаил и поехал в Орду за ярлыком; это заставило Димитрия отправить в Орду сына своего Василия с боярами; Тохтамыш был удобрен, но для этого Димитрий должен был наложить тяжелую дань на свои области, и без того уже опустошенные.

Кроме татар после Куликовской битвы Димитрий воевал с Олегом рязанским; силою нельзя было принудить к миру этого смелого и любимого своим народом князя, и потому отправился в Рязань троицкий игумен св. Сергий, он тихими и кроткими речами склонил Олега к миру с Москвою. Были ссоры у Димитрия и с двоюродным братом его Владимиром Андреевичем; до нас дошли любопытные договоры между двоюродными братьями, показывающие перемену в отношениях между князьями; младший брат обязывается держать княжение старшего честно и грозно, служить ему без ослушания, а старший обещается кормить его по его службе: прежние родственные отношения заменяются служебными. Владимир обязался не домогаться московской отчины Димитриевой и великого княжения Владимирского не только при жизни самого Димитрия, но и при сыновьях его; впервые дядя признал старшинство племянника и обязался служить ему. Подобно предшественникам своим, Димитрий ходил войною на новгородцев и взял с них деньги за мир; причиною похода были разбои новгородской вольницы на Волге. Псковичи продолжали воевать с немцами.

Димитрий, прозванный Донским за куликовскую победу, умер в 1389 году, еще только 39 лет от рождения. Дед, дяди и отец Димитрия в тишине приготовили средство к борьбе открытой с татарами; Димитрий умел воспользоваться этими средствами, умел развернуть приготовленные силы и дать им вовремя надлежащее употребление. Богатое событиями княжение Димитрия, протекшее с начала до конца в упорной и важной борьбе, легко затмило бедные событиями княжения предшественников; куликовская победа сильно поразила воображение современников, надолго осталась в памяти потомства, и победитель Мамая получил подле Александра Невского самое видное место между князьями новой северо-восточной Руси.